---
title: "Mitsunobu Tepkimesi: Mekanizma ve Konfigürasyon Dönüşümü | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/tr/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Mitsunobu tepkimesi mekanizması: PPh3 ve DEAD bir alkolü aktifleştirir ve bir karboksilat, Ph3P=O'yu SN2 ile konfigürasyon dönüşümüyle yerinden eder. (R)-bütan-2-olden (S)-estere, kapsam ve SSS."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Adlandırılmış tepkime · mekanizma

# Mitsunobu Tepkimesi

Mitsunobu tepkimesi bir alkolü, alkol karbonunda temiz bir konfigürasyon dönüşümüyle estere (veya etere, imide, azide) dönüştürür. Trifenilfosfin DEAD'e katılır, betain asidik nükleofili protonsuzlaştırır, alkol fosfora saldırarak bir alkoksifosfonyum iyonu oluşturur ve karboksilat SN2 ile trifenilfosfin oksidi yerinden eder.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da aç](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Tepkimeyi düzenleyin](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Mitsunobu tepkimesi mekanizması: PPh₃ DEAD'e katılır; betain benzoik asidi protonsuzlaştırır, alkol fosfora saldırır ve benzoat Ph₃P=O'yu yerinden ederek konfigürasyonu dönmüş esteri verir.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Mitsunobu tepkimesi: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

## Genel tepkime

(R)-bütan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) (S)-sek-bütil benzoat

PPh₃ ve DEAD, bir alkolü karboksilatla SN2 için aktive eder; konfigürasyon döner.

## Reaktifler ve koşullar

- PPh₃ ve DEAD (veya DIAD)
- Asidik nükleofil (pKa yaklaşık 13'ün altında): karboksilik asit, fenol, imit, HN₃
- THF, 0 °C'den oda sıcaklığına

## Adım adım mekanizma

1. **Betain.** PPh₃, DEAD'in N=N bağına katılır
2. **Proton kaybı.** Betain asidin protonunu alır
3. **Alkolün aktifleşmesi.** O, P'ye saldırır; hidrazit ayrılır
4. **Proton aktarımı.** Alkoksifosfonyum iyonu
5. **Konfigürasyon dönüşümlü SN2.** Benzoat arkadan saldırır; Ph₃P=O ayrılır

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

[Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Önemli noktalar

- Alkol karbonunda temiz konfigürasyon dönüşümü: (R)-alkol → (S)-ester.
- Nükleofilin pKa değeri < ~13 olmalıdır (karboksilik asitler, fenoller, imitler, HN₃).
- Yan ürünler Ph₃P=O ve hidrazin dikarboksilatın uzaklaştırılması zor olabilir.
- Esterin hidrolizi konfigürasyonu dönmüş alkolü verir.

## Sınav notları

- Alkol karbonunda konfigürasyon dönüşümü.
- Ph₃P=O oluşumu tepkimeyi yürütür.
- Esterin hidrolizlenmesi konfigürasyonu dönmüş alkolü verir.
- Üçüncül alkoller tepkimeye girmez (SN2).

## SSS

**Mitsunobu tepkimesi stereomerkezi neden ters çevirir?**

Son adım, nükleofilin O–P⁺Ph₃ ayrılan grubuna bağlı karbona arkadan SN2 saldırısıdır.

**Nükleofil neden asidik olmalıdır?**

Betaini protonlaması gerekir; zayıf asidik eşler, hidrazit anyonunu nükleofil olarak rekabete sokar.

**Yan ürünler nelerdir?**

Trifenilfosfin oksit ve dietil hidrazin-1,2-dikarboksilat.

## MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.

[Williamson Eter Sentezi](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Gabriel Ftalimit Sentezi](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Swern Yükseltgenmesi](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/)[Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)