---
title: "การทดสอบไอโอโดฟอร์มและปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม: กลไก | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/iodoform-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์มและฮาโลฟอร์ม: ไตรไอโอดิเนชันของเมทิลคีโตนในเบส แล้วแตกพันธะได้คาร์บอกซิเลตและ CHI3 สีเหลือง สารใดให้ผลบวกกับการทดสอบไอโอโดฟอร์ม พร้อมคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)

เมทิลคีโตน (CH₃CO–) และแอลกอฮอล์ที่ถูกออกซิไดซ์เป็นเมทิลคีโตนได้ (CH₃CH(OH)–) ทำปฏิกิริยากับไอโอดีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้ตะกอนสีเหลืองของไอโอโดฟอร์ม CHI₃ หมู่เมทิลถูกไอโอดิเนตสามครั้งผ่านอีโนเลต จากนั้นไฮดรอกไซด์เข้าทำหมู่คาร์บอนิลและ CI₃⁻ หลุดออกในรูปคาร์แบนไอออน ได้คาร์บอกซิเลตที่สั้นลงหนึ่งคาร์บอน

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![กลไกปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม): การเกิดอีโนเลตและไอโอดิเนชัน (สามครั้ง) จากนั้นไฮดรอกไซด์เติมเข้าและขับ CI₃⁻ ออก การถ่ายโอนโปรตอนให้เบนโซเอตและไอโอโดฟอร์มสีเหลือง](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม (ไอโอโดฟอร์ม): ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

เมทิลคีโตนถูกเติมไอโอดีนสามอะตอมในเบส แล้วแตกออกเป็นคาร์บอกซิเลตและ CHI₃

## สารเคมีและสภาวะ

- I₂ และ NaOH (หรือ KI/NaOCl)
- อุ่นเล็กน้อย ได้ผลึกสีเหลืองของ CHI₃ (จุดหลอมเหลว 119 °C กลิ่นคล้ายยาฆ่าเชื้อ)

## กลไกทีละขั้น

1. **อีโนเลต** ไฮดรอกไซด์ดึง α-H ออก
2. **ไอโอดิเนชัน** เกิดซ้ำอีกสองครั้ง และเร็วขึ้นทุกครั้ง (I ทำให้ C–H เป็นกรดมากขึ้น)
3. **ไฮดรอกไซด์เติมเข้า** เข้าทำไตรไอโอโดเมทิลคีโตน
4. **การแตกพันธะ C–C** CI₃⁻ เป็นหมู่หลุดออกที่ดี
5. **การถ่ายโอนโปรตอน** ไอโอโดฟอร์มตกตะกอนเป็นของแข็งสีเหลือง

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## ประเด็นสำคัญ

- การทดสอบไอโอโดฟอร์ม: ตะกอนสีเหลืองแสดงว่ามี CH₃C=O หรือ CH₃CH(OH) (เอทานอลก็ให้ผลบวก)
- ไอโอดีนแต่ละอะตอมทำให้ α-H ถัดไปเป็นกรดมากขึ้น CH₃ จึงถูกไอโอดิเนตจนครบ
- หากใช้ Cl₂ หรือ Br₂ ปฏิกิริยาเดียวกันจะให้คลอโรฟอร์มหรือโบรโมฟอร์ม
- เป็นเส้นทางเปลี่ยนเมทิลคีโตนเป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม

## สำหรับ JEE และ NEET

- ผลบวก: เอทานอล แอซีทัลดีไฮด์ แอซีโตน โพรแพน-2-ออล บิวแทน-2-โอน แอซีโตฟีโนน 1-ฟีนิลเอทานอล
- ผลลบ: เมทานอล โพรแพน-1-ออล โพรพานาล เบนซาลดีไฮด์ เพนแทน-3-โอน กรดแอซีติก
- เอทานาลเป็นแอลดีไฮด์ตัวเดียวที่ให้ผลบวก
- ไอโอดิเนชันแต่ละครั้งทำให้ α-H ถัดไปเป็นกรดมากขึ้น CH₃ จึงถูกไอโอดิเนตจนครบ

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมเอทานอลจึงให้ผลบวกกับการทดสอบไอโอโดฟอร์ม**

ไอโอดีน/NaOH ออกซิไดซ์เอทานอลเป็นแอซีทัลดีไฮด์ CH₃CHO ซึ่งมีหมู่ CH₃–C=O

**ทำไมพันธะ C–C จึงแตก**

หลังไอโอดิเนชันสามครั้ง CI₃⁻ ถูกทำให้เสถียรด้วยไอโอดีนสามอะตอม จึงเป็นหมู่หลุดออกที่ดีพอจากสารมัธยันตร์ทรงสี่หน้า

**กรดแอซีติกให้ผลบวกกับการทดสอบไอโอโดฟอร์มหรือไม่**

ไม่ คาร์บอกซิเลตไม่เกิดอีนอลภายใต้สภาวะนี้

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[ปฏิกิริยา Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)