---
title: "แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts: กลไกและข้อจำกัด | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "กลไกแอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts: AlCl3 สร้างอิเล็กโทรไฟล์คาร์โบแคตไอออน วงเข้าทำและเสียโปรตอน พร้อมการจัดเรียงตัวใหม่ พอลิแอลคิเลชัน ข้อจำกัด สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts

แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts ติดหมู่แอลคิลลงบนวงแอโรมาติกโดยใช้แอลคิลเฮไลด์และกรดลิวอิส เช่น AlCl₃ กรดลิวอิสสร้างคาร์โบแคตไอออน (หรือสารเชิงซ้อนที่มีขั้ว) วงเข้าทำเกิดเป็นไอออนแอรีเนียม และการเสียโปรตอนทำให้วงกลับเป็นแอโรมาติก

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![กลไกแอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts: 2-คลอโรโพรเพนกับ AlCl₃ ให้ไอโซโพรพิลแคตไอออน เบนซีนเข้าทำและเสีย H⁺ ได้คิวมีน](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ เปลี่ยนแอลคิลเฮไลด์เป็นคาร์โบแคทไอออนที่เติมหมู่แอลคิลให้วง

## สารเคมีและสภาวะ

- แอลคิลเฮไลด์กับ AlCl₃ หรือ FeCl₃
- แอลคีนหรือแอลกอฮอล์กับกรดโปรติกก็ใช้ได้

## กลไกทีละขั้น

1. **คาร์โบแคตไอออน** AlCl₃ ดึงคลอไรด์ออกจากคาร์บอน
2. **การเข้าทำ** วงเข้าทำคาร์โบแคตไอออน
3. **การดึงโปรตอน** Cl⁻ (จาก AlCl₄⁻) รับ H⁺ และได้ AlCl₃ กลับคืน

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## ประเด็นสำคัญ

- เฮไลด์ปฐมภูมิเกิดการจัดเรียงตัวใหม่: 1-คลอโรโพรเพนก็ให้คิวมีนเช่นกัน
- วงที่ถูกแอลคิเลตว่องไวกว่าเบนซีน จึงมักเกิดพอลิแอลคิเลชัน
- วงที่ถูกลดความว่องไวอย่างมาก (ไนโตรเบนซีน) และแอนิลีนไม่ทำปฏิกิริยา
- การทำแอซิเลชันแล้วรีดิวซ์ช่วยหลีกเลี่ยงทั้งสองปัญหา

## สำหรับ JEE และ NEET

- คาร์โบแคตไอออนจัดเรียงตัวใหม่: n-โพรพิลคลอไรด์ให้ไอโซโพรพิลเบนซีนเป็นหลัก
- พอลิแอลคิเลชัน: ผลิตภัณฑ์ที่ถูกแอลคิเลตว่องไวกว่าเบนซีน
- ใช้ไม่ได้กับวงที่ถูกลดความว่องไวอย่างมาก (ไนโตรเบนซีน) และแอนิลีน (NH₂ จับกับ AlCl₃)
- ใช้แอริลเฮไลด์และไวนิลเฮไลด์ไม่ได้

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมแอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts จึงให้ผลิตภัณฑ์ที่จัดเรียงตัวใหม่**

คาร์โบแคตไอออนปฐมภูมิ (หรือสารเชิงซ้อนของมัน) เกิดการย้ายไฮไดรด์/แอลคิลไปเป็นแคตไอออนทุติยภูมิหรือตติยภูมิที่เสถียรกว่าก่อนถูกเข้าทำ

**จะหลีกเลี่ยงพอลิแอลคิเลชันได้อย่างไร**

ใช้เอรีนในปริมาณมากเกินพอ หรือทำแอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts แล้วรีดิวซ์คีโตน (Clemmensen หรือ Wolff–Kishner)

**ทำไมแอนิลีนจึงไม่ทำปฏิกิริยา**

หมู่ NH₂ ซึ่งเป็นเบสเกิดสารเชิงซ้อนกับ AlCl₃ ทำให้มีประจุบวกอยู่ติดกับวงและลดความว่องไวของวง

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[แอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[รีดักชันแบบ Wolff–Kishner](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)