---
title: "Cấu dạng ghế và hình chiếu Newman: trục, xích đạo, giá trị A | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/vi/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html
description: "Cách vẽ cyclohexane dạng ghế, đặt nhóm thế ở vị trí trục và xích đạo, dùng giá trị A để tìm dạng ghế bền hơn, và đọc hình chiếu Newman cùng giản đồ năng lượng của butane."
lang: vi
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Cấu dạng ghế và hình chiếu Newman: hướng dẫn từng bước kèm công cụ vẽ miễn phí

Đăng: 19/10/2026 · Tác giả: Scidart Academy · Thời gian đọc: ~8 phút

![Công thức khung của methylcyclohexane, ví dụ kinh điển về nhóm methyl ở vị trí trục và xích đạo trong cấu dạng ghế](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp)

Lật vòng chuyển nhóm methyl của methylcyclohexane từ vị trí trục sang xích đạo.

**Trả lời ngắn:** Trong cyclohexane dạng ghế, mỗi carbon có một liên kết **trục** (thẳng lên hoặc xuống) và một liên kết **xích đạo** (hướng ra ngoài vòng). Lật vòng hoán đổi chúng. Nhóm lớn ưu tiên vị trí xích đạo: methyl ở vị trí trục tốn 7,3 kJ/mol (giá trị A), nên methylcyclohexane có 95% ở dạng xích đạo ở 25 °C. Trong hình chiếu Newman, cấu dạng xen kẽ có năng lượng thấp nhất; với butane, anti là 0, gauche 3,8, che khuất 16 và che khuất hoàn toàn 19 kJ/mol. [Công cụ vẽ dạng ghế và Newman](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) miễn phí vẽ cả hai dạng ghế, cộng tổng sức căng và vẽ đồ thị năng lượng xoắn.

## Cấu dạng ghế

Cyclohexane không phẳng. Một lục giác phẳng sẽ có góc 120° và các liên kết C–H che khuất. Vòng gấp lại thành **dạng ghế**, trong đó mọi góc C–C–C khoảng 109,5° và mọi liên kết đều xen kẽ. Dạng ghế hầu như không có sức căng góc hay sức căng xoắn, nên đây là cấu dạng mà gần như mọi phân tử cyclohexane chọn.

Methylcyclohexane. Trái: CH₃ ở vị trí trục. Phải, sau khi lật vòng: CH₃ ở vị trí xích đạo. Các liên kết vòng đậm hơn ở gần bạn hơn.

### Liên kết trục và liên kết xích đạo

- Liên kết **trục** song song với trục của vòng. Chúng hướng thẳng lên hoặc thẳng xuống và luân phiên lên, xuống, lên quanh vòng.
- Liên kết **xích đạo** hướng ra ngoài quanh "đường xích đạo". Mỗi liên kết song song với hai liên kết vòng cách nó một carbon.
- Trên mỗi carbon, liên kết trục và liên kết xích đạo hướng về hai mặt đối diện. Nếu liên kết trục hướng lên, liên kết xích đạo hơi nghiêng xuống.

### Lật vòng

Vòng lật giữa hai dạng ghế khoảng 100 000 lần mỗi giây ở nhiệt độ phòng (hàng rào năng lượng khoảng 45 kJ/mol). Khi lật vòng, mọi vị trí trục trở thành xích đạo và mọi vị trí xích đạo trở thành trục. Nhóm hướng lên vẫn hướng lên. Đó là lý do **cis và trans không bao giờ thay đổi khi lật vòng**.

## Giá trị A và dạng ghế bền hơn

Nhóm ở vị trí trục nằm gần hai hydrogen trục cách nó ba carbon trên cùng một mặt. Các **tương tác 1,3-diaxial** này làm dạng ghế có nhóm trục kém bền hơn. **Giá trị A** là hiệu năng lượng tự do, ΔG°, giữa dạng ghế trục và dạng ghế xích đạo của một cyclohexane thế một lần.

| Nhóm | Giá trị A (kJ/mol) | % xích đạo ở 298 K |
| --- | --- | --- |
| F | 1.0 | 60% |
| Cl | 2.2 | 71% |
| OH | 3.6 | 81% |
| CH₃ | 7.3 | 95% |
| CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% |
| C₆H₅ | 11.7 | 99% |
| C(CH₃)₃ | 20.5 | hơn 99,9% |

Để đổi ΔG thành tỉ lệ, dùng **ΔG° = −RT ln K**. Ở 298 K, RT = 2,48 kJ/mol. Với methyl: K = e7.3/2.48 = 19, tức 19 phân tử xích đạo cho mỗi phân tử trục, hay 95%.

### Hai nhóm thế trở lên

1. Vẽ cả hai dạng ghế. Giữ mỗi nhóm ở đúng mặt của nó (lên hoặc xuống).
2. Với mỗi dạng ghế, cộng giá trị A của mọi nhóm ở vị trí trục.
3. Cộng thêm khoảng 8 kJ/mol nếu hai nhóm (không phải H) cùng ở vị trí trục trên cùng một mặt, ở vị trí 1,3 với nhau. Cộng 3,8 kJ/mol cho hai nhóm carbon trên hai carbon liền kề ở vị trí gauche (cả hai xích đạo, hoặc một trục một xích đạo).
4. Dạng ghế có tổng thấp hơn thì bền hơn. ΔG là hiệu của hai tổng.

## Cách dùng công cụ vẽ dạng ghế và Newman

1. Mở [công cụ vẽ cấu dạng ghế và hình chiếu Newman](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html). Thẻ **Cấu dạng ghế** đang mở.
2. Nhấn một ví dụ như **trans-1,2-Dimethyl**, hoặc chọn nhóm **hướng lên (nêm)** và nhóm **hướng xuống (gạch)** cho C1 đến C6.
3. Xem cả hai dạng ghế. Nhóm trục được vẽ màu cam, nhóm xích đạo màu xanh lam. Dạng ghế bền hơn được đánh dấu **bền hơn**.
4. Đọc bảng sức căng: mọi giá trị A, va chạm 1,3-diaxial và tương tác gauche, rồi ΔG, K và % của mỗi dạng ghế ở 298 K.
5. Nhấn **Hoạt ảnh lật vòng** để xem các nhóm trục chuyển thành xích đạo. Lưu hình vẽ bằng **Tải SVG** hoặc **Tải PNG**.
6. Mở thẻ **Hình chiếu Newman**, chọn **Butane (C2–C3)**, rồi kéo thanh trượt hoặc nhấn **+60°**, **Anti (180°)** hay **Hoạt ảnh 360°**. Đồ thị hiển thị năng lượng ở mọi góc.

## Ví dụ có lời giải

### 1. trans-1,2-Dimethylcyclohexane

Một dạng ghế có cả hai methyl ở vị trí xích đạo. Hai methyl ở vị trí gauche, nên sức căng là 3,8 kJ/mol. Dạng ghế sau khi lật có cả hai ở vị trí trục: 2 × 7,3 = 14,6 kJ/mol. ΔG = 14,6 − 3,8 = 10,8 kJ/mol, K = 78, nên **98,7% ở dạng hai xích đạo**.

### 2. cis-1,3-Dimethylcyclohexane

Ở cis-1,3, các nhóm cùng ở vị trí xích đạo hoặc cùng ở vị trí trục. Hai trục: 2 × 7,3 cộng khoảng 8 cho va chạm 1,3-diaxial CH₃/CH₃, khoảng 22,6 kJ/mol. Hai xích đạo: 0. Hơn 99,9% ở dạng hai xích đạo.

### 3. cis-1-tert-Butyl-4-methylcyclohexane

Một nhóm buộc phải ở vị trí trục. tert-Butyl (20,5) tốn kém hơn nhiều so với methyl (7,3), nên tert-butyl ở vị trí xích đạo và methyl ở vị trí trục. ΔG = 13,2 kJ/mol, hơn 99% ở một dạng ghế. tert-Butyl "khóa" vòng.

### 4. Menthol

Trong (−)-menthol, các nhóm OH, isopropyl và methyl đều có thể ở vị trí xích đạo trong một dạng ghế, nên dạng ghế đó được ưu tiên mạnh. Dạng ghế sau khi lật sẽ đặt cả ba nhóm ở vị trí trục.

### 5. Butane gauche và anti

Butane gauche cao hơn anti 3,8 kJ/mol, và có hai dạng gauche. K = 2 × e−3.8/2.48 = 0,43, nên khoảng 70% anti và 30% gauche ở 298 K.

## Hình chiếu Newman

Hình chiếu Newman nhìn thẳng dọc theo một liên kết C–C. Carbon phía trước là một điểm; ba liên kết của nó gặp nhau ở tâm. Carbon phía sau là một hình tròn; các liên kết của nó bắt đầu từ mép. Góc giữa một liên kết phía trước và một liên kết phía sau là **góc nhị diện**.

Để tự xoay liên kết và xem từng cấu dạng với góc nhị diện và sức căng, nhấp chuột phải vào một liên kết trong trình soạn thảo và chọn Newman Projection: xem [hình chiếu Newman trong MolDraw](https://www.moldraw.com/vi/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html).

Butane dọc theo C2–C3. Nhóm phía trước màu xanh lá, nhóm phía sau màu tím. Dạng che khuất hoàn toàn được vẽ hơi lệch để thấy cả hai methyl.

| Cấu dạng của butane | Góc nhị diện (CH₃ tới CH₃) | Năng lượng (kJ/mol) | Các thành phần sức căng |
| --- | --- | --- | --- |
| Anti (xen kẽ) | 180° | 0 | không có |
| Gauche (xen kẽ) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ gauche |
| Che khuất | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6,0) + H/H (4,0) |
| Che khuất hoàn toàn | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4,0) |

Với ethane, ba tương tác che khuất H/H tạo hàng rào 12 kJ/mol; với propane (2 H/H + 1 H/CH₃) là 14 kJ/mol.

## Bảng tóm tắt

| Thuật ngữ | Ý nghĩa |
| --- | --- |
| Trục | Liên kết song song với trục vòng, thẳng lên hoặc xuống |
| Xích đạo | Liên kết hướng ra ngoài vòng, song song với các liên kết vòng cách một carbon |
| Lật vòng | Trục ⇄ xích đạo trên mọi carbon; lên vẫn là lên |
| Giá trị A | ΔG° (trục − xích đạo) cho một nhóm; CH₃ 7,3 kJ/mol |
| ΔG° = −RT ln K | 5,7 kJ/mol làm K thay đổi mười lần ở 298 K |
| Xen kẽ / che khuất | Góc nhị diện 60°, 180° / 0°, 120° |
| Anti / gauche | Hai nhóm lớn nhất cách nhau 180° / 60° |

## Lỗi thường gặp

- Đổi cis thành trans khi lật vòng. Lật vòng không bao giờ làm thay đổi cis hay trans.
- Nghĩ rằng cis luôn có nghĩa là cả hai ở vị trí xích đạo. Với 1,2 và 1,4, cis là một trục cộng một xích đạo. Với 1,3, cis là hai xích đạo hoặc hai trục.
- Vẽ liên kết trục bị nghiêng. Chúng phải thẳng đứng.
- Quên tương tác gauche trong trans-1,2-dimethylcyclohexane dạng hai xích đạo.
- Dùng °C trong ΔG = −RT ln K. Hãy dùng kelvin.
- Gọi butane che khuất ở 120° là "che khuất hoàn toàn". Che khuất hoàn toàn nghĩa là CH₃ nằm sau CH₃ ở 0°.

## Mẹo khi đi thi

- **JEE và NEET:** nắm thứ tự độ bền cấu dạng của butane (anti > gauche > che khuất > che khuất hoàn toàn) và biết dạng ghế bền hơn dạng thuyền xoắn, dạng thuyền và dạng nửa ghế.
- **AP Chemistry và A-level:** giải thích được độ bền bằng sức căng không gian: nhóm cồng kềnh ưu tiên vị trí xích đạo.
- **Hóa hữu cơ đại học:** tính ΔG từ giá trị A và đổi sang K và % phân bố. Nhớ rằng tert-butyl khóa vòng và cis-1,4-di-tert-butylcyclohexane chọn dạng thuyền xoắn.
- Khi vẽ dạng ghế trong bài thi, hãy vẽ liên kết trục trước (thẳng lên và xuống), rồi đến liên kết xích đạo song song với các liên kết vòng.

## Hỏi và đáp

### Vị trí trục và vị trí xích đạo khác nhau thế nào?

Liên kết trục song song với trục của dạng ghế và hướng thẳng lên hoặc thẳng xuống. Liên kết xích đạo hướng ra ngoài quanh vòng. Mỗi carbon trong vòng có một liên kết trục và một liên kết xích đạo, ở hai mặt đối diện.

### Vì sao các nhóm lớn ưu tiên vị trí xích đạo?

Nhóm ở vị trí trục nằm gần hai hydrogen trục cách nó ba carbon trên cùng một mặt. Các tương tác 1,3-diaxial này làm tăng năng lượng. Nhóm ở vị trí xích đạo hướng ra xa vòng và tránh được chúng.

### Giá trị A của nhóm methyl là bao nhiêu?

Khoảng 7,3 kJ/mol (1,74 kcal/mol). Điều đó cho K = 19 ở 298 K, nên methylcyclohexane có khoảng 95% ở dạng xích đạo.

### Lật vòng có đổi cis thành trans không?

Không. Lật vòng biến trục thành xích đạo và ngược lại, nhưng nhóm hướng lên vẫn hướng lên. Cis và trans chỉ phụ thuộc vào mặt phẳng vòng, nên chúng không thay đổi.

### Cấu dạng nào của butane bền nhất?

Cấu dạng anti, với hai nhóm methyl cách nhau 180°. Gauche cao hơn 3,8 kJ/mol, che khuất cao hơn 16 và che khuất hoàn toàn cao hơn 19 kJ/mol.

### Làm sao tính phần trăm của mỗi dạng ghế?

Tìm ΔG giữa hai dạng ghế, rồi tính K = e^(−ΔG/RT) với R = 8,314 J/(mol·K) và T tính bằng kelvin. Tỉ lệ của dạng ghế bền hơn là K/(1 + K) khi K lớn hơn 1.

### Vì sao tert-butyl khóa vòng?

Giá trị A của nó khoảng 20,5 kJ/mol, nên dạng ghế xích đạo được ưu tiên hơn 3000 lần so với dạng kia ở nhiệt độ phòng. Vòng gần như không bao giờ ở dạng ghế có tert-butyl ở vị trí trục.

## Công cụ và hướng dẫn liên quan

### Công cụ liên quan

[Vẽ cấu dạng ghế và hình chiếu Newman](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Chuyển đổi hình chiếu Fischer](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [Liệt kê đồng phân lập thể](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [Xác định cấu hình R/S](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [Xem mô hình phân tử 3D](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [Máy tính năng lượng tự do Gibbs](https://www.moldraw.com/vi/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html)

### Hướng dẫn liên quan

[Xoay hình chiếu Newman trong trình soạn thảo](https://www.moldraw.com/vi/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [Hướng dẫn hình chiếu Fischer](https://www.moldraw.com/vi/blog/fischer-projection-guide.html) [Hướng dẫn đồng phân lập thể và hợp chất meso](https://www.moldraw.com/vi/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [Cách vẽ cyclohexane dạng ghế trong MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [Cách vẽ liên kết nêm và gạch](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Nhóm điểm trong không gian 3D](https://www.moldraw.com/vi/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Tất cả công cụ hóa học miễn phí của MolDraw](https://www.moldraw.com/vi/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Cập nhật lần cuối: ngày 19 tháng 10 năm 2026