---
title: "คู่มือปฏิกิริยา Wittig | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/wittig-reaction/
description: "คู่มือปฏิกิริยา Wittig พร้อมแผนภาพปฏิกิริยา ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง reaction SMILES สภาวะ และปุ่มสำหรับแก้ไขปฏิกิริยาใน MolDraw"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาอินทรีย์

# ปฏิกิริยา Wittig

ปฏิกิริยา Wittig เปลี่ยนแอลดีไฮด์หรือคีโตนเป็นแอลคีนโดยใช้ฟอสโฟเนียมอิไลด์ เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาที่มีชื่อซึ่งถูกค้นหามากที่สุดสำหรับการสังเคราะห์แอลคีน

![แผนภาพปฏิกิริยา Wittig: เบนซาลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับอิไลด์ Ph3P=CH2 ได้สไตรีน โดยเน้นพันธะคู่ C=C ใหม่](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

ปฏิกิริยา Wittig: เบนซาลดีไฮด์กับ Ph3P=CH2 ให้สไตรีน พันธะ C=C ใหม่ถูกเน้นสีไว้

## แผนภาพปฏิกิริยา

แอลดีไฮด์หรือคีโตน + ฟอสโฟเนียมอิไลด์ -> แอลคีนมักทำในอีเทอร์ THF หรือตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอน ขึ้นกับความเสถียรของอิไลด์

Reaction SMILES หลัก: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## ข้อเท็จจริงสำคัญ

## ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง

**เบนซาลดีไฮด์เป็นสไตรีน**

เบนซาลดีไฮด์กับเมทิลีนอิไลด์ให้สไตรีน

**โอเลฟิเนชันของไซโคลเฮกซาโนน**

ไซโคลเฮกซาโนนเปลี่ยนเป็นเมทิลีนไซโคลเฮกเซนได้

## การใช้ MolDraw

เปิดปฏิกิริยาใน MolDraw เพื่อแก้ไขป้ายชื่อสารตั้งต้น เพิ่มสภาวะ หรือส่งออกแผนภาพที่สะอาดตา

## หลักการทำงาน

ปฏิกิริยา Wittig เปลี่ยนแอลดีไฮด์หรือคีโตนเป็นแอลคีน เกลือฟอสโฟเนียมซึ่งเตรียมจากไตรฟีนิลฟอสฟีนกับแอลคิลเฮไลด์ ถูกดึงโปรตอนด้วยเบสแก่ได้ฟอสฟอรัสอิไลด์ (Ph3P=CHR) อิไลด์เติมเข้าที่หมู่คาร์บอนิลเกิดออกซาฟอสฟีเทนวงสี่เหลี่ยม ซึ่งสลายเป็นแอลคีนและไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์ พันธะ P=O ที่แข็งแรงมากซึ่งเกิดขึ้นเป็นแรงขับปฏิกิริยา

## สภาวะและขอบเขตการใช้งาน

- **อิไลด์ที่ไม่เสถียร** (R = แอลคิล) มักให้ Z-แอลคีน
- **อิไลด์ที่เสถียร** (R = เอสเทอร์ คีโตน ไนไทรล์) มักให้ E-แอลคีน
- C=C เกิดขึ้นตรงตำแหน่งที่ C=O เคยอยู่ จึงไม่มีความกำกวมเรื่องตำแหน่งพันธะคู่ ต่างจากปฏิกิริยาการกำจัด
- รูปแบบ Horner–Wadsworth–Emmons ใช้คาร์แบนไอออนของฟอสโฟเนต และมักให้ E-แอลคีนพร้อมผลพลอยได้ที่ละลายน้ำ

## คำถามพบบ่อย

**ตัวอย่าง:** เบนซาลดีไฮด์ + Ph3P=CH2 ให้สไตรีนและ Ph3P=O **จะวาดอย่างไร** แสดงอิไลด์ทั้งสองรูปเรโซแนนซ์หากกำลังสอนกลไก วาดสารมัธยันตร์ออกซาฟอสฟีเทนในวงเล็บ และแสดงรูปทรง E หรือ Z บนผลิตภัณฑ์อย่างชัดเจน

[แอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)