---
title: "Phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): cơ chế | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/vi/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Cơ chế phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): PBr3 tạo acyl bromide, dạng enol của nó tấn công Br2 và thủy phân tạo α-bromo carboxylic acid. Ghi nhớ ôn thi và hỏi đáp."
lang: vi
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Phản ứng tên riêng · cơ chế

# Phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky

Phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) brom hóa carboxylic acid ở carbon α. Phosphorus tribromide (hoặc phosphorus đỏ + Br₂) biến acid thành acyl bromide, chất này enol hóa dễ hơn acid nhiều; enol tấn công bromine, và cuối cùng nước chuyển α-bromo acyl bromide trở lại thành acid.

[Mở toàn bộ cơ chế trong MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Chỉnh sửa phản ứng](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Cơ chế phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky: PBr₃ tạo acyl bromide, chất này enol hóa; enol tấn công Br₂ và thủy phân tạo 2-bromopropanoic acid.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky: phản ứng tổng quát, từng bước mũi tên cong và các điểm chính. Nhấp để mở và chỉnh sửa trong MolDraw.

## Phản ứng tổng quát

R–CH₂–COOH + Br₂ (P đỏ hoặc PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

Brom hóa vị trí α của carboxylic acid thông qua enol của acyl bromide.

## Tác nhân và điều kiện

- Br₂ với lượng xúc tác PBr₃ hoặc phosphorus đỏ
- Đun nóng, sau đó xử lý bằng nước

## Cơ chế từng bước

1. **Proton hóa.** PBr₃ đã tạo acyl bromide; HBr proton hóa nhóm C=O của nó
2. **Enol.** Mất một α-H
3. **Brom hóa vị trí α.** Enol tấn công Br₂
4. **Tách proton.** Tạo α-bromo acyl bromide

Mỗi bước đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng các cấu trúc đã vẽ.

[Mở và chỉnh sửa cơ chế này](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Điểm chính

- Carboxylic acid hầu như không enol hóa; acyl bromide enol hóa dễ dàng.
- α-Bromo acyl bromide trao đổi Br lấy OH với acid còn lại, nên PBr₃ chỉ cần lượng xúc tác.
- Nước ở cuối thủy phân acyl bromide thành acid (cộng–tách).
- α-Bromo acid là con đường tổng hợp α-amino acid (NH₃) và α-hydroxy acid.

## Ghi nhớ khi ôn thi

- Cần ít nhất một hydrogen α.
- Chỉ vị trí α bị halogen hóa (Cl₂ phản ứng tương tự).
- Sản phẩm dùng để tổng hợp α-amino acid (NH₃) và α-hydroxy acid (base trong nước).
- Phosphorus đỏ + Br₂ tạo PBr₃ tại chỗ.

## Hỏi đáp

**Vì sao cần PBr₃?**

Carboxylic acid hầu như không enol hóa. PBr₃ chuyển acid thành acyl bromide, dạng enol của nó dễ hình thành và phản ứng với Br₂.

**HVZ có áp dụng cho acid không có hydrogen α không?**

Không — ví dụ, (CH₃)₃CCOOH hay benzoic acid không cho sản phẩm HVZ.

**Sản phẩm từ propanoic acid là gì?**

2-Bromopropanoic acid, CH₃CHBrCOOH.

## Vẽ trong MolDraw

Nút ở trên mở toàn bộ hình — phản ứng tổng quát, cơ chế đánh số và các điểm chính — dưới dạng cấu trúc thông thường có thể chỉnh sửa. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử, hoặc xuất PNG, SVG hay mã chemfig cho ghi chép và slide. Hình này cũng có trong bảng Templates, mục Name reactions.

[Phản ứng iodoform (haloform)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Tổng hợp phthalimide Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Ngưng tụ Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Tất cả phản ứng](https://www.moldraw.com/vi/reaction/)[Tra cứu phản ứng tên riêng](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)