---
title: "คู่มือปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/suzuki-coupling/
description: "คู่มือปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki พร้อมแผนภาพปฏิกิริยา ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง reaction SMILES สภาวะ และปุ่มสำหรับแก้ไขปฏิกิริยาใน MolDraw"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาอินทรีย์

# ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki

ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki หรือที่เรียกว่าปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki-Miyaura สร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนระหว่างสารออร์กาโนโบรอนกับแอริลเฮไลด์หรือไวนิลเฮไลด์ โดยมีแพลเลเดียมเป็นตัวเร่ง

![แผนภาพปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki: โบรโมเบนซีนกับกรดฟีนิลโบโรนิก โดยมีตัวเร่งแพลเลเดียมและเบส ได้ไบฟีนิล โดยเน้นพันธะแอริล–แอริลใหม่](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/suzuki-coupling-reaction.webp)

ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki: โบรโมเบนซีนกับกรดฟีนิลโบโรนิกให้ไบฟีนิล พันธะแอริล–แอริลใหม่ถูกเน้นสีไว้

## แผนภาพปฏิกิริยา

แอริลเฮไลด์ + กรดโบโรนิก -> ไบแอริลตัวเร่ง Pd เบส มักใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ผสมน้ำ

Reaction SMILES หลัก: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

## ข้อเท็จจริงสำคัญ

## ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง

**โบรโมเบนซีน + กรดฟีนิลโบโรนิก**

ได้ไบฟีนิลภายใต้สภาวะ Pd/เบส

**แอริลโบรไมด์ + กรดเฮเทอโรแอริลโบโรนิก**

ใช้บ่อยในการสังเคราะห์คลังสารทางเคมีเภสัช

## การใช้ MolDraw

ร่างเฮไลด์ กรดโบโรนิก ตัวเร่ง เบส และผลิตภัณฑ์ที่คู่ควบแล้ว สำหรับรายงานหรือบันทึกการวิเคราะห์ย้อนกลับ (retrosynthesis)

## หลักการทำงาน

ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki–Miyaura เชื่อมสารออร์กาโนโบรอน (โดยทั่วไปคือกรดแอริลโบโรนิกหรือโบโรเนตเอสเทอร์) กับแอริลเฮไลด์หรือไวนิลเฮไลด์ โดยใช้ตัวเร่งแพลเลเดียมและเบส วัฏจักรมีสามขั้น ได้แก่ ออกซิเดทีฟแอดดิชันของเฮไลด์เข้ากับ Pd(0) ทรานส์เมทัลเลชันซึ่งหมู่อินทรีย์ย้ายจากโบรอนไปยังแพลเลเดียม (โดยมีเบสช่วย) และรีดักทีฟอิลิมิเนชันที่สร้างพันธะ C–C ใหม่และได้ Pd(0) กลับคืน

## สภาวะและขอบเขตการใช้งาน

- ใช้อย่างแพร่หลายในการสร้างไบแอริล ซึ่งเป็นโครงสร้างที่พบบ่อยในยาและวัสดุ
- กรดโบโรนิกโดยทั่วไปเสถียรในอากาศ และผลพลอยได้ของโบรอนกำจัดออกได้ค่อนข้างง่าย
- เบสที่ใช้ทั่วไป ได้แก่ K2CO3, Na2CO3 หรือ K3PO4 ปฏิกิริยามักทำในของผสมของตัวทำละลายอินทรีย์กับน้ำ
- ทนต่อหมู่ฟังก์ชันได้หลายชนิด รวมถึงเอสเทอร์ คีโตน และไนไทรล์

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมต้องใช้เบส** เบสกระตุ้นสปีชีส์ของโบรอน (เกิดเป็นโบโรเนต) เพื่อให้ทรานส์เมทัลเลชันเกิดขึ้นได้ **ตัวอย่าง:** โบรโมเบนซีน + กรดฟีนิลโบโรนิกให้ไบฟีนิล ใน MolDraw ให้วาดสารทั้งสอง ลูกศรตรงที่มี "Pd(PPh3)4, K2CO3" อยู่ด้านบน และเน้นพันธะ C–C ใหม่ด้วยสี

[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Friedel-Crafts](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)