---
title: "Reimer–Tiemann Tepkimesi Mekanizması: Adım Adım | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/tr/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Adım adım Reimer–Tiemann tepkimesi: CHCl3 ve NaOH'den diklorokarben, fenoksitin orto saldırısı, salisilaldehite hidroliz. Çözümlü örnekler, sınav soruları ve düzenlenebilir MolDraw şablonu."
lang: tr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Reimer–Tiemann Tepkimesi: Mekanizma, Örnekler ve Sınav Soruları

Yayın: 18 Eki 2026 · Yazar: Scidart Academy · Okuma süresi: ~8 dk

**Kısa yanıt:** Fenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), ardından asit, **salisilaldehit** (2-hidroksibenzaldehit) verir. Baz kloroformu **diklorokarbene, :CCl2**'ye dönüştürür; fenoksit ona *orto* karbonu üzerinden saldırır ve CHCl2 grubu CHO'ya hidroliz olur.

[![Reimer–Tiemann Tepkimesi Mekanizması: genel tepkimeyi ve her eğri ok adımını gösteren MolDraw şablonu](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) MolDraw’da aç](https://www.moldraw.com/tr/?template=reimer-tiemann)

MolDraw'daki Reimer–Tiemann Tepkimesi şablonu: genel tepkime, numaralandırılmış eğri ok adımları ve önemli noktalar. Düzenlenebilir yapılar olarak açmak için tıklayın.

[Tam mekanizmayı MolDraw'da açın](https://www.moldraw.com/tr/?template=reimer-tiemann) [Reimer–Tiemann tepkimesi rehberi](https://www.moldraw.com/tr/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## Reimer–Tiemann tepkimesi nedir?

Reimer–Tiemann tepkimesi, bir fenol halkasına CHO grubu eklemenin klasik yoludur ve fenollerle ilgili sınav sorularında sıkça karşımıza çıkar. Elektrofilin, balonda kloroform ve hidroksitten oluşan nötr bir karben olması bakımından alışılmadık bir tepkimedir.

Aşağıda her eğri ok adımı MolDraw şablonunda gösterilmiştir. Fenolü değiştirmek, atomları yeniden renklendirmek veya şekli notlarınız için dışa aktarmak üzere editörde açın.

## Bir bakışta tepkime

| Substrat | Fenol (veya sübstitüe bir fenol / naftol) |
| --- | --- |
| Reaktifler | CHCl3, sulu NaOH veya KOH, 60–70 °C; ardından seyreltik HCl |
| Elektrofil | Diklorokarben, :CCl2 (α-eliminasyonla oluşur) |
| Ana ürün | Salisilaldehit (orto); bir miktar p-hidroksibenzaldehit |
| Tür | Fenoksit üzerinde elektrofilik aromatik sübstitüsyon (formilleme) |

## Adım adım mekanizma

1. **Kloroform protonsuzlaşır.** Hidroksit, CHCl3'ün asidik C–H protonunu koparır (üç klor negatif yükü kararlı kılar) ve triklorometil anyonu CCl3− oluşur.
2. **α-Eliminasyon diklorokarben verir.** CCl3− aynı karbondan bir klorür kaybeder: :CCl2. Karben karbonunun boş bir p orbitali (elektrofilik) ve bir ortaklanmamış elektron çifti vardır; yani singlet bir karbendir.
3. **Fenoksit karbene saldırır.** NaOH fenolü de fenoksite dönüştürür. O− halkaya elektron iter ve *orto* karbon :CCl2'ye saldırır. Halka bir an için aromatikliğini kaybeder: CCl2− grubu taşıyan bir siklohekzadienon.
4. **Tautomerleşme halkayı geri kazandırır.** Saldırıya uğrayan karbondaki proton karbanyon karbonuna geçer, halka yeniden aromatik olur ve artık CHCl2 grubu taşıyan fenoksit yeniden oluşur.
5. **CHCl2'nin CHO'ya hidrolizi.** Hidroksit iki kloru (bir gem-diol üzerinden) yer değiştirir; bu da su kaybederek aldehiti oluşturur. Asitlendirme nötr salisilaldehiti verir.

Şablondaki her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir. Okları adım adım izlemek için [MolDraw'da açın](https://www.moldraw.com/tr/?template=reimer-tiemann).

## Çözümlü örnekler

- **Fenol → salisilaldehit.** Standart örnek. Yan ürün olarak bir miktar *para*-hidroksibenzaldehit oluşur; orto izomer buhar damıtmasıyla ayrılır (molekül içi H-bağı nedeniyle uçucudur).
- **p-Krezol → 2-hidroksi-5-metilbenzaldehit.** Para konumu kapalı olduğundan formilleme yalnızca OH'ye göre orto konumda gerçekleşir.
- **Fenol + CCl4 → salisilik asit.** Kloroform yerine karbon tetraklorür kullanmak, COOH'ye hidroliz olan bir CCl3 grubu verir.
- **2-Naftol → 2-hidroksi-1-naftaldehit.** Elektronca zengin naftoller aktifleşmiş C-1 konumunda iyi tepkime verir.

## Sınav tipi alıştırma soruları

**S1.** Reimer–Tiemann tepkimesindeki elektrofil:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Cevabı göster**

**:CCl2** — Diklorokarben, CCl3−'den α-eliminasyonla oluşur.

**S2.** Fenol CCl4 ve sulu NaOH ile ısıtılıyor, ardından asitlendiriliyor. Ürün:

1. Salisilaldehit
2. Salisilik asit
3. Klorobenzen
4. Benzoik asit

**Cevabı göster**

**Salisilik asit** — CCl4, COOH'ye hidroliz olan bir CCl3 grubu aktarır.

**S3.** p-Krezol Reimer–Tiemann tepkimesinde ne verir?

**Cevabı göster**

**2-Hidroksi-5-metilbenzaldehit** — Para konumunu CH3 işgal ettiği için CHO, OH'ye göre orto konuma gider.

**S4.** Anizol (metoksibenzen) aynı koşullarda neden Reimer–Tiemann tepkimesi vermez?

**Cevabı göster**

**Fenoksit iyonu oluşturamaz.** — Tepkime, zayıf karben elektrofiline saldırmak için OCH3'ten çok daha güçlü bir halka aktifleştiricisi olan O−'ye ihtiyaç duyar.

## Sık yapılan hatalar

- Elektrofil olarak CHCl3 veya CCl3+ yazmak — elektrofil :CCl2'dir.
- Son asitlendirmeyi unutmak: bazik ortamda ürün sodyum fenoksit tuzudur.
- CHO'yu ana ürün olarak para konuma koymak — ana ürün ortodur.
- Kolbe tepkimesiyle (CO2, salisilik asit verir) karıştırmak.

## Bu mekanizmayı MolDraw'da düzenleyin

1. [**MolDraw’da aç**](https://www.moldraw.com/tr/?template=reimer-tiemann) bağlantısına tıklayın. Editör tüm şekli tuvalde açar: genel tepkime, numaralandırılmış her adım ve önemli noktalar.
2. Her şey sıradan bir yapıdır. Bir sübstitüenti değiştirin, atomları yeniden renklendirin veya bir oku taşıyın; oklar atomlarına bağlı kalır.
3. PNG, SVG veya PDF olarak indirin ya da notlarınıza veya slaytlarınıza kopyalayın.
4. Aynı şekil editörde **Templates → Schemes → Name reactions** altında bulunur.

## Sorular ve yanıtlar

### Fenolün Reimer–Tiemann tepkimesinde ana ürün nedir?

Salisilaldehit (2-hidroksibenzaldehit), az miktarda 4-hidroksibenzaldehitle birlikte.

### NaOH neden aşırısı kullanılır?

Karbeni oluşturmak için kloroformu protonsuzlaştırır, fenolü fenoksite dönüştürür ve CHCl₂ grubunu hidroliz eder.

### Reimer–Tiemann tepkimesi bir elektrofilik sübstitüsyon mudur?

Evet. Diklorokarben elektrofil, fenoksit halkası ise nükleofildir.

## İlgili rehberler

[Reimer–Tiemann tepkimesi: tepkime rehberi](https://www.moldraw.com/tr/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Kolbe tepkimesi](https://www.moldraw.com/tr/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Williamson eter sentezi](https://www.moldraw.com/tr/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Azo kenetlenmesi](https://www.moldraw.com/tr/reaction/azo-coupling-reaction/) [Tüm tepkimeler](https://www.moldraw.com/tr/reaction/) [Tüm makaleler](https://www.moldraw.com/tr/blog/) [Adlandırılmış tepkime bulucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Rezonans yapısı oluşturucu](https://www.moldraw.com/tr/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Son güncelleme: 18 Ekim 2026