---
title: "Benzoin Kondenzasyonu: Mekanizma ve Umpolung | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/tr/reaction/benzoin-condensation/
description: "Benzoin kondenzasyonu mekanizması: siyanür benzaldehite katılır, proton aktarımı ikinci bir aldehite saldıran bir açil anyonu eşdeğeri oluşturur ve siyanür serbest kalır. Umpolung, SSS."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Adlandırılmış tepkime · mekanizma

# Benzoin Kondenzasyonu

Benzoin kondenzasyonunda iki aromatik aldehit molekülü, siyanür katalizi altında birleşerek bir α-hidroksi keton (benzoin) oluşturur. Siyanür bir aldehite katılır; C≡N'nin yanındaki C–H asidik hale gelir ve oluşan karbanyon (maskelenmiş bir açil anyonu) siyanür ayrılmadan önce ikinci bir aldehite saldırır.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da aç](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Tepkimeyi düzenleyin](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1)

[![Benzoin kondenzasyonu mekanizması: Siyanür benzaldehite katılır, bir proton aktarımı karbonu nükleofilik yapar, bu karbon ikinci bir benzaldehite katılır ve siyanürün ayrılmasıyla benzoin oluşur.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

Benzoin kondenzasyonu: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

## Genel tepkime

2 C₆H₅CHO → (KCN, sulu etanol) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅

Siyanür, aldehit karbonunun polaritesini tersine çevirir (umpolung).

## Reaktifler ve koşullar

- Sulu etanolde KCN veya NaCN (katalitik), geri soğutucu altında kaynatma
- Daha yeşil katalizörler olarak tiamin (B₁ vitamini) veya bir N-heterosiklik karben

## Adım adım mekanizma

1. **Siyanür katılır.** Siyanohidrin anyonu
2. **Protonlanma.** Çözücü alkoksiti protonlar: bir siyanohidrin
3. **Açil anyonu eşdeğeri.** C≡N'nin yanındaki C–H asidiktir: hidroksit onu koparır
4. **C–C bağı.** Karbanyon ikinci bir aldehite katılır
5. **Proton aktarımı.** O–H'den alkoksite
6. **Siyanür ayrılır.** C=O yeniden oluşur; katalizör serbest kalır

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

[Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

## Önemli noktalar

- Umpolung: elektrofilik C=O karbonu nükleofile dönüşür.
- Siyanür bir katalizördür: ilk adımda eklenir, son adımda serbest kalır.
- Tiamin (B₁ vitamini) ve N-heterosiklik karbenler aynı işi görür.
- Aromatik aldehitlerle çalışır (aldol tepkimesi verecek α-H yoktur).

## Sınav notları

- Umpolung: elektrofilik karbonil karbonu nükleofilik hale getirilir.
- Siyanür bir katalizördür: ilk adımda katılır, son adımda ayrılır.
- Aromatik aldehitlerle çalışır (α-H yok).
- Benzoin, benzilik asit çevrilmesine uğrayan benzile yükseltgenir.

## SSS

**Siyanür neden iyi bir katalizördür?**

İyi bir nükleofildir, komşu C–H'yi asitleştirir ve sonunda iyi bir ayrılan gruptur.

**Burada umpolung ne anlama gelir?**

Polarite dönüşümü: normalde elektrofilik olan aldehit karbonu, CN'ye bağlıyken nükleofil gibi davranır.

**Alifatik aldehitler kullanılabilir mi?**

Siyanürle kolay değil; enolleşebilen aldehitler aldol tepkimelerine girer. Tiyazolyum/NHC katalizörleri kapsamı genişletir.

## MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.

[Cannizzaro Tepkimesi](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Claisen Kondenzasyonu](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Aldol kondenzasyonu](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/)[Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)