---
title: "Wolff–Kishner İndirgenmesi: Mekanizma ve Huang-Minlon | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/tr/reaction/wolff-kishner-reduction/
description: "Wolff–Kishner indirgenmesi mekanizması: hidrazon oluşumu, proton kaybı, N2 kaybı ve protonlanma, bazik koşullarda C=O'yu CH2'ye indirger. Huang-Minlon modifikasyonu, sınav notları ve SSS."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Adlandırılmış tepkime · mekanizma

# Wolff–Kishner İndirgenmesi

Wolff–Kishner indirgenmesi bir aldehit veya ketonun C=O grubunu CH₂'ye dönüştürür. Karbonil bileşiği hidrazinle bir hidrazon oluşturur; ardından yaklaşık 200 °C'de güçlü baz N–H protonlarını koparır, molekül azot gazı kaybeder ve karbanyon protonlanır.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da aç](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)[Tepkimeyi düzenleyin](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECCc1ccccc1)

[![Wolff–Kishner indirgenmesi mekanizması: Asetofenonun hidrazonu protonsuzlaştırılır ve karbondan protonlanır, ardından N₂ kaybederek etilbenzene protonlanan bir karbanyona dönüşür.](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

Wolff–Kishner indirgenmesi: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

## Genel tepkime

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Hidrazon + yüksek sıcaklıkta kuvvetli baz: N₂ kaybıyla C=O, CH₂’ye dönüşür.

## Reaktifler ve koşullar

- Hidrazin hidrat (N₂H₄·H₂O)
- Etilen glikolde KOH veya NaOH, yaklaşık 200 °C (Huang-Minlon)

## Adım adım mekanizma

1. **Proton kaybı.** Hidrazon (C=O + N₂H₄'ten) bir N–H kaybeder; yük C'ye kayar
2. **C-Protonlanma.** Su karbonu protonlar: bir diimit
3. **N₂ kaybı.** Proton kaybı N₂'yi ve bir karbanyonu serbest bırakır
4. **Protonlanma.** Su alkanı verir

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

[Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

## Önemli noktalar

- N₂ gazının kaybı indirgenmeyi geri dönüşümsüz kılar.
- Güçlü bazik: asitli Clemmensen indirgenmesinin (Zn/Hg, HCl) tamamlayıcısıdır.
- Huang-Minlon: etilen glikolde tek kapta, su damıtılarak uzaklaştırılır.
- Baza duyarlı gruplar (esterler, alkil halojenürler) dayanmaz.

## Sınav notları

- Bazik koşullar: aside duyarlı moleküller için kullanın; Clemmensen (Zn–Hg, HCl) asitli alternatiftir.
- N₂ gazının kaybı tepkimeyi yürütür.
- Huang-Minlon: tek kapta; 200 °C'ye ulaşmak için su ve fazla hidrazin damıtılarak uzaklaştırılır.
- Esterler ve alkil halojenürler güçlü baz tarafından saldırıya uğrar.

## SSS

**Wolff–Kishner mi, Clemmensen mi?**

İkisi de C=O'yu CH₂'ye indirger. Aside duyarlı substratlar için Wolff–Kishner'i, baza duyarlı olanlar için Clemmensen'i seçin.

**Neden yüksek sıcaklık gerekir?**

Diimitin protonsuzlaşması ve N₂ kaybının enerji engeli yüksektir; etilen glikol (k.n. 197 °C) bu sıcaklığa ulaşmayı sağlar.

**Hidrazinin rolü nedir?**

Hidrazonu (R₂C=N–NH₂) oluşturur; hidrazonun N–H protonları ve N=N bağı N₂ kaybına giden yolu sağlar.

## MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.

[İyodoform (Haloform) Tepkimesi](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Cannizzaro Tepkimesi](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Aldol kondenzasyonu](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/)[Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)