---
title: "การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel: กลไกและการใช้งาน | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "การสังเคราะห์เอมีนปฐมภูมิด้วยพทาลิไมด์ของ Gabriel: การดึงโปรตอนของพทาลิไมด์ N-แอลคิเลชันแบบ SN2 และไฮดราซิโนลิซิส (Ing–Manske) พร้อมกลไก ข้อจำกัด สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel

การสังเคราะห์ของ Gabriel ให้เอมีนปฐมภูมิบริสุทธิ์ พทาลิไมด์ถูกดึงโปรตอน (N–H ซึ่งอยู่ระหว่างหมู่คาร์บอนิลสองหมู่มี pKa ประมาณ 8.3) แอนไอออนถูกแอลคิเลตด้วยแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิในปฏิกิริยา SN2 จากนั้นไฮดราซีน (หรือการไฮโดรไลซิส) ปลดปล่อยเอมีน เนื่องจาก N-แอลคิลพทาลิไมด์ไม่สามารถถูกแอลคิเลตซ้ำได้ จึงไม่เกิดเอมีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิ

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![กลไกการสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel: พทาลิไมด์ถูกดึงโปรตอนและถูกแอลคิเลตด้วยเบนซิลโบรไมด์ จากนั้นไฮดราซีนปลดปล่อยเบนซิลามีน](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

การสังเคราะห์ของ Gabriel: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

พทาลิไมด์ → (KOH) โพแทสเซียมพทาลิไมด์ → (R–X) N-แอลคิลพทาลิไมด์ → (N₂H₄ หรือ H₃O⁺) R–NH₂

ทาลิไมด์ทำหน้าที่เป็น NH₂ ที่ถูกป้องกัน: ได้เอมีนปฐมภูมิโดยไม่เกิดการเติมหมู่แอลคิลเกิน

## สารเคมีและสภาวะ

- KOH (ในเอทานอล) เพื่อเตรียมโพแทสเซียมพทาลิไมด์
- แอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (SN2) มักใช้ใน DMF
- ไฮดราซีนในเอทานอล (Ing–Manske) หรือการไฮโดรไลซิสด้วยกรด/เบส

## กลไกทีละขั้น

1. **การดึงโปรตอน** N–H ระหว่าง C=O สองหมู่มีความเป็นกรด (pKa 8.3)
2. **N-แอลคิเลชัน (SN2)** แอนไอออนของอิไมด์แทนที่โบรไมด์
3. **ไฮดราซีนเข้าทำ** ขั้นแรกจากสองขั้นของการเติม–การกำจัด (Ing–Manske)

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## ประเด็นสำคัญ

- N-แอลคิลพทาลิไมด์ไม่เป็นนิวคลีโอไฟล์อีกต่อไป จึงเติมหมู่แอลคิลได้เพียงหมู่เดียว
- ไฮดราซีนเข้าทำหมู่ C=O ทั้งสองตามลำดับ ปลดปล่อยเอมีนและพทาลไฮดราไซด์
- การไฮโดรไลซิสด้วยกรดหรือเบสก็ใช้ได้ แต่ต้องใช้สภาวะที่รุนแรงกว่า
- ใช้ได้เฉพาะแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (SN2) แอริลเฮไลด์ไม่ทำปฏิกิริยา

## สำหรับ JEE และ NEET

- ให้เฉพาะเอมีนปฐมภูมิ ไม่เกิดแอลคิเลชันมากเกินไป ต่างจากแอมโมเนีย + แอลคิลเฮไลด์
- แอริลเฮไลด์ (เช่น คลอโรเบนซีน) ใช้ไม่ได้ เพราะไม่เกิด SN2
- เตรียมเอมีนปฐมภูมิแอโรมาติก (แอนิลีน) ด้วยวิธีนี้ไม่ได้
- ผลพลอยได้จากไฮดราซิโนลิซิสคือพทาลไฮดราไซด์

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมจึงเตรียมแอนิลีนด้วยการสังเคราะห์ของ Gabriel ไม่ได้**

ขั้นแอลคิเลชันเป็นแบบ SN2 และแอริลเฮไลด์ไม่เกิดการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกด้วยแอนไอออนของพทาลิไมด์

**ทำไมพทาลิไมด์จึงเป็นกรด**

N–H อยู่ระหว่างหมู่คาร์บอนิลสองหมู่ แอนไอออนจึงกระจายประจุไปยังออกซิเจนทั้งสอง (pKa ≈ 8.3)

**ทำไมการสังเคราะห์ของ Gabriel จึงดีกว่า NH₃ + R–X**

แอมโมเนียให้ของผสมของเอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ ตติยภูมิ และเกลือควอเทอร์นารี ส่วน N-แอลคิลพทาลิไมด์หยุดที่หมู่แอลคิลหมู่เดียว

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[ปฏิกิริยา Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)