---
title: "Sandmeyer Tepkimesi: Mekanizma, Diazonyum Tuzları | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/tr/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Sandmeyer tepkimesi mekanizması: anilinin diazolanması, ardından CuCl, CuBr veya CuCN'nin bir aril radikali üzerinden N2'nin yerine geçmesi. Koşullar, Gattermann türü, sınav notları ve SSS."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Adlandırılmış tepkime · mekanizma

# Sandmeyer Tepkimesi

Sandmeyer tepkimesi, bakır(I) tuzu kullanarak bir arendiazonyum tuzunun diazonyum grubunu Cl, Br veya CN ile değiştirir. Bakır(I) diazonyum iyonuna bir elektron verir, azot gazı kaybolarak geride bir aril radikali kalır ve radikal halojeni bakır(II)'den alarak bakır(I)'i yeniden oluşturur. Diazonyum tuzu önce anilinden, NaNO₂ ve HCl ile 0–5 °C'de hazırlanır.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da aç](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Tepkimeyi düzenleyin](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Diazolama mekanizmasını aç](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Sandmeyer tepkimesi mekanizması: CuCl₂⁻ benzendiazonyuma bir elektron verir; o da N₂ kaybederek fenil radikaline dönüşür; radikal bakır(II)'den Cl alır ve bakır(I) yeniden oluşur.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Sandmeyer tepkimesi: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

## Genel tepkime

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

Bakır(I), bir aril radikali üzerinden N₂⁺ yerine Cl, Br veya CN koyar.

## Reaktifler ve koşullar

- Diazolama: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- Bakır(I) tuzunu ekledikten sonra hafifçe ısıtın

## Adım adım mekanizma

1. **Elektron aktarımı.** Cu(I) bir elektron verir; N₂ ayrılır ve bir aril radikali oluşur
2. **Klor aktarımı.** Radikal Cu(II)'den Cl alır ve Cu(I) yeniden oluşur

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

[Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Önemli noktalar

- Diazonyum tuzu anilinden, NaNO₂ ve HCl ile 0–5 °C'de elde edilir (bkz. Diazolama).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (benzoik asitlere ve benzilaminlere giden bir yol).
- Gattermann tepkimesi: HCl/HBr ile Cu tozu aynı işi görür.
- ArI için bakır gerekmez (KI); ArF için HBF₄ kullanılır (Balz–Schiemann).
- Biaril yan ürünleri (Ar–Ar) radikal mekanizmanın kanıtıdır.

## Sınav notları

- Sandmeyer Cu(I) tuzlarını, Gattermann tepkimesi ise HCl veya HBr ile bakır tozunu kullanır.
- ArI yalnızca KI ile (bakırsız), ArF ise Balz–Schiemann tepkimesiyle (HBF₄, ısı) hazırlanır.
- Diazonyum tuzları 0–5 °C'de tutulmalıdır; suda ısıtıldığında fenol oluşur.
- H₃PO₂ (veya etanol) N₂⁺ grubunu H ile değiştirir (deaminasyon).

## SSS

**Sandmeyer tepkimesinde bakırın rolü nedir?**

Bakır(I) diazonyum iyonuna bir elektron aktarır; N₂ ayrıldıktan sonra aril radikali bakır(II)'den Cl, Br veya CN alır; böylece bakır(I) yeniden oluşur (prensipte katalitik).

**Sandmeyer ve Gattermann tepkimeleri arasındaki fark nedir?**

İkisi de diazonyum tuzlarını aril halojenürlere dönüştürür. Sandmeyer CuCl/CuBr kullanır; Gattermann ise bakır tozu ve halojen asidi kullanır ve verim genellikle daha düşüktür.

**Diazolama neden 0–5 °C'de yapılır?**

Arendiazonyum tuzları ısıtıldığında bozunur, N₂ kaybeder ve suyla tepkimeye girerek fenol verir.

## MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.

[Azo Kenetlenmesi](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Hofmann Bromamit Tepkimesi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Gabriel Ftalimit Sentezi](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/)[Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)