---
title: "รีดักชันแบบ Wolff–Kishner: กลไกและวิธี Huang-Minlon | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/wolff-kishner-reduction/
description: "กลไกรีดักชันแบบ Wolff–Kishner: การเกิดไฮดราโซน การดึงโปรตอน การเสีย N2 และการเติมโปรตอน รีดิวซ์ C=O เป็น CH2 ในสภาวะเบส พร้อมวิธีดัดแปลงของ Huang-Minlon สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# รีดักชันแบบ Wolff–Kishner

รีดักชันแบบ Wolff–Kishner เปลี่ยน C=O ของแอลดีไฮด์หรือคีโตนเป็น CH₂ สารคาร์บอนิลเกิดไฮดราโซนกับไฮดราซีน จากนั้นเบสแก่ที่ประมาณ 200 °C ดึงโปรตอน N–H โมเลกุลเสียแก๊สไนโตรเจน และคาร์แบนไอออนถูกเติมโปรตอน

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECCc1ccccc1)

[![กลไกรีดักชันแบบ Wolff–Kishner: ไฮดราโซนของแอซีโตฟีโนนถูกดึงโปรตอนและเติมโปรตอนที่คาร์บอน จากนั้นเสีย N₂ ได้คาร์แบนไอออนซึ่งถูกเติมโปรตอนเป็นเอทิลเบนซีน](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

รีดักชันแบบ Wolff–Kishner: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

ไฮดราโซน + เบสแก่ที่อุณหภูมิสูง: C=O กลายเป็น CH₂ พร้อมปล่อย N₂

## สารเคมีและสภาวะ

- ไฮดราซีนไฮเดรต (N₂H₄·H₂O)
- KOH หรือ NaOH ในเอทิลีนไกลคอล ประมาณ 200 °C (Huang-Minlon)

## กลไกทีละขั้น

1. **การดึงโปรตอน** ไฮดราโซน (จาก C=O + N₂H₄) เสีย N–H ประจุย้ายไปที่ C
2. **การเติมโปรตอนที่ C** น้ำให้โปรตอนแก่คาร์บอน ได้ไดอิไมด์
3. **การเสีย N₂** การดึงโปรตอนปลดปล่อย N₂ และคาร์แบนไอออน
4. **การเติมโปรตอน** น้ำให้แอลเคน

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

## ประเด็นสำคัญ

- การเสียแก๊ส N₂ ทำให้รีดักชันผันกลับไม่ได้
- เป็นเบสแก่: ใช้คู่กับรีดักชันแบบ Clemmensen ที่เป็นกรด (Zn/Hg, HCl)
- Huang-Minlon: ทำในภาชนะเดียวในเอทิลีนไกลคอล โดยกลั่นน้ำออก
- หมู่ที่ไวต่อเบส (เอสเทอร์ แอลคิลเฮไลด์) ไม่คงอยู่

## สำหรับ JEE และ NEET

- สภาวะเบส: ใช้กับโมเลกุลที่ไวต่อกรด ส่วน Clemmensen (Zn–Hg, HCl) เป็นทางเลือกในสภาวะกรด
- การเสียแก๊ส N₂ เป็นแรงขับปฏิกิริยา
- Huang-Minlon: ทำในภาชนะเดียว กลั่นน้ำและไฮดราซีนส่วนเกินออกเพื่อให้ถึง 200 °C
- เอสเทอร์และแอลคิลเฮไลด์ถูกเบสแก่เข้าทำ

## คำถามพบบ่อย

**Wolff–Kishner หรือ Clemmensen**

ทั้งสองรีดิวซ์ C=O เป็น CH₂ เลือก Wolff–Kishner สำหรับสารที่ไวต่อกรด และ Clemmensen สำหรับสารที่ไวต่อเบส

**ทำไมต้องใช้อุณหภูมิสูง**

การดึงโปรตอนของไดอิไมด์และการเสีย N₂ มีพลังงานกั้นสูง เอทิลีนไกลคอล (จุดเดือด 197 °C) ทำให้ได้อุณหภูมิที่ต้องการ

**ไฮดราซีนมีบทบาทอย่างไร**

ไฮดราซีนสร้างไฮดราโซน (R₂C=N–NH₂) ซึ่งโปรตอน N–H และพันธะ N=N เป็นเส้นทางให้เสีย N₂

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[ปฏิกิริยา Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)