---
title: "Hofmann Bromamit Tepkimesi: Mekanizma ve Örnekler | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/tr/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Adım adım Hofmann bromamit parçalanması mekanizması: N-bromlanma, izosiyanata çevrilme, hidroliz ve CO2 kaybı. Bir karbon eksik amin. Sınav notları ve SSS."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Adlandırılmış tepkime · mekanizma

# Hofmann Bromamit Tepkimesi (Hofmann Çevrilmesi)

Hofmann bromamit tepkimesi, brom ve sodyum hidroksit kullanarak birincil bir amidi bir karbon eksik birincil amine dönüştürür. Amit N-bromlanır, alkil grubu karbondan azota geçerken N-bromoamit anyonu bir izosiyanata çevrilir ve izosiyanat hidrolizlenip dekarboksillenir.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da aç](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Tepkimeyi düzenleyin](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Hofmann bromamit tepkimesi mekanizması: N-bromlanma, alkil grubunun azota göçü (izosiyanat), hidratasyon ve dekarboksilasyon asetamidi metilamine dönüştürür.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Hofmann bromamit tepkimesi: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

## Genel tepkime

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Primer bir amid karbonil karbonunu kaybederek bir karbon eksik amin verir.

## Reaktifler ve koşullar

- Brom (Br₂) ve sulu NaOH (veya NaOBr)
- Ilık, sulu koşullar

## Adım adım mekanizma

1. **Proton kaybı.** Hidroksit bir N–H protonunu koparır
2. **N-Bromlanma.** Amit anyonu Br₂'ye saldırır
3. **İkinci proton kaybı.** N-bromoamidin N–H'si asidiktir
4. **Çevrilme.** Br⁻ ayrılırken CH₃ N'ye geçer: izosiyanat
5. **Hidroksit katılır.** İzosiyanat karbonuna saldırı
6. **Proton aktarımı.** Karbamat anyonu
7. **Dekarboksilasyon.** CO₂ kaybolur; ardından su N'yi protonlar

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

[Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Önemli noktalar

- Ürün amin, amitten bir karbon eksiktir.
- Göç eden grup konfigürasyonunu korur.
- Kullanım: aromatik aminler (benzamit → anilin) ve karbon zincirlerinin kısaltılması.
- İlgili: aynı izosiyanat üzerinden yürüyen Curtius (açil azit) ve Lossen çevrilmeleri.

## Sınav notları

- Ürün amin, amitten bir karbon eksiktir (örn. asetamit → metilamin, benzamit → anilin).
- Ara ürün: izosiyanat, R–N=C=O; göç eden grup konfigürasyonunu korur.
- Yalnızca birincil amitler (–CONH₂) tepkimeye girer.
- Aynı izosiyanat üzerinden yürüyen ilgili çevrilmeler: Curtius (açil azit) ve Lossen (hidroksamik asit).

## SSS

**Amin neden bir karbon eksiktir?**

Karbonil karbonu izosiyanatın karbonuna dönüşür ve hidrolizden sonra CO₂ (karbonat) olarak kaybolur.

**Kilit ara ürün nedir?**

N-bromoamit anyonundan bromür ayrılırken R'nin karbondan azota göçüyle oluşan izosiyanat, R–N=C=O.

**Benzamit ne verir?**

Anilin (C₆H₅NH₂).

## MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.

[Gabriel Ftalimit Sentezi](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Curtius Çevrilmesi](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Beckmann Çevrilmesi](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/)[Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)