---
title: "ออกซิเดชันแบบ Swern: กลไก DMSO และออกซาลิลคลอไรด์ | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/swern-oxidation/
description: "กลไกออกซิเดชันแบบ Swern: DMSO ที่ถูกกระตุ้นด้วยออกซาลิลคลอไรด์ ไอออนแอลคอกซีซัลโฟเนียม ซัลเฟอร์อิไลด์ และการกำจัด ให้แอลดีไฮด์จากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิที่ −78 °C พร้อมสรุปสำหรับสอบและคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ออกซิเดชันแบบ Swern

ออกซิเดชันแบบ Swern เปลี่ยนแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเป็นแอลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิเป็นคีโตน โดยไม่ออกซิไดซ์เกินและไม่ใช้โลหะหนัก DMSO ถูกกระตุ้นด้วยออกซาลิลคลอไรด์ที่ −78 °C (ปล่อย CO₂, CO และคลอไรด์) แอลกอฮอล์เติมเข้าที่ซัลเฟอร์ ไตรเอทิลามีนสร้างซัลเฟอร์อิไลด์ และการกำจัดภายในโมเลกุลให้สารคาร์บอนิลกับไดเมทิลซัลไฟด์

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![กลไกออกซิเดชันแบบ Swern: DMSO กับออกซาลิลคลอไรด์ให้ไอออนคลอโรซัลโฟเนียม (พร้อม CO₂, CO และ Cl⁻) แอลกอฮอล์เติมเข้า Et₃N สร้างอิไลด์ และการกำจัดผ่านวงห้าเหลี่ยมให้โพรพานาลกับ Me₂S](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

ออกซิเดชันแบบ Swern: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

DMSO ที่ถูกกระตุ้นด้วยออกซาลิลคลอไรด์ออกซิไดส์แอลกอฮอล์เป็นแอลดีไฮด์ที่ −78 °C

## สารเคมีและสภาวะ

- ออกซาลิลคลอไรด์และ DMSO ใน CH₂Cl₂ ที่ −78 °C
- จากนั้นเติมแอลกอฮอล์ แล้วไตรเอทิลามีน และปล่อยให้อุ่นถึงอุณหภูมิห้อง

## กลไกทีละขั้น

1. **การกระตุ้น** ออกซิเจนของ DMSO เข้าทำออกซาลิลคลอไรด์
2. **คลอไรด์หลุดออก** C=O กลับคืน
3. **ไอออนคลอโรซัลโฟเนียม** คลอไรด์เข้าทำซัลเฟอร์
4. **การแตกตัว** เสีย CO₂, CO และ Cl⁻ (มีแก๊สเกิดขึ้น)
5. **แอลกอฮอล์เติมเข้า** O เข้าทำ S และคลอไรด์หลุดออก
6. **การดึงโปรตอน** Et₃N ดึงโปรตอนของ O–H ออก
7. **ซัลเฟอร์อิไลด์** การดึงโปรตอนครั้งที่สองที่ S–CH₃
8. **การกำจัด** สถานะแทรนซิชันวงห้าเหลี่ยม: เกิด C=O และ Me₂S หลุดออก

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## ประเด็นสำคัญ

- แอลกอฮอล์ปฐมภูมิหยุดที่แอลดีไฮด์ เพราะไม่มีน้ำ จึงไม่ออกซิไดซ์เกิน
- ต้องรักษาอุณหภูมิไว้ที่ −78 °C เพราะไอออนคลอโรซัลโฟเนียมสลายตัวเมื่ออุ่นขึ้น
- ผลพลอยได้: CO (เป็นพิษ), CO₂, Me₂S (กลิ่นแรง) ควรทำในตู้ดูดควัน
- ไม่ใช้โครเมียมหรือโลหะหนัก แอลกอฮอล์ทุติยภูมิให้คีโตน

## สำหรับ JEE และ NEET

- หยุดที่แอลดีไฮด์ (ไม่มีน้ำ)
- ต้องใช้ −78 °C จนกว่าจะเติมเบส
- ผลพลอยได้: ไดเมทิลซัลไฟด์ (มีกลิ่น), CO (เป็นพิษ) และ CO₂
- ทางเลือกอื่น: PCC, Dess–Martin periodinane

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมออกซิเดชันแบบ Swern จึงไม่ออกซิไดซ์เกินไปจนเป็นกรด**

ไม่มีน้ำอยู่ แอลดีไฮด์จึงไม่เกิดไฮเดรตที่จะถูกออกซิไดซ์ต่อ

**ไตรเอทิลามีนมีบทบาทอย่างไร**

ดึงโปรตอนจากไอออนแอลคอกซีซัลโฟเนียมได้ซัลเฟอร์อิไลด์ ซึ่งดึง C–H ออกผ่านสถานะแทรนซิชันแบบวงห้าเหลี่ยม

**ทำไมต้อง −78 °C**

สปีชีส์ DMSO ที่ถูกกระตุ้นสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่าประมาณ −60 °C

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[ปฏิกิริยา Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)