---
title: "Williamson Eter Sentezi Mekanizması: Adım Adım | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/tr/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "Williamson eter sentezi: bir alkoksit veya fenoksit, SN2 ile bir halojenürün yerini alır. Partnerler nasıl seçilir, üçüncül halojenürler neden başarısız olur; çözümlü örnekler, sınav soruları ve düzenlenebilir MolDraw şablonu."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Williamson Eter Sentezi: SN2 Mekanizması, Eş Seçimi ve Sınav Soruları

Yayın: 18 Eki 2026 · Yazar: Scidart Academy · Okuma süresi: ~7 dk

**Kısa yanıt:** Bir **alkoksit veya fenoksit**, tek bir SN2 adımında bir **metil veya birincil alkil halojenüre** saldırarak bir eter verir: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Hacimli grubu alkoksite koyun; üçüncül halojenürler bunun yerine alken (E2) verir.

[![Williamson Eter Sentezi: genel tepkimeyi ve her eğri ok adımını gösteren MolDraw şablonu](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) MolDraw’da aç](https://www.moldraw.com/tr/?template=williamson-ether-synthesis)

MolDraw'daki Williamson Eter Sentezi şablonu: genel tepkime, numaralandırılmış eğri ok adımları ve önemli noktalar. Düzenlenebilir yapılar olarak açmak için tıklayın.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da açın](https://www.moldraw.com/tr/?template=williamson-ether-synthesis) [Williamson eter sentezi rehberi](https://www.moldraw.com/tr/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## Williamson eter sentezi nedir?

Williamson sentezi, simetrik olmayan eterleri hazırlamanın en genel yoludur. Sınav soruları neredeyse her zaman tek bir fikri sınar: hangi alkoksit ve halojenür kombinasyonu işe yarar, hangisi bunun yerine alken verir.

Şablon fenol → anizol dönüşümünü iki adımda çizer. Etoksit veya farklı bir halojenür denemek için MolDraw'da açın.

## Bir bakışta tepkime

| Nükleofil | Alkoksit (ROH + Na veya NaH'den) ya da fenoksit (ArOH + NaOH'den) |
| --- | --- |
| Elektrofil | Metil veya birincil alkil halojenür / tosilat |
| Mekanizma | SN2 (arkadan saldırı, konfigürasyon dönmesi) |
| Örnek | Fenol + NaOH, ardından CH3I → anizol |
| Başarısız olduğu durumlar | Üçüncül halojenürler (E2), aril halojenürler (SN2 yok) |

## Adım adım mekanizma

1. **Alkoksitin hazırlanması.** Fenoller (pKa ≈ 10) NaOH ile protonsuzlaşır. Alkoller (pKa ≈ 16) sodyum metali veya NaH gerektirir.
2. **SN2 saldırısı.** Negatif oksijen, halojene bağlı karbona karşı taraftan saldırır ve halojenür aynı adımda ayrılır. O karbondaki bir stereomerkezin konfigürasyonu döner.

Şablondaki her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir. Okları adım adım izlemek için [MolDraw'da açın](https://www.moldraw.com/tr/?template=williamson-ether-synthesis).

## Çözümlü örnekler

- **Fenol → anizol.** NaOH, ardından CH3I (veya dimetil sülfat).
- **Etanol → dietil eter.** Na, ardından C2H5Br.
- **tert-Bütil metil eter (MTBE).** (CH3)3CO−Na+ + CH3Br işe yarar; CH3O− + (CH3)3CBr ise bunun yerine 2-metilpropen verir.
- **Molekül içi: epoksitler ve THF.** Bazik ortamda bir halohidrin halka kapatarak epoksit oluşturur; 4-klorobütanol tetrahidrofuran verir.

## Sınav tipi alıştırma soruları

**S1.** tert-Bütil metil eteri hazırlamanın en iyi yolu:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**Cevabı göster**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — SN2 engellenmemiş metil halojenüre ihtiyaç duyar; üçüncül halojenür E2'ye uğrar.

**S2.** Sodyum metoksit + tert-bütil bromür başlıca şunu verir:

1. tert-Bütil metil eter
2. 2-Metilpropen
3. Yalnızca metanol
4. tert-Bütanol

**Cevabı göster**

**2-Metilpropen** — Güçlü baz bir β-H koparır (E2).

**S3.** Anizol şundan hazırlanabilir:

1. Bromobenzen + CH3ONa
2. Sodyum fenoksit + CH3I
3. Benzen + CH3OH
4. Fenol + CH4

**Cevabı göster**

**Sodyum fenoksit + CH3I** — Aril halojenürler SN2'ye uğramaz; bu yüzden aril grubu oksijen nükleofilinde bulunmalıdır.

**S4.** (R)-2-bromobütanın bir Williamson tepkimesinde etoksitle konfigürasyonuna ne olur?

**Cevabı göster**

**Döner: (S)-2-etoksibütan (bir miktar eliminasyonla birlikte).** — SN2 arkadan saldırısı.

## Sık yapılan hatalar

- Hacimli grubu halojenüre koymak — alkoksitte olmalıdır.
- Elektrofil olarak bir aril halojenür kullanmak.
- İkincil halojenürlerin eter + alken karışımları verdiğini unutmak.
- Sıradan bir alkolü protonsuzlaştırmak için NaOH kullanmak (yeterince güçlü değildir).

## Bu mekanizmayı MolDraw'da düzenleyin

1. [**MolDraw’da aç**](https://www.moldraw.com/tr/?template=williamson-ether-synthesis) bağlantısına tıklayın. Editör tüm şekli tuvalde açar: genel tepkime, numaralandırılmış her adım ve önemli noktalar.
2. Her şey sıradan bir yapıdır. Bir sübstitüenti değiştirin, atomları yeniden renklendirin veya bir oku taşıyın; oklar atomlarına bağlı kalır.
3. PNG, SVG veya PDF olarak indirin ya da notlarınıza veya slaytlarınıza kopyalayın.
4. Aynı şekil editörde **Templates → Schemes → Name reactions** altında bulunur.

## Sorular ve yanıtlar

### Di-tert-bütil eter neden Williamson sentezi ile hazırlanamaz?

Her kombinasyon üçüncül bir halojenür gerektirir; bu da güçlü bazik alkoksitle eliminasyona (E2) uğrar.

### Williamson sentezi SN1 mi, SN2 mi?

SN2: tek adım, arkadan saldırı, saldırıya uğrayan karbonda konfigürasyonun dönmesi.

### Hangi çözücüler en iyisidir?

DMF, DMSO veya aseton gibi polar aprotik çözücüler SN2 adımını hızlandırır.

## İlgili rehberler

[Williamson eter sentezi: tepkime rehberi](https://www.moldraw.com/tr/reaction/williamson-ether-synthesis/) [Gabriel sentezi](https://www.moldraw.com/tr/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Reimer–Tiemann tepkimesi](https://www.moldraw.com/tr/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Kolbe tepkimesi](https://www.moldraw.com/tr/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/) [Tüm makaleler](https://www.moldraw.com/tr/blog/) [Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [R/S kiralite bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Son güncelleme: 18 Ekim 2026