---
title: "การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson: กลไกและตัวอย่าง | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "กลไกการสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson: แอลคอกไซด์หรือฟีนอกไซด์แทนที่เฮไลด์แบบ SN2 การเลือกคู่สารตั้งต้น การกำจัดเมื่อใช้เฮไลด์ตติยภูมิ ตัวอย่าง สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson

การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson เตรียมอีเทอร์ด้วยปฏิกิริยา SN2 ระหว่างแอลคอกไซด์ (หรือฟีนอกไซด์) กับเมทิลเฮไลด์หรือแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ ตัวอย่างนี้ดึงโปรตอนจากฟีนอลด้วยไฮดรอกไซด์ แล้วเติมหมู่เมทิลให้ฟีนอกไซด์ด้วยไอโอโดมีเทนได้แอนิโซล

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![กลไกการสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson: ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอนจากฟีนอล ฟีนอกไซด์แทนที่ไอโอไดด์ของไอโอโดมีเทนได้แอนิโซล](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = เมทิลหรือปฐมภูมิ)

แอลคอกไซด์หรือฟีนอกไซด์แทนที่เฮไลด์ของเมทิลหรือแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (SN2)

## สารเคมีและสภาวะ

- เบส: NaH หรือ Na สำหรับแอลกอฮอล์ ส่วนฟีนอลใช้ NaOH หรือ K₂CO₃ ก็เพียงพอ
- เมทิลเฮไลด์หรือแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (หรือโทซิเลต)
- ตัวทำละลายมีขั้วชนิดไม่มีโปรตอน (DMF, DMSO, แอซีโตน) ช่วยเร่ง SN2

## กลไกทีละขั้น

1. **ฟีนอกไซด์** ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอน O–H ที่เป็นกรดออก
2. **SN2** ฟีนอกไซด์เข้าทำคาร์บอนของหมู่เมทิล

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## ประเด็นสำคัญ

- ใช้ส่วนที่เกะกะเป็นแอลคอกไซด์ และใช้เมทิลเฮไลด์หรือเฮไลด์ 1°
- เฮไลด์ตติยภูมิเกิดการกำจัด (E2) แทนการแทนที่
- แอลกอฮอล์ (pKa ≈ 16) ต้องใช้เบสที่แรงกว่า เช่น NaH ส่วนฟีนอล (pKa 10) ใช้เพียง NaOH
- แบบภายในโมเลกุลให้อีเทอร์แบบวง (อีพอกไซด์, THF)

## สำหรับ JEE และ NEET

- ให้หมู่ขนาดใหญ่อยู่บนแอลคอกไซด์ และใช้เมทิลเฮไลด์/เฮไลด์ปฐมภูมิ
- เฮไลด์ตติยภูมิให้แอลคีน (E2) แทนอีเทอร์: เทิร์ต-บิวทิลเมทิลอีเทอร์เตรียมจาก (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br ไม่ใช่ CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr
- แอริลเฮไลด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์ไม่ได้ ให้เตรียมแอริลอีเทอร์จากฟีนอกไซด์ + แอลคิลเฮไลด์
- กลไกเป็น SN2: เกิดการกลับคอนฟิกูเรชันที่คาร์บอนที่ถูกเข้าทำ

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมจึงเตรียมไดเทิร์ต-บิวทิลอีเทอร์ด้วยการสังเคราะห์ของ Williamson ไม่ได้**

ไม่ว่าจะจับคู่แบบใดก็ต้องใช้เฮไลด์ตติยภูมิ ซึ่งจะเกิดการกำจัดแบบ E2 กับแอลคอกไซด์ที่เป็นเบสแรง

**คู่สารใดให้แอนิโซล**

โซเดียมฟีนอกไซด์ + ไอโอโดมีเทน (หรือไดเมทิลซัลเฟต) ส่วนเมทอกไซด์ + โบรโมเบนซีนไม่ทำปฏิกิริยา

**กลไกของการสังเคราะห์ของ Williamson เป็นอย่างไร**

เป็นการเข้าทำจากด้านหลังแบบ SN2 ขั้นเดียวของออกซิเจนในแอลคอกไซด์ที่คาร์บอนซึ่งมีเฮไลด์

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)