---
title: "การเติมแบบ Michael: กลไกการเติมแบบคอนจูเกต 1,4 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/michael-addition/
description: "กลไกการเติมแบบ Michael: อีโนเลตที่เสถียรเติมเข้าที่คาร์บอนเบตาของสารคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวตำแหน่งแอลฟา-บีตา (การเติม 1,4) แล้วตามด้วยการเติมโปรตอน พร้อมตัวให้ ตัวรับ ความเชื่อมโยงกับ Robinson annulation และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การเติมแบบ Michael

การเติมแบบ Michael คือการเติมแบบคอนจูเกต (1,4) ของคาร์แบนไอออนที่เสถียร เช่น แอนไอออนของมาโลเนต β-คีโตเอสเทอร์ หรือไนโตรแอลเคน เข้าที่คาร์บอนเบตาของสารคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวตำแหน่งแอลฟา-บีตา จากนั้นอีโนเลตที่เกิดขึ้นถูกเติมโปรตอนได้สาร 1,5-ไดคาร์บอนิล

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![กลไกการเติมแบบ Michael: อีโนเลตของแอซีโตนเติมเข้าที่คาร์บอนเบตาของเมทิลไวนิลคีโตน และอีโนเลตที่เกิดขึ้นถูกเติมโปรตอน](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

การเติมแบบ Michael: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

การเติมแบบคอนจูเกต (1,4-) ของอีโนเลตลงบนอีโนน

## สารเคมีและสภาวะ

- เบสปริมาณเชิงตัวเร่ง (NaOEt, Et₃N, DBU) กับตัวให้ที่เสถียร
- ตัวรับ: อีโนน แอคริเลต แอคริโลไนไทรล์ ไนโตรแอลคีน

## กลไกทีละขั้น

1. **การเติมแบบคอนจูเกต** อีโนเลตเข้าทำคาร์บอนเบตา
2. **การเติมโปรตอน** น้ำให้โปรตอนแก่อีโนเลตใหม่

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## ประเด็นสำคัญ

- นิวคลีโอไฟล์แบบอ่อนที่เสถียรเติมแบบ 1,4 ส่วนนิวคลีโอไฟล์แบบแข็ง (RLi) เติมแบบ 1,2
- ได้สาร 1,5-ไดคาร์บอนิล
- หากตามด้วยการปิดวงแบบแอลดอล: Robinson annulation
- ได้เบสกลับคืน จึงเป็นตัวเร่ง

## สำหรับ JEE และ NEET

- นิวคลีโอไฟล์แบบอ่อนที่เสถียรเติมแบบ 1,4 ส่วนนิวคลีโอไฟล์แบบแข็ง (RLi, RMgX) มักเติมแบบ 1,2
- ออร์กาโนคิวเพรต (R₂CuLi) ก็เติมแบบ 1,4
- Michael + แอลดอลภายในโมเลกุล = Robinson annulation
- ผลิตภัณฑ์: สาร 1,5-ไดคาร์บอนิล

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมนิวคลีโอไฟล์จึงเข้าทำคาร์บอนเบตา**

คอนจูเกชันกับ C=O ทำให้คาร์บอนเบตาเป็นอิเล็กโทรไฟล์ และคาร์แบนไอออนแบบอ่อน (soft) ที่เสถียรชอบตำแหน่งที่ควบคุมด้วยออร์บิทัลนี้

**ตัวให้ (donor) กับตัวรับ (acceptor) ของ Michael ต่างกันอย่างไร**

ตัวให้คือคาร์แบนไอออนที่เสถียร (มาโลเนต แอซีโตแอซีเตต) ตัวรับคือสารคาร์บอนิลหรือไนไทรล์ที่ไม่อิ่มตัวตำแหน่งแอลฟา-บีตา

**เกี่ยวข้องกับ Robinson annulation อย่างไร**

Robinson annulation คือการเติมแบบ Michael ตามด้วยการควบแน่นแบบแอลดอลภายในโมเลกุลที่ปิดวงหกเหลี่ยม

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[การควบแน่นแบบ Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[ปฏิกิริยา Diels–Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)