---
title: "ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt: กลไกและกรดซาลิไซลิก | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt (Kolbe): โซเดียมฟีนอกไซด์กับ CO2 ภายใต้ความดันให้กรดซาลิไซลิก ลูกศรโค้งทีละขั้น สภาวะ สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt (ปฏิกิริยา Kolbe)

ในปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt (หลักสูตรของอินเดียมักเรียกว่าปฏิกิริยา Kolbe) โซเดียมฟีนอกไซด์ถูกให้ความร้อนกับคาร์บอนไดออกไซด์ภายใต้ความดัน คาร์บอนของวงที่อยู่ตำแหน่งออร์โทต่อ O⁻ เข้าทำ CO₂ ไดอีโนนเกิดทอโทเมอไรเซชันกลับเป็นวงแอโรมาติก และการทำงานต่อด้วยกรดให้กรดซาลิไซลิก ซึ่งเป็นเส้นทางอุตสาหกรรมสู่แอสไพริน

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![กลไกปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt: ฟีนอกไซด์เข้าทำ CO₂ ผ่านคาร์บอนของวง ไดอีโนนเกิดทอโทเมอไรเซชัน และการทำงานต่อด้วยกรดให้กรดซาลิไซลิก](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

โซเดียมฟีนอกไซด์ + CO₂ (4–7 atm หรือมากกว่า) 125 °C แล้วตามด้วย H₃O⁺ → กรดซาลิไซลิก

ฟีนอกไซด์เกิดคาร์บอกซิเลชันที่ตำแหน่งออร์โทด้วย CO₂ ภายใต้ความดัน

## สารเคมีและสภาวะ

- โซเดียมฟีนอกไซด์แห้ง (ฟีนอล + NaOH)
- CO₂ ภายใต้ความดัน ประมาณ 125 °C
- ทำงานต่อด้วยกรด (H₃O⁺)

## กลไกทีละขั้น

1. **การเข้าทำ CO₂** คาร์บอนตำแหน่งออร์โทเข้าทำ เกิดไดอีโนน
2. **ทอโทเมอไรเซชัน** การเสีย H ของวงทำให้กลับเป็นแอโรมาติก
3. **การทำงานต่อด้วยกรด** ออกซิเจนทั้งสองถูกเติมโปรตอน

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## ประเด็นสำคัญ

- เส้นทางอุตสาหกรรมสู่กรดซาลิไซลิก และต่อไปเป็นแอสไพริน
- โซเดียมฟีนอกไซด์ให้ผลิตภัณฑ์ออร์โทเป็นหลัก ส่วนโพแทสเซียมฟีนอกไซด์ให้พาราเป็นหลัก
- CO₂ เป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน จึงต้องใช้ความร้อนและความดัน
- ฟีนอกไซด์ว่องไวกว่าฟีนอลมาก เพราะ O⁻ ให้อิเล็กตรอนอย่างแรง

## สำหรับ JEE และ NEET

- ฟีนอกไซด์ ไม่ใช่ฟีนอล เป็นสารที่ทำปฏิกิริยา เพราะ O⁻ ทำให้วงเป็นนิวคลีโอไฟล์มากขึ้นอย่างมาก
- โซเดียมฟีนอกไซด์ให้ออร์โทเป็นหลัก (กรดซาลิไซลิก) ส่วนโพแทสเซียมฟีนอกไซด์ที่อุณหภูมิสูงกว่าให้พาราเป็นหลัก
- กรดซาลิไซลิก + แอซีติกแอนไฮไดรด์ → แอสไพริน (กรดแอซีทิลซาลิไซลิก)
- อย่าสับสนกับ Kolbe electrolysis (เกลือคาร์บอกซิเลต → แอลเคนที่แอโนด)

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมต้องเปลี่ยนฟีนอลเป็นฟีนอกไซด์**

CO₂ เป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน ออกซิเจนที่มีประจุลบให้อิเล็กตรอนแก่วงอย่างแรง จึงมีเพียงฟีนอกไซด์ที่เป็นนิวคลีโอไฟล์แรงพอจะเข้าทำได้

**ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา Kolbe คืออะไร**

กรดซาลิไซลิก (กรด 2-ไฮดรอกซีเบนโซอิก) หลังทำให้เป็นกรด โดยเกลือโซเดียมเกิดขึ้นก่อน

**Kolbe กับ Kolbe–Schmitt ต่างกันอย่างไร**

โดยทั่วไปเป็นปฏิกิริยาเดียวกัน (Schmitt เพิ่มสภาวะความดัน) ส่วน Kolbe electrolysis เป็นปฏิกิริยาคนละชนิด

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)