---
title: "ปฏิกิริยา Mitsunobu: กลไกและการกลับคอนฟิกูเรชัน | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยา Mitsunobu: PPh3 และ DEAD กระตุ้นแอลกอฮอล์ และคาร์บอกซิเลตแทนที่ Ph3P=O แบบ SN2 พร้อมการกลับคอนฟิกูเรชัน (R)-บิวแทน-2-ออลเป็นเอสเทอร์ (S) ขอบเขตการใช้งาน และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Mitsunobu

ปฏิกิริยา Mitsunobu เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นเอสเทอร์ (หรืออีเทอร์ อิไมด์ เอไซด์) โดยกลับคอนฟิกูเรชันที่คาร์บอนของแอลกอฮอล์อย่างสมบูรณ์ ไตรฟีนิลฟอสฟีนเติมเข้าที่ DEAD เบทาอีนดึงโปรตอนจากนิวคลีโอไฟล์ที่เป็นกรด แอลกอฮอล์เข้าทำฟอสฟอรัสได้ไอออนแอลคอกซีฟอสโฟเนียม และคาร์บอกซิเลตแทนที่ไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์แบบ SN2

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![กลไกปฏิกิริยา Mitsunobu: PPh₃ เติมเข้าที่ DEAD เบทาอีนดึงโปรตอนจากกรดเบนโซอิก แอลกอฮอล์เข้าทำฟอสฟอรัส และเบนโซเอตแทนที่ Ph₃P=O ได้เอสเทอร์ที่กลับคอนฟิกูเรชัน](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

ปฏิกิริยา Mitsunobu: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

(R)-บิวแทน-2-ออล + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) (S)-sec-บิวทิลเบนโซเอต

PPh₃ และ DEAD กระตุ้นแอลกอฮอล์ให้เกิด SN2 โดยคาร์บอกซิเลต พร้อมการกลับโครงแบบ

## สารเคมีและสภาวะ

- PPh₃ และ DEAD (หรือ DIAD)
- นิวคลีโอไฟล์ที่เป็นกรด (pKa ต่ำกว่าประมาณ 13): กรดคาร์บอกซิลิก ฟีนอล อิไมด์ HN₃
- THF ที่ 0 °C ถึงอุณหภูมิห้อง

## กลไกทีละขั้น

1. **เบทาอีน** PPh₃ เติมเข้าที่ N=N ของ DEAD
2. **การดึงโปรตอน** เบทาอีนรับโปรตอนจากกรด
3. **การกระตุ้นแอลกอฮอล์** O เข้าทำ P และไฮดราไซด์หลุดออก
4. **การถ่ายโอนโปรตอน** ได้ไอออนแอลคอกซีฟอสโฟเนียม
5. **SN2 พร้อมการกลับคอนฟิกูเรชัน** เบนโซเอตเข้าทำจากด้านหลังและ Ph₃P=O หลุดออก

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## ประเด็นสำคัญ

- กลับคอนฟิกูเรชันที่คาร์บอนของแอลกอฮอล์อย่างสมบูรณ์: แอลกอฮอล์ (R) → เอสเทอร์ (S)
- นิวคลีโอไฟล์ต้องมี pKa < ~13 (กรดคาร์บอกซิลิก ฟีนอล อิไมด์ HN₃)
- ผลพลอยได้ Ph₃P=O และไฮดราซีนไดคาร์บอกซิเลตอาจกำจัดออกได้ยาก
- การไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ให้แอลกอฮอล์ที่กลับคอนฟิกูเรชันแล้ว

## สำหรับ JEE และ NEET

- กลับคอนฟิกูเรชันที่คาร์บอนของแอลกอฮอล์
- การเกิด Ph₃P=O เป็นแรงขับปฏิกิริยา
- การไฮโดรไลซ์เอสเทอร์ให้แอลกอฮอล์ที่กลับคอนฟิกูเรชันแล้ว
- แอลกอฮอล์ตติยภูมิไม่ทำปฏิกิริยา (SN2)

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมปฏิกิริยา Mitsunobu จึงกลับคอนฟิกูเรชันของศูนย์สเตอริโอ**

ขั้นสุดท้ายเป็นการเข้าทำจากด้านหลังแบบ SN2 ของนิวคลีโอไฟล์ที่คาร์บอนซึ่งสร้างพันธะกับหมู่หลุดออก O–P⁺Ph₃

**ทำไมนิวคลีโอไฟล์ต้องเป็นกรด**

นิวคลีโอไฟล์ต้องให้โปรตอนแก่เบทาอีน หากเป็นกรดอ่อนเกินไป แอนไอออนไฮดราไซด์จะเหลืออยู่และแข่งขันเป็นนิวคลีโอไฟล์

**ผลพลอยได้มีอะไรบ้าง**

ไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์ และไดเอทิลไฮดราซีน-1,2-ไดคาร์บอกซิเลต

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[ออกซิเดชันแบบ Swern](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)