---
title: "ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann: กลไกและตัวอย่าง | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยา Reimer–Tiemann ทีละขั้น: ไดคลอโรคาร์บีนจาก CHCl3 และ NaOH การเข้าทำที่ตำแหน่งออร์โทโดยฟีนอกไซด์ และการไฮโดรไลซิสเป็นซาลิไซลัลดีไฮด์ พร้อมสรุปสำหรับสอบและคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann

ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann เปลี่ยนฟีนอลเป็นซาลิไซลัลดีไฮด์ (2-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์) ด้วยคลอโรฟอร์มและโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำ อิเล็กโทรไฟล์คือไดคลอโรคาร์บีน :CCl₂ ซึ่งเบสสร้างจากคลอโรฟอร์ม ฟีนอกไซด์เข้าทำส่วนใหญ่ที่คาร์บอนตำแหน่งออร์โท และการไฮโดรไลซิสหมู่ CHCl₂ ให้แอลดีไฮด์

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![กลไกปฏิกิริยา Reimer–Tiemann: เบสเปลี่ยน CHCl₃ เป็น :CCl₂ ฟีนอกไซด์เข้าทำที่คาร์บอนตำแหน่งออร์โท และการไฮโดรไลซิสหมู่ CHCl₂ ให้ซาลิไซลัลดีไฮด์](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

ฟีนอล + CHCl₃ + NaOH (aq) 60–70 °C แล้วตามด้วย H₃O⁺ → ซาลิไซลัลดีไฮด์

ไดคลอโรคาร์บีนจากคลอโรฟอร์มเติมหมู่ฟอร์มิลให้ฟีนอกไซด์ที่ตำแหน่งออร์โท

## สารเคมีและสภาวะ

- คลอโรฟอร์ม (CHCl₃) และ NaOH หรือ KOH ในน้ำ
- 60–70 °C ของผสมสองวัฏภาค กวนอย่างแรง
- ทำงานต่อด้วยกรด (HCl เจือจาง) เพื่อให้ได้ฟีนอลและแอลดีไฮด์อิสระ

## กลไกทีละขั้น

1. **ไดคลอโรคาร์บีน** NaOH ดึงโปรตอนจาก CHCl₃ แล้ว CCl₃⁻ เสีย Cl⁻
2. **การเข้าทำคาร์บีน** คาร์บอนตำแหน่งออร์โทของฟีนอกไซด์เข้าทำ
3. **ทอโทเมอไรเซชัน** การถ่ายโอนโปรตอนทำให้วงกลับเป็นแอโรมาติก

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## ประเด็นสำคัญ

- ขั้นแรก ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอน C–H ของคลอโรฟอร์มได้ CCl₃⁻
- จากนั้นไฮดรอกไซด์ไฮโดรไลซ์หมู่ CHCl₂ เป็น CHO และการทำงานต่อด้วยกรดให้ซาลิไซลัลดีไฮด์
- การเข้าทำที่ออร์โทเป็นหลัก และเกิดผลิตภัณฑ์พาราบางส่วน
- ไดคลอโรคาร์บีนเป็นคาร์บีนที่ขาดอิเล็กตรอน (ซิงเกลต์) มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวและออร์บิทัลว่าง
- หากใช้ CCl₄ แทน CHCl₃ เส้นทางเดียวกันจะให้กรดซาลิไซลิก

## สำหรับ JEE และ NEET

- อิเล็กโทรไฟล์: ไดคลอโรคาร์บีน (:CCl₂) เกิดจากการกำจัดแบบแอลฟา: CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻
- ผลิตภัณฑ์หลักคือออร์โท (ซาลิไซลัลดีไฮด์) และเกิดพารา-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์บางส่วน
- หากใช้ CCl₄ แทน CHCl₃ ผลิตภัณฑ์คือกรดซาลิไซลิก
- คาร์บีนเป็นแบบซิงเกลต์: มีออร์บิทัล p ว่าง (เป็นอิเล็กโทรไฟล์) และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

## คำถามพบบ่อย

**อิเล็กโทรไฟล์ในปฏิกิริยา Reimer–Tiemann คืออะไร**

ไดคลอโรคาร์บีน :CCl₂ ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอนที่เป็นกรดของคลอโรฟอร์มได้ CCl₃⁻ ซึ่งเสียคลอไรด์ (การกำจัดแบบแอลฟา)

**ทำไมผลิตภัณฑ์ออร์โทจึงเป็นผลิตภัณฑ์หลัก**

ในระบบสองวัฏภาค ออกซิเจนของฟีนอกไซด์และคาร์บอนตำแหน่งออร์โทอยู่ใกล้ไอออนโซเดียมและคาร์บีน และสารมัธยันตร์ออร์โทเสถียรด้วย O⁻ ข้างเคียง การเข้าทำที่พาราก็เกิดขึ้นแต่เป็นส่วนน้อย

**หมู่ CHCl₂ กลายเป็น CHO ได้อย่างไร**

ไฮดรอกไซด์แทนที่คลอรีนทั้งสอง (ผ่านคลอโรไฮดริน) และเจม-ไดออลเสียน้ำได้แอลดีไฮด์ การทำให้เป็นกรดให้ซาลิไซลัลดีไฮด์ที่เป็นกลาง

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[ปฏิกิริยา Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)