---
title: "คู่มือแอซิเลชันแบบ Friedel-Crafts | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "คู่มือแอซิเลชันแบบ Friedel-Crafts พร้อมแผนภาพปฏิกิริยา ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง reaction SMILES สภาวะ และปุ่มสำหรับแก้ไขปฏิกิริยาใน MolDraw"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาอินทรีย์

# แอซิเลชันแบบ Friedel-Crafts

แอซิเลชันแบบ Friedel-Crafts ติดหมู่แอซิลลงบนวงแอโรมาติกผ่านปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิก โดยทั่วไปใช้แอซิลคลอไรด์กับกรดลิวอิส

![แผนภาพแอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts: เบนซีนกับแอซีทิลคลอไรด์และ AlCl3 ให้แอซีโตฟีโนน โดยเน้นพันธะ C–C ใหม่ระหว่างวงกับหมู่คาร์บอนิล](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

แอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts: เบนซีนกับแอซีทิลคลอไรด์ให้แอซีโตฟีโนน พันธะ C–C ใหม่ถูกเน้นสีไว้

## แผนภาพปฏิกิริยา

เอรีน + แอซิลคลอไรด์ -> แอริลคีโตนAlCl3 หรือกรดลิวอิสอื่นสร้างอิเล็กโทรไฟล์แอซิเลียม

Reaction SMILES หลัก: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## ข้อเท็จจริงสำคัญ

## ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง

**เบนซีน + แอซีทิลคลอไรด์**

ได้แอซีโตฟีโนนภายใต้สภาวะที่มี AlCl3

**แอซิเลชันของแอนิโซล**

แอนิโซลซึ่งมีอิเล็กตรอนหนาแน่นให้ผลิตภัณฑ์แอซิเลชันที่ตำแหน่งพาราเป็นส่วนใหญ่

## การใช้ MolDraw

วาดผลของหมู่แทนที่ แอซิลคลอไรด์ที่ใช้ และรีจิโอเคมีของผลิตภัณฑ์ใน MolDraw

## หลักการทำงาน

แอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts เป็นปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกบนวงแอโรมาติก กรดลิวอิส ซึ่งโดยทั่วไปคือ AlCl3 เข้าจับกับแอซิลคลอไรด์ (หรือแอนไฮไดรด์) และสร้างไอออนแอซิเลียม R–C≡O+ ที่เสถียรด้วยเรโซแนนซ์ วงแอโรมาติกเข้าทำไอออนแอซิเลียมเกิดเป็น σ-คอมเพล็กซ์ (ไอออนแอรีเนียม) และการเสียโปรตอนทำให้วงกลับเป็นแอโรมาติก ได้แอริลคีโตน

## สภาวะและขอบเขตการใช้งาน

- โดยทั่วไปต้องใช้ AlCl3 มากกว่าหนึ่งสมมูล เพราะคีโตนที่เป็นผลิตภัณฑ์เกิดสารเชิงซ้อนกับกรดลิวอิส การทำงานต่อด้วยน้ำจะปลดปล่อยออกมา
- หมู่แอซิลลดความว่องไวของวง ผลิตภัณฑ์จึงไม่เกิดแอซิเลชันซ้ำ ต่างจากแอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts ที่มักเกิดแอลคิเลชันมากเกินไป
- ไอออนแอซิเลียมไม่เกิดการจัดเรียงตัวใหม่ ซึ่งเป็นข้อได้เปรียบอีกข้อเหนือแอลคิเลชัน
- วงที่ถูกลดความว่องไวอย่างมาก เช่น ไนโตรเบนซีน ทำปฏิกิริยาได้ไม่ดี

## คำถามพบบ่อย

**จะได้แอลคิลเบนซีนสายตรงได้อย่างไร** ทำแอซิเลชันก่อน แล้วรีดิวซ์คีโตน (เช่น ด้วยรีดักชันแบบ Clemmensen หรือ Wolff–Kishner) ซึ่งหลีกเลี่ยงการจัดเรียงตัวใหม่ของคาร์โบแคตไอออนที่เกิดในแอลคิเลชันโดยตรง **หมู่ใหม่จะเข้าที่ตำแหน่งใด** หมู่แทนที่เดิมเป็นตัวกำหนด หมู่กระตุ้น เช่น OMe กำหนดตำแหน่งออร์โท/พารา โดยมักได้พาราเป็นหลักด้วยเหตุผลทางความเกะกะ

[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[แอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)