---
title: "การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน: กลไก | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "กลไกการจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน: การเติมโปรตอน การเสียน้ำเป็นคาร์โบแคตไอออน การย้ายหมู่เมทิลแบบ 1,2 และการเสียโปรตอนได้พินาคอโลน พร้อมความสามารถในการย้ายหมู่ สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน

พินาคอล (2,3-ไดเมทิลบิวเทน-2,3-ไดออล) จัดเรียงตัวใหม่ในกรดเป็นพินาคอโลน (3,3-ไดเมทิลบิวแทน-2-โอน) OH หนึ่งหมู่ถูกเติมโปรตอนและหลุดออกเป็นน้ำ หมู่เมทิลย้ายไปที่คาร์บอนที่มีประจุบวก และแคตไอออนใหม่ซึ่งเสถียรด้วยออกซิเจนข้างเคียงเสียโปรตอนเกิดเป็น C=O

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![กลไกการจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน: พินาคอลถูกเติมโปรตอน เสียน้ำเป็นแคตไอออนตติยภูมิ หมู่เมทิลย้าย และการเสียโปรตอนให้พินาคอโลน](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

1,2-ไดออลเสียน้ำและมีหมู่เลื่อนตำแหน่ง: ไดออลกลายเป็นคีโตน

## สารเคมีและสภาวะ

- H₂SO₄ เข้มข้นหรือเจือจาง (หรือกรดแก่อื่น)
- ให้ความร้อน

## กลไกทีละขั้น

1. **การเติมโปรตอน** OH หนึ่งหมู่ถูกเติมโปรตอน
2. **การเสียน้ำ** เกิดคาร์โบแคตไอออนตติยภูมิ
3. **การย้ายเมทิลแบบ 1,2** แคตไอออนใหม่เสถียรด้วยออกซิเจนของ OH
4. **การดึงโปรตอน** น้ำดึงโปรตอนของ O–H ออก เกิด C=O

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## ประเด็นสำคัญ

- OH ที่หลุดออกคือหมู่ที่ทำให้ได้คาร์โบแคตไอออนที่เสถียรกว่า
- ความสามารถในการย้ายหมู่: H ≈ แอริล > แอลคิล
- แคตไอออนหลังการย้ายแท้จริงคือไอออนออกโซคาร์บีเนียม ขั้นนี้จึงเอื้อทางพลังงาน
- การจัดเรียงตัวใหม่แบบเซมิพินาคอลใช้การย้าย 1,2 แบบเดียวกันกับหมู่หลุดออกอื่น

## สำหรับ JEE และ NEET

- OH ที่หลุดออกคือหมู่ที่ทำให้ได้คาร์โบแคตไอออนที่เสถียรกว่า
- ความสามารถในการย้ายหมู่ (โดยทั่วไป): H ≈ แอริล > แอลคิล; p-แอนิซิล > ฟีนิล > p-คลอโรฟีนิล
- แรงขับ: ไอออนออกโซคาร์บีเนียม/C=O ที่เกิดขึ้นเสถียรกว่าคาร์โบแคตไอออนตัวแรก
- ไดออลที่ไม่สมมาตร: พิจารณาแคตไอออนก่อน แล้วจึงพิจารณาหมู่ที่ย้าย

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมหมู่เมทิลจึงย้าย**

หลังการย้าย ประจุบวกจะอยู่ติดกับ OH ซึ่งอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวช่วยทำให้เสถียร (ไอออนออกโซคาร์บีเนียม) จากนั้นเสีย H⁺ เกิดเป็นคีโตน

**พินาคอโลนคืออะไร**

3,3-ไดเมทิลบิวแทน-2-โอน (CH₃)₃C–CO–CH₃ (เทิร์ต-บิวทิลเมทิลคีโตน)

**หมู่ใดย้ายก่อน**

โดยทั่วไปไฮไดรด์หรือแอริลย้ายก่อนแอลคิล หมู่แอริลที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นย้ายเร็วที่สุด

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[การควบแน่นแบบ Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)