---
title: "Beckmann Çevrilmesi: Mekanizma ve Kaprolaktam | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/tr/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Beckmann çevrilmesi mekanizması: asitli ortamda bir oksim, OH'ye anti konumdaki grubun göçüyle amide çevrilir. Siklohekzanon oksimden kaprolaktama (naylon-6), sınav notları ve SSS."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Adlandırılmış tepkime · mekanizma

# Beckmann Çevrilmesi

Beckmann çevrilmesinde bir ketoksim asit (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, polifosforik asit) etkisiyle amide dönüştürülür. OH ayrılan gruba çevrilir ve su ayrılırken ona anti konumdaki grup karbondan azota geçerek bir nitrilyum iyonu oluşturur; suyun katılması ve tautomerleşme amidi verir.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da aç](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Tepkimeyi düzenleyin](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Beckmann çevrilmesi mekanizması: Asitli ortamda siklohekzanon oksim: su ayrılırken halkadaki C–C bağı azota göç eder; su nitrilyum iyonunu yakalar ve tautomerleşme kaprolaktamı verir.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Beckmann çevrilmesi: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

## Genel tepkime

Siklohekzanon oksim → (H₂SO₄, ısı) ε-kaprolaktam

Bir oksim amide çevrilir; OH’ye anti konumdaki grup göç eder.

## Reaktifler ve koşullar

- Derişik H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, TsCl veya polifosforik asit
- Isı

## Adım adım mekanizma

1. **Protonlanma.** OH iyi bir ayrılan gruba dönüşür
2. **Göç.** Su ayrılırken anti C–C bağı N'ye geçer
3. **Su katılır.** Nitrilyum karbonuna saldırı
4. **Proton kaybı.** İmidik asit
5. **N-Protonlanma.** Tautomerleşme başlar
6. **Amit.** O–H protonunun kaybı C=O'yu verir

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

[Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Önemli noktalar

- Stereospesifik: ayrılan gruba anti konumdaki grup göç eder.
- Kaprolaktam, naylon-6'nın monomeridir (yılda milyonlarca ton).
- Diğer promotörler: PCl₅, SOCl₂, TsCl, polifosforik asit.
- Aldoksimler ise nitrillere parçalanma eğilimindedir.

## Sınav notları

- Stereospesifik: OH'ye anti (trans) konumdaki grup göç eder.
- Asetofenon oksim (Ph, OH'ye anti) asetanilit verir.
- Siklohekzanon oksim → kaprolaktam → naylon-6.
- Ara ürün: nitrilyum iyonu, R–C≡N⁺–R′.

## SSS

**Beckmann çevrilmesinde hangi grup göç eder?**

Göç yatkınlığından bağımsız olarak, azot üzerindeki ayrılan gruba anti-periplanar konumdaki grup.

**Asetofenon oksimden hangi ürün oluşur?**

Yaygın E-oksim için (fenil OH'ye anti), N-fenilasetamit (asetanilit).

**Endüstriyel önemi nedir?**

Siklohekzanon oksim, naylon-6'nın monomeri olan ε-kaprolaktama çevrilir.

## MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.

[Hofmann Bromamit Tepkimesi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Pinakol–Pinakolon Çevrilmesi](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Baeyer–Villiger Yükseltgenmesi](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/)[Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)