--- title: "Ngưng tụ Claisen: cơ chế tạo β-keto ester | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/vi/reaction/claisen-condensation/ description: "Cơ chế ngưng tụ Claisen: enolate của ester tấn công phân tử ester thứ hai và alkoxide bị đẩy ra tạo β-keto ester. Vì sao cần đủ một đương lượng base, biến thể Dieckmann, hỏi đáp." lang: vi publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Phản ứng tên riêng · cơ chế # Ngưng tụ Claisen Ngưng tụ Claisen kết hợp hai phân tử ester thành một β-keto ester. Alkoxide tách một hydrogen α tạo enolate của ester, enolate này cộng vào nhóm carbonyl của phân tử ester thứ hai; trung gian tứ diện đẩy alkoxide ra. Sự tách proton của β-keto ester được hoạt hóa kép thúc đẩy phản ứng, và xử lý bằng acid cho sản phẩm trung hòa. [Mở toàn bộ cơ chế trong MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Chỉnh sửa phản ứng](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Mở cơ chế Dieckmann (nội phân tử)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Cơ chế ngưng tụ Claisen: methyl acetate tự ngưng tụ thành methyl acetoacetate (một β-keto ester).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Ngưng tụ Claisen: phản ứng tổng quát, từng bước mũi tên cong và các điểm chính. Nhấp để mở và chỉnh sửa trong MolDraw. ## Phản ứng tổng quát 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, sau đó H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (ethyl acetoacetate) + C₂H₅OH Enolate của ester tấn công phân tử ester thứ hai; methoxide bị tách ra. ## Tác nhân và điều kiện - Sodium alkoxide tương ứng với ester (NaOEt cho ethyl ester) - Ít nhất đủ một đương lượng base - Xử lý bằng acid ## Cơ chế từng bước 1. **Tạo enolate.** Base tách một α-H 2. **Cộng.** Enolate tấn công phân tử ester thứ hai 3. **Tách.** Trung gian đẩy methoxide ra Mỗi bước đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng các cấu trúc đã vẽ. [Mở và chỉnh sửa cơ chế này](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Điểm chính - Base tương ứng với ester (NaOMe cho methyl ester) để tránh trao đổi ester. - Sự tách proton của β-keto ester thúc đẩy cân bằng. - Biến thể nội phân tử: đóng vòng Dieckmann. - Xử lý bằng acid cho β-keto ester trung hòa. ## Ghi nhớ khi ôn thi - Ester cần có hai hydrogen α cho bước tách proton cuối cùng thúc đẩy cân bằng. - Ethyl acetate → ethyl acetoacetate (ester acetoacetic). - Biến thể nội phân tử: ngưng tụ Dieckmann (vòng năm và sáu cạnh). - Claisen chéo thực hiện được khi một ester không có α-H (ví dụ ethyl benzoate, ethyl formate). ## Hỏi đáp **Vì sao cần đủ một đương lượng base?** β-Keto ester (pKa ≈ 11) bị alkoxide tách proton; bước gần như không thuận nghịch này kéo các cân bằng bất lợi về phía sản phẩm. **Vì sao base phải tương ứng với ester?** Alkoxide khác sẽ gây phản ứng chuyển ester hóa và tạo hỗn hợp ester. **Claisen khác aldol thế nào?** Aldol: enolate cộng vào aldehyde/ketone (phản ứng cộng). Claisen: enolate cộng vào ester và alkoxide tách ra (phản ứng thế). ## Vẽ trong MolDraw Nút ở trên mở toàn bộ hình — phản ứng tổng quát, cơ chế đánh số và các điểm chính — dưới dạng cấu trúc thông thường có thể chỉnh sửa. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử, hoặc xuất PNG, SVG hay mã chemfig cho ghi chép và slide. Hình này cũng có trong bảng Templates, mục Name reactions. [Ngưng tụ aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Phản ứng iodoform (haloform)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Phản ứng Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Tất cả phản ứng](https://www.moldraw.com/vi/reaction/)[Tra cứu phản ứng tên riêng](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)