---
title: "Cơ chế phản ứng Reimer–Tiemann (ôn thi) | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/vi/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Giải thích từng bước phản ứng Reimer–Tiemann: dichlorocarbene từ CHCl3 và NaOH, phenoxide tấn công vị trí ortho, thủy phân tạo salicylaldehyde. Ví dụ có lời giải, câu hỏi ôn thi và mẫu MolDraw chỉnh sửa được."
lang: vi
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Phản ứng Reimer–Tiemann: cơ chế, ví dụ và câu hỏi ôn thi

Đăng: 18/10/2026 · Tác giả: Scidart Academy · Thời gian đọc: ~8 phút

**Trả lời ngắn:** Phenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), sau đó acid, cho **salicylaldehyde** (2-hydroxybenzaldehyde). Base biến chloroform thành **dichlorocarbene, :CCl2**; phenoxide tấn công nó qua carbon *ortho*, và nhóm CHCl2 bị thủy phân thành CHO.

[![Cơ chế phản ứng Reimer–Tiemann: mẫu MolDraw với phản ứng tổng quát và từng bước mũi tên cong](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) Mở trong MolDraw](https://www.moldraw.com/vi/?template=reimer-tiemann)

Mẫu Phản ứng Reimer–Tiemann trong MolDraw: phản ứng tổng quát, các bước mũi tên cong được đánh số và điểm chính. Nhấp để mở dưới dạng cấu trúc chỉnh sửa được.

[Mở toàn bộ cơ chế trong MolDraw](https://www.moldraw.com/vi/?template=reimer-tiemann) [Hướng dẫn phản ứng Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/vi/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## Phản ứng Reimer–Tiemann là gì?

Phản ứng Reimer–Tiemann là cách kinh điển để gắn nhóm CHO vào vòng phenol, và năm nào cũng xuất hiện trong câu hỏi thi về phenol. Điểm đặc biệt là electrophile là một carbene trung hòa, được tạo ngay trong bình từ chloroform và hydroxide.

Dưới đây, từng bước mũi tên cong được thể hiện trong mẫu MolDraw. Mở nó trong trình soạn thảo để đổi phenol, tô lại màu nguyên tử hoặc xuất hình cho ghi chú của bạn.

## Tóm tắt phản ứng

| Chất nền | Phenol (hoặc phenol có nhóm thế / naphthol) |
| --- | --- |
| Thuốc thử | CHCl3, dung dịch NaOH hoặc KOH, 60–70 °C; sau đó HCl loãng |
| Electrophile | Dichlorocarbene, :CCl2 (tạo thành qua tách loại α) |
| Sản phẩm chính | Salicylaldehyde (ortho); một ít p-hydroxybenzaldehyde |
| Loại | Thế electrophile vào vòng thơm (formyl hóa) trên phenoxide |

## Cơ chế từng bước

1. **Chloroform bị deproton hóa.** Hydroxide tách proton C–H có tính acid của CHCl3 (ba nguyên tử chlorine làm bền điện tích âm), tạo anion trichloromethyl, CCl3−.
2. **Tách loại α tạo dichlorocarbene.** CCl3− mất chloride từ chính carbon đó: :CCl2. Carbon carbene có một orbital p trống (tính electrophile) và một cặp electron tự do — một carbene singlet.
3. **Phenoxide tấn công carbene.** NaOH cũng biến phenol thành phenoxide. O− đẩy electron vào vòng và carbon *ortho* tấn công :CCl2. Vòng tạm thời mất tính thơm: một cyclohexadienone mang nhóm CCl2−.
4. **Hỗ biến khôi phục vòng.** Proton trên carbon bị tấn công chuyển sang carbon carbanion, vòng trở lại tính thơm và phenoxide được tạo lại, giờ mang một nhóm CHCl2.
5. **Thủy phân CHCl2 thành CHO.** Hydroxide thay thế hai nguyên tử chlorine (qua một gem-diol), chất này mất nước tạo aldehyde. Acid hóa cho salicylaldehyde trung hòa.

Mọi bước trong mẫu đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng những cấu trúc đã vẽ. [Mở trong MolDraw](https://www.moldraw.com/vi/?template=reimer-tiemann) để theo dõi mũi tên từng bước một.

## Ví dụ có lời giải

- **Phenol → salicylaldehyde.** Ví dụ chuẩn. Một ít *para*-hydroxybenzaldehyde tạo thành làm sản phẩm phụ; đồng phân ortho được tách bằng chưng cất lôi cuốn hơi nước (nó dễ bay hơi nhờ liên kết hydrogen nội phân tử).
- **p-Cresol → 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde.** Khi vị trí para bị chặn, formyl hóa chỉ xảy ra ở vị trí ortho so với OH.
- **Phenol + CCl4 → salicylic acid.** Dùng carbon tetrachloride thay cho chloroform tạo nhóm CCl3, nhóm này thủy phân thành COOH.
- **2-Naphthol → 2-hydroxy-1-naphthaldehyde.** Naphthol giàu electron phản ứng tốt, tại vị trí C-1 được hoạt hóa.

## Câu hỏi luyện thi

**Câu 1.** Electrophile trong phản ứng Reimer–Tiemann là:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Xem đáp án**

**:CCl2** — Dichlorocarbene tạo thành qua tách loại α từ CCl3−.

**Câu 2.** Đun phenol với CCl4 và dung dịch NaOH, sau đó acid hóa. Sản phẩm là:

1. Salicylaldehyde
2. Salicylic acid
3. Chlorobenzene
4. Benzoic acid

**Xem đáp án**

**Salicylic acid** — CCl4 chuyển một nhóm CCl3, nhóm này thủy phân thành COOH.

**Câu 3.** p-Cresol cho sản phẩm gì trong phản ứng Reimer–Tiemann?

**Xem đáp án**

**2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyde** — Vị trí para đã bị CH3 chiếm, nên CHO vào vị trí ortho so với OH.

**Câu 4.** Vì sao anisole (methoxybenzene) không tham gia phản ứng Reimer–Tiemann trong cùng điều kiện?

**Xem đáp án**

**Nó không thể tạo ion phenoxide.** — Phản ứng cần O−, nhóm hoạt hóa vòng mạnh hơn OCH3 rất nhiều, để tấn công electrophile carbene yếu.

## Lỗi thường gặp

- Viết CHCl3 hoặc CCl3+ là electrophile — thực ra là :CCl2.
- Quên bước acid hóa cuối: trong môi trường base, sản phẩm ở dạng muối sodium phenoxide.
- Cho CHO ở vị trí para là sản phẩm chính — ortho mới là sản phẩm chính.
- Nhầm với phản ứng Kolbe (CO2, tạo salicylic acid).

## Chỉnh sửa cơ chế này trong MolDraw

1. Nhấp [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/vi/?template=reimer-tiemann). Trình soạn thảo mở với toàn bộ hình trên canvas: phản ứng tổng quát, từng bước được đánh số và các điểm chính.
2. Mọi thứ đều là cấu trúc thông thường. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử hoặc di chuyển mũi tên, và mũi tên vẫn gắn với nguyên tử của chúng.
3. Tải xuống dạng PNG, SVG hoặc PDF, hoặc sao chép vào ghi chú hay slide của bạn.
4. Hình tương tự có trong trình soạn thảo tại **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Hỏi và đáp

### Sản phẩm chính của phản ứng Reimer–Tiemann với phenol là gì?

Salicylaldehyde (2-hydroxybenzaldehyde), kèm một lượng nhỏ 4-hydroxybenzaldehyde.

### Vì sao dùng dư NaOH?

NaOH deproton hóa chloroform để tạo carbene, deproton hóa phenol thành phenoxide và thủy phân nhóm CHCl₂.

### Phản ứng Reimer–Tiemann có phải là phản ứng thế electrophile không?

Có. Dichlorocarbene là electrophile và vòng phenoxide là nucleophile.

## Hướng dẫn liên quan

[Phản ứng Reimer–Tiemann: hướng dẫn phản ứng](https://www.moldraw.com/vi/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Phản ứng Kolbe](https://www.moldraw.com/vi/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Tổng hợp ether Williamson](https://www.moldraw.com/vi/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Ghép azo](https://www.moldraw.com/vi/reaction/azo-coupling-reaction/) [Tất cả phản ứng](https://www.moldraw.com/vi/reaction/) [Tất cả bài viết](https://www.moldraw.com/vi/blog/) [Tra cứu phản ứng tên riêng](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Tạo công thức cộng hưởng](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Cập nhật lần cuối: ngày 18 tháng 10 năm 2026