---
title: "ปฏิกิริยา Sandmeyer: กลไกและเกลือไดอะโซเนียม | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยา Sandmeyer: ไดอะโซไทเซชันของแอนิลีน แล้ว CuCl, CuBr หรือ CuCN แทนที่ N2 ผ่านแอริลเรดิคัล พร้อมสภาวะ ปฏิกิริยาแบบ Gattermann สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Sandmeyer

ปฏิกิริยา Sandmeyer แทนที่หมู่ไดอะโซเนียมของเกลือเอรีนไดอะโซเนียมด้วย Cl, Br หรือ CN โดยใช้เกลือคอปเปอร์(I) คอปเปอร์(I) ให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวแก่ไอออนไดอะโซเนียม แก๊สไนโตรเจนหลุดออกเหลือแอริลเรดิคัล และเรดิคัลรับฮาโลเจนจากคอปเปอร์(II) ได้คอปเปอร์(I) กลับคืน เกลือไดอะโซเนียมเตรียมก่อนจากแอนิลีน NaNO₂ และ HCl ที่ 0–5 °C

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[เปิดกลไกไดอะโซไทเซชัน](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![กลไกปฏิกิริยา Sandmeyer: CuCl₂⁻ ให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวแก่เบนซีนไดอะโซเนียม ซึ่งเสีย N₂ เป็นฟีนิลเรดิคัล เรดิคัลรับ Cl จากคอปเปอร์(II) และได้คอปเปอร์(I) กลับคืน](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

ปฏิกิริยา Sandmeyer: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

ทองแดง(I) แทนที่ N₂⁺ ด้วย Cl, Br หรือ CN ผ่านแอริลเรดิคัล

## สารเคมีและสภาวะ

- ไดอะโซไทเซชัน: NaNO₂ + HCl ที่ 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- อุ่นเล็กน้อยหลังเติมเกลือคอปเปอร์(I)

## กลไกทีละขั้น

1. **การถ่ายโอนอิเล็กตรอน** Cu(I) ให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัว N₂ หลุดออกและเกิดแอริลเรดิคัล
2. **การถ่ายโอนคลอรีน** เรดิคัลรับ Cl จาก Cu(II) ได้ Cu(I) กลับคืน

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## ประเด็นสำคัญ

- เกลือไดอะโซเนียมได้จากแอนิลีน NaNO₂ และ HCl ที่ 0–5 °C (ดูไดอะโซไทเซชัน)
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (เส้นทางสู่กรดเบนโซอิกและเบนซิลามีน)
- ปฏิกิริยา Gattermann: ผงทองแดงกับ HCl/HBr ทำหน้าที่เดียวกัน
- ArI ไม่ต้องใช้ทองแดง (KI) ส่วน ArF ใช้ HBF₄ (Balz–Schiemann)
- ผลพลอยได้ไบแอริล (Ar–Ar) เป็นหลักฐานของกลไกแบบเรดิคัล

## สำหรับ JEE และ NEET

- Sandmeyer ใช้เกลือ Cu(I) ส่วนปฏิกิริยา Gattermann ใช้ผงทองแดงกับ HCl หรือ HBr
- ArI เตรียมด้วย KI อย่างเดียว (ไม่ใช้ทองแดง) ArF เตรียมด้วยปฏิกิริยา Balz–Schiemann (HBF₄ ให้ความร้อน)
- ต้องเก็บเกลือไดอะโซเนียมไว้ที่ 0–5 °C การให้ความร้อนในน้ำจะได้ฟีนอล
- H₃PO₂ (หรือเอทานอล) แทนที่ N₂⁺ ด้วย H (ดีแอมิเนชัน)

## คำถามพบบ่อย

**ทองแดงมีบทบาทอย่างไรในปฏิกิริยา Sandmeyer**

คอปเปอร์(I) ถ่ายโอนอิเล็กตรอนหนึ่งตัวให้ไอออนไดอะโซเนียม หลัง N₂ หลุดออก แอริลเรดิคัลรับ Cl, Br หรือ CN จากคอปเปอร์(II) จึงได้คอปเปอร์(I) กลับคืน (โดยหลักการเป็นตัวเร่ง)

**ปฏิกิริยา Sandmeyer กับ Gattermann ต่างกันอย่างไร**

ทั้งสองเปลี่ยนเกลือไดอะโซเนียมเป็นแอริลเฮไลด์ Sandmeyer ใช้ CuCl/CuBr ส่วน Gattermann ใช้ผงทองแดงกับกรดไฮโดรฮาลิก ซึ่งมักให้ผลได้ต่ำกว่า

**ทำไมต้องทำไดอะโซไทเซชันที่ 0–5 °C**

เกลือเอรีนไดอะโซเนียมสลายตัวเมื่อได้รับความร้อน เสีย N₂ และทำปฏิกิริยากับน้ำได้ฟีนอล

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)