---
title: "ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): กลไก | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): PBr3 เปลี่ยนกรดเป็นแอซิลโบรไมด์ อีนอลของมันเข้าทำ Br2 และการไฮโดรไลซิสให้กรดแอลฟา-โบรโมคาร์บอกซิลิก พร้อมสรุปสำหรับสอบและคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky

ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) เติมโบรมีนให้กรดคาร์บอกซิลิกที่คาร์บอนแอลฟา ฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์ (หรือฟอสฟอรัสแดง + Br₂) เปลี่ยนกรดเป็นแอซิลโบรไมด์ ซึ่งเกิดอีนอลได้ง่ายกว่ากรดมาก อีนอลเข้าทำโบรมีน และสุดท้ายน้ำเปลี่ยนแอลฟา-โบรโมแอซิลโบรไมด์กลับเป็นกรด

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![กลไกปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky: PBr₃ เปลี่ยนกรดเป็นแอซิลโบรไมด์ซึ่งเกิดอีนอล อีนอลเข้าทำ Br₂ และการไฮโดรไลซิสให้กรด 2-โบรโมโพรพาโนอิก](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

R–CH₂–COOH + Br₂ (P แดง หรือ PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-โบรมิเนชันของกรดคาร์บอกซิลิกผ่านอีนอลของแอซิลโบรไมด์

## สารเคมีและสภาวะ

- Br₂ กับ PBr₃ หรือฟอสฟอรัสแดงปริมาณเชิงตัวเร่ง
- ให้ความร้อน แล้วทำงานต่อด้วยน้ำ

## กลไกทีละขั้น

1. **การเติมโปรตอน** PBr₃ เปลี่ยนกรดเป็นแอซิลโบรไมด์แล้ว HBr ให้โปรตอนแก่ C=O
2. **อีนอล** การเสีย α-H
3. **แอลฟา-โบรมิเนชัน** อีนอลเข้าทำ Br₂
4. **การดึงโปรตอน** ได้แอลฟา-โบรโมแอซิลโบรไมด์

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## ประเด็นสำคัญ

- กรดคาร์บอกซิลิกแทบไม่เกิดอีนอล แต่แอซิลโบรไมด์เกิดอีนอลได้ง่าย
- แอลฟา-โบรโมแอซิลโบรไมด์แลกเปลี่ยน Br กับ OH ของกรดโมเลกุลอื่น PBr₃ จึงใช้ปริมาณเชิงตัวเร่ง
- น้ำในขั้นสุดท้ายไฮโดรไลซ์แอซิลโบรไมด์เป็นกรด (การเติม–การกำจัด)
- กรดแอลฟา-โบรโมเป็นเส้นทางสู่กรดแอลฟา-อะมิโน (NH₃) และกรดแอลฟา-ไฮดรอกซี

## สำหรับ JEE และ NEET

- ต้องมีไฮโดรเจนแอลฟาอย่างน้อยหนึ่งอะตอม
- เกิดฮาโลจิเนชันเฉพาะตำแหน่งแอลฟา (Cl₂ ก็ทำได้ในลักษณะเดียวกัน)
- ผลิตภัณฑ์เป็นเส้นทางสู่กรดแอลฟา-อะมิโน (NH₃) และกรดแอลฟา-ไฮดรอกซี (เบสในน้ำ)
- ฟอสฟอรัสแดง + Br₂ สร้าง PBr₃ ในสารละลาย (in situ)

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมต้องใช้ PBr₃**

กรดคาร์บอกซิลิกแทบไม่เกิดอีนอล PBr₃ เปลี่ยนกรดเป็นแอซิลโบรไมด์ ซึ่งเกิดอีนอลได้ง่ายและทำปฏิกิริยากับ Br₂

**HVZ ใช้กับกรดที่ไม่มีไฮโดรเจนแอลฟาได้หรือไม่**

ไม่ได้ เช่น (CH₃)₃CCOOH หรือกรดเบนโซอิกไม่ให้ผลิตภัณฑ์ HVZ

**กรดโพรพาโนอิกให้ผลิตภัณฑ์อะไร**

กรด 2-โบรโมโพรพาโนอิก CH₃CHBrCOOH

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[การควบแน่นแบบ Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)