---
title: "โอโซโนลิซิสของแอลคีน: กลไก (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/ozonolysis/
description: "กลไกโอโซโนลิซิส (Criegee): โอโซนเติมเข้าที่ C=C โมโลโซไนด์แตกตัวแล้วรวมกันใหม่เป็นโอโซไนด์ และ Me2S หรือ Zn/H2O ให้แอลดีไฮด์และคีโตน พร้อมขั้นทำงานต่อแบบต่าง ๆ สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# โอโซโนลิซิส

โอโซโนลิซิสแตกพันธะคู่คาร์บอน–คาร์บอนให้เป็นหมู่คาร์บอนิลสองหมู่ โอโซนเติมคร่อม C=C (ไซโคลแอดดิชันแบบ 1,3-ไดโพลาร์) ได้โอโซไนด์ปฐมภูมิ ซึ่งแตกเป็นสารคาร์บอนิลและคาร์บอนิลออกไซด์ ทั้งสองรวมกันใหม่เป็นโอโซไนด์ทุติยภูมิ ซึ่งถูกรีดิวซ์ (Me₂S, Zn/H₂O) เป็นแอลดีไฮด์และคีโตน

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![กลไกโอโซโนลิซิส: โอโซนเติมเข้าที่บิวต์-2-อีน (โมโลโซไนด์) ซึ่งแตกตัวเป็นแอซีทัลดีไฮด์และคาร์บอนิลออกไซด์ ทั้งสองรวมกันใหม่เป็นโอโซไนด์ และ Me₂S รีดิวซ์ให้เป็นแอซีทัลดีไฮด์สองโมเลกุลกับ DMSO](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

โอโซโนลิซิส: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S หรือ Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

โอโซนตัด C=C ได้หมู่คาร์บอนิลสองหมู่ (กลไกของ Criegee)

## สารเคมีและสภาวะ

- O₃ ใน CH₂Cl₂ หรือ MeOH ที่ −78 °C
- การทำงานต่อแบบรีดักทีฟ: Me₂S, Zn/AcOH หรือ Zn/H₂O, PPh₃
- การทำงานต่อแบบออกซิเดทีฟ: H₂O₂ (ให้กรดคาร์บอกซิลิก)

## กลไกทีละขั้น

1. **ไซโคลแอดดิชัน [3+2]** ได้โอโซไนด์ปฐมภูมิ (โมโลโซไนด์)
2. **Retro-[3+2]** ได้คาร์บอนิล + คาร์บอนิลออกไซด์ (สารมัธยันตร์ Criegee)
3. **การรวมกันใหม่** ได้โอโซไนด์ทุติยภูมิ (1,2,4-ไตรออกโซเลน)
4. **Me₂S เข้าทำ** พันธะ O–O แตก
5. **แอลดีไฮด์ตัวแรก** แอลคอกไซด์สร้าง C=O ใหม่
6. **แอลดีไฮด์ตัวที่สอง** DMSO หลุดออก

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## ประเด็นสำคัญ

- การทำงานต่อแบบรีดักทีฟ (Me₂S หรือ Zn/AcOH) ให้แอลดีไฮด์และคีโตน
- การทำงานต่อแบบออกซิเดทีฟ (H₂O₂) เปลี่ยนแอลดีไฮด์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก
- การทำงานต่อด้วย NaBH₄ ให้แอลกอฮอล์
- การหาตำแหน่งพันธะ C=C: ชิ้นส่วนที่ได้บอกว่าพันธะคู่อยู่ที่ใด

## สำหรับ JEE และ NEET

- ใช้ผลิตภัณฑ์หาตำแหน่ง C=C: เชื่อมคาร์บอนของ C=O ทั้งสองด้วยพันธะคู่
- การทำงานต่อแบบรีดักทีฟคงแอลดีไฮด์ไว้ แบบออกซิเดทีฟเปลี่ยนเป็นกรด
- =CH₂ ที่ปลายสายให้ฟอร์มาลดีไฮด์
- แอลคีนแบบวงให้สารไดคาร์บอนิลเพียงหนึ่งชนิด

## คำถามพบบ่อย

**การทำงานต่อแบบรีดักทีฟกับแบบออกซิเดทีฟต่างกันอย่างไร**

แบบรีดักทีฟ (Zn/H₂O, Me₂S) ให้แอลดีไฮด์และคีโตน แบบออกซิเดทีฟ (H₂O₂) ออกซิไดซ์แอลดีไฮด์ทั้งหมดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

**โอโซไนด์คืออะไร**

คือ 1,2,4-ไตรออกโซเลนที่เกิดเมื่อชิ้นส่วนคาร์บอนิลออกไซด์กับคาร์บอนิลรวมกันใหม่ สารนี้ระเบิดได้และไม่ถูกแยกออกมา

**บิวต์-2-อีนให้ผลิตภัณฑ์อะไร**

แอซีทัลดีไฮด์ (เอทานาล) สองโมเลกุล เมื่อทำงานต่อแบบรีดักทีฟ

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)