---
title: "ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน: กลไกแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "กลไกไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน: การเติม BH3 แบบ syn และแอนติมาร์คอฟนิคอฟ ตามด้วยออกซิเดชันด้วย H2O2/NaOH ที่คงคอนฟิกูเรชันได้แอลกอฮอล์ พร้อมรีจิโอซีเล็กทิวิตี สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน

ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชันเปลี่ยนแอลคีนเป็นแอลกอฮอล์ โดย OH อยู่ที่คาร์บอนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า (แอนติมาร์คอฟนิคอฟ) และเป็นการเติม H กับ OH แบบ syn โบเรนเติม H และ B คร่อม C=C ในขั้นเดียวผ่านสถานะสี่ศูนย์กลาง จากนั้นไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ในเบสแทนที่โบรอนด้วย OH โดยคงคอนฟิกูเรชันเดิม

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![กลไกไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน: BH₃ เติม H และ B ในขั้นเดียวผ่านสถานะสี่ศูนย์กลาง โดย B อยู่ที่คาร์บอนที่เกะกะน้อยกว่า HOO⁻ เติมเข้าที่โบรอน หมู่แอลคิลย้ายไปที่ออกซิเจน และการไฮโดรไลซิสให้โพรแพน-1-ออล](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

การเติม H และ OH คร่อม C=C แบบ syn ที่ไม่เป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ

## สารเคมีและสภาวะ

- BH₃·THF (หรือ B₂H₆, 9-BBN เพื่อการเลือกเกิดที่สูงขึ้น)
- H₂O₂ และ NaOH ในน้ำ

## กลไกทีละขั้น

1. **ไฮโดรโบเรชัน** B เติมที่ปลาย CH₂ และ H เติมที่ CH บนด้านเดียวกัน
2. **ไฮโดรเพอร์ออกไซด์เติมเข้า** HOO⁻ เข้าทำออร์บิทัล p ที่ว่างของ B
3. **การย้าย 1,2** หมู่แอลคิลย้ายจาก B ไปที่ O และ HO⁻ หลุดออก
4. **ไฮดรอกไซด์เติมเข้า** เข้าทำโบรอน
5. **แอลคอกไซด์หลุดออก** พันธะ B–O แตก
6. **การเติมโปรตอน** ได้โพรแพน-1-ออล

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## ประเด็นสำคัญ

- แอนติมาร์คอฟนิคอฟ: OH อยู่ที่คาร์บอนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า
- การเติมแบบ syn และขั้น C–B → C–O คงคอนฟิกูเรชันเดิม
- ไม่มีคาร์โบแคตไอออน จึงไม่มีการจัดเรียงตัวใหม่ (ต่างจากการเติมน้ำโดยมีกรดเป็นตัวเร่ง)
- ในทางปฏิบัติ BH₃ เติมสามครั้ง (R₃B) และหมู่แอลคิลทุกหมู่กลายเป็นแอลกอฮอล์

## สำหรับ JEE และ NEET

- แอนติมาร์คอฟนิคอฟ: โพรพีนให้โพรแพน-1-ออล (การเติมน้ำโดยมีกรดเป็นตัวเร่งให้โพรแพน-2-ออล)
- การเติมแบบ syn ไม่มีคาร์โบแคตไอออน จึงไม่มีการจัดเรียงตัวใหม่
- ขั้น C–B → C–O คงคอนฟิกูเรชันเดิม
- BH₃ แต่ละโมเลกุลเติมเข้ากับแอลคีนสามโมเลกุล (ไตรแอลคิลโบเรน) ก่อนออกซิเดชัน

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมไฮโดรโบเรชันจึงเป็นแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ**

โบรอนซึ่งเป็นปลายที่ใหญ่กว่าและขาดอิเล็กตรอนของ B–H สร้างพันธะกับคาร์บอนที่เกะกะน้อยกว่า และประจุบวกบางส่วนในสถานะแทรนซิชันเกิดที่คาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า

**ทำไมจึงไม่มีการจัดเรียงตัวใหม่**

การเติมเกิดพร้อมกันผ่านสถานะแทรนซิชันแบบสี่ศูนย์กลาง ไม่มีคาร์โบแคตไอออนอิสระเกิดขึ้น

**ขั้นออกซิเดชันทำหน้าที่อะไร**

ไฮโดรเพอร์ออกไซด์เติมเข้าที่โบรอน หมู่แอลคิลย้ายจาก B ไปที่ O โดยคงคอนฟิกูเรชัน และการไฮโดรไลซิสปลดปล่อยแอลกอฮอล์

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[โอโซโนลิซิส](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)