---
title: "คู่มือปฏิกิริยา Heck | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/heck-reaction/
description: "คู่มือปฏิกิริยา Heck พร้อมแผนภาพปฏิกิริยา ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง reaction SMILES สภาวะ และปุ่มสำหรับแก้ไขปฏิกิริยาใน MolDraw"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาอินทรีย์

# ปฏิกิริยา Heck

ปฏิกิริยา Heck สร้างแอลคีนที่มีหมู่แทนที่โดยการคู่ควบแอริลเฮไลด์หรือไวนิลเฮไลด์กับแอลคีนโดยมีแพลเลเดียมเป็นตัวเร่ง

![แผนภาพปฏิกิริยา Heck: โบรโมเบนซีนกับเมทิลแอคริเลต โดยมีตัวเร่งแพลเลเดียมและเบส ได้เมทิลซินนาเมต โดยเน้นพันธะ C–C ใหม่](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

ปฏิกิริยา Heck: โบรโมเบนซีนกับเมทิลแอคริเลตให้เมทิลซินนาเมต พันธะ C–C ใหม่ถูกเน้นสีไว้

## แผนภาพปฏิกิริยา

แอริลเฮไลด์ + แอลคีน -> แอลคีนที่มีหมู่แทนที่ตัวเร่ง Pd เบส และความร้อน มักได้ผลิตภัณฑ์เป็น E-แอลคีน

Reaction SMILES หลัก: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## ข้อเท็จจริงสำคัญ

## ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง

**โบรโมเบนซีน + เมทิลแอคริเลต**

ได้ผลิตภัณฑ์เอสเทอร์แบบซินนาเมต

**แอริลไอโอไดด์ + สไตรีน**

ได้อนุพันธ์สติลบีนภายใต้สภาวะ Pd/เบส

## การใช้ MolDraw

ใช้ MolDraw สื่อสารรีจิโอซีเล็กทิวิตี รูปทรงของแอลคีน ตัวเร่ง และโครงสร้างผลิตภัณฑ์

## หลักการทำงาน

ปฏิกิริยา Heck (Mizoroki–Heck) ดำเนินไปตามวัฏจักรเร่งปฏิกิริยา Pd(0)/Pd(II) Pd(0) เกิดออกซิเดทีฟแอดดิชันเข้าในพันธะแอริล–เฮไลด์ แอลคีนเข้าโคออร์ดิเนตและแทรกเข้าในพันธะ Pd–แอริล (migratory insertion แบบการเติม syn) จากนั้นการกำจัดเบตา-ไฮไดรด์ปลดปล่อยแอลคีนที่มีหมู่แทนที่ และเบสดึง HX ออกจากแพลเลเดียมไฮไดรด์เพื่อให้ได้ Pd(0) กลับคืน

## สภาวะและขอบเขตการใช้งาน

- ความว่องไวของเฮไลด์โดยทั่วไปเป็น I > Br ≫ Cl แอริลไตรเฟลตก็ใช้ได้
- แอลคีนที่ขาดอิเล็กตรอน เช่น แอคริเลตและสไตรีน ทำปฏิกิริยาได้ดี และหมู่แอริลมักเติมที่คาร์บอนของแอลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า
- ผลิตภัณฑ์โดยทั่วไปเป็นแอลคีนแบบ E (trans)
- ตัวเร่งที่ใช้บ่อย ได้แก่ Pd(OAc)2 กับลิแกนด์ฟอสฟีน เบสที่ใช้ ได้แก่ ไตรเอทิลามีนหรือคาร์บอเนต

## คำถามพบบ่อย

**ต่างจากปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki อย่างไร** Heck คู่ควบแอริลเฮไลด์กับ C–H ของแอลคีนโดยไม่มีสารออร์กาโนเมทัลลิกคู่ปฏิกิริยา ส่วน [ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) ใช้กรดโบโรนิก **จะแสดงตัวเร่งอย่างไร** เขียน "Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, heat" ไว้เหนือและใต้ลูกศร หรือวาดวัฏจักรเร่งปฏิกิริยาเป็นวงของลูกศรสำหรับการสอน

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[ดีลส์-แอลเดอร์](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)