---
title: "ปฏิกิริยา Hofmann Bromamide: กลไกและตัวอย่าง | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "กลไกการสลายตัวแบบ Hofmann bromamide ทีละขั้น: N-โบรมิเนชัน การจัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนต การไฮโดรไลซิส และการเสีย CO2 ได้เอมีนที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม พร้อมสรุปสำหรับสอบและคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Hofmann Bromamide (การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Hofmann)

ปฏิกิริยา Hofmann bromamide เปลี่ยนเอไมด์ปฐมภูมิเป็นเอมีนปฐมภูมิที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม โดยใช้โบรมีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ เอไมด์ถูก N-โบรมิเนต แอนไอออนของ N-โบรโมเอไมด์จัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนตขณะที่หมู่แอลคิลย้ายจากคาร์บอนไปที่ไนโตรเจน แล้วไอโซไซยาเนตถูกไฮโดรไลซ์และเสียหมู่คาร์บอกซิล

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![กลไกปฏิกิริยา Hofmann bromamide: N-โบรมิเนชัน การย้ายหมู่แอลคิลไปที่ไนโตรเจน (ไอโซไซยาเนต) การเติมน้ำ และการกำจัดหมู่คาร์บอกซิล เปลี่ยนแอซีตาไมด์เป็นเมทิลามีน](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

ปฏิกิริยา Hofmann bromamide: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

เอไมด์ปฐมภูมิสูญเสียคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล ให้เอมีนที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม

## สารเคมีและสภาวะ

- โบรมีน (Br₂) และ NaOH ในน้ำ (หรือ NaOBr)
- สภาวะในน้ำ อุ่น

## กลไกทีละขั้น

1. **การดึงโปรตอน** ไฮดรอกไซด์ดึง N–H ออก
2. **N-โบรมิเนชัน** แอนไอออนของเอไมด์เข้าทำ Br₂
3. **การดึงโปรตอนครั้งที่สอง** N–H ของ N-โบรโมเอไมด์มีความเป็นกรด
4. **การจัดเรียงตัวใหม่** CH₃ ย้ายไปที่ N ขณะที่ Br⁻ หลุดออก ได้ไอโซไซยาเนต
5. **ไฮดรอกไซด์เติมเข้า** เข้าทำคาร์บอนของไอโซไซยาเนต
6. **การถ่ายโอนโปรตอน** ได้แอนไอออนคาร์บาเมต
7. **การกำจัดหมู่คาร์บอกซิล** เสีย CO₂ แล้วน้ำให้โปรตอนแก่ N

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## ประเด็นสำคัญ

- เอมีนที่เป็นผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนน้อยกว่าเอไมด์หนึ่งอะตอม
- หมู่ที่ย้ายยังคงรักษาคอนฟิกูเรชันเดิมไว้
- การใช้งาน: เตรียมเอมีนแอโรมาติก (เบนซาไมด์ → แอนิลีน) และลดความยาวสายคาร์บอน
- ที่เกี่ยวข้อง: การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius (แอซิลเอไซด์) และ Lossen ผ่านไอโซไซยาเนตตัวเดียวกัน

## สำหรับ JEE และ NEET

- เอมีนที่เป็นผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนน้อยกว่าเอไมด์หนึ่งอะตอม (เช่น แอซีตาไมด์ → เมทิลามีน เบนซาไมด์ → แอนิลีน)
- สารมัธยันตร์: ไอโซไซยาเนต R–N=C=O หมู่ที่ย้ายคงคอนฟิกูเรชันเดิม
- ทำปฏิกิริยาได้เฉพาะเอไมด์ปฐมภูมิ (–CONH₂)
- การจัดเรียงตัวใหม่ที่เกี่ยวข้องผ่านไอโซไซยาเนตตัวเดียวกัน: Curtius (แอซิลเอไซด์) และ Lossen (กรดไฮดรอกซามิก)

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมเอมีนจึงมีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม**

คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลกลายเป็นคาร์บอนของไอโซไซยาเนต ซึ่งหลุดออกไปเป็น CO₂ (คาร์บอเนต) หลังการไฮโดรไลซิส

**สารมัธยันตร์สำคัญคืออะไร**

ไอโซไซยาเนต R–N=C=O ซึ่งเกิดเมื่อ R ย้ายจากคาร์บอนไปที่ไนโตรเจนขณะที่โบรไมด์หลุดออกจากแอนไอออนของ N-โบรโมเอไมด์

**เบนซาไมด์ให้ผลิตภัณฑ์อะไร**

แอนิลีน (C₆H₅NH₂)

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)