---
title: "คู่มือปฏิกิริยา Diels-Alder | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/diels-alder-reaction/
description: "คู่มือปฏิกิริยา Diels-Alder พร้อมแผนภาพปฏิกิริยา ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง reaction SMILES สภาวะ และปุ่มสำหรับแก้ไขปฏิกิริยาใน MolDraw"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาอินทรีย์

# ปฏิกิริยา Diels-Alder

ปฏิกิริยา Diels-Alder เป็นไซโคลแอดดิชัน [4+2] แบบเกิดพร้อมกัน (concerted) ระหว่างไดอีนคอนจูเกตกับไดอีโนไฟล์ ได้โครงสร้างไซโคลเฮกซีนที่ทำนายสเตอริโอเคมีได้

![แผนภาพปฏิกิริยา Diels–Alder: 1,3-บิวทาไดอีนกับเอทิลีนรวมกันเมื่อได้รับความร้อนได้ไซโคลเฮกซีน โดยเน้นพันธะซิกมา C–C ใหม่สองพันธะ](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

ปฏิกิริยา Diels–Alder: ไดอีนกับไดอีโนไฟล์เกิดเป็นวงหกเหลี่ยม พันธะ C–C ใหม่สองพันธะถูกเน้นสีไว้

## แผนภาพปฏิกิริยา

ไดอีนคอนจูเกต + ไดอีโนไฟล์ -> อนุพันธ์ไซโคลเฮกซีนปฏิกิริยาด้วยความร้อน ไดอีนที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นและไดอีโนไฟล์ที่ขาดอิเล็กตรอนพบได้บ่อย

Reaction SMILES หลัก: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## ข้อเท็จจริงสำคัญ

## ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง

**บิวทาไดอีน + เอทีน**

ตัวอย่างคลาสสิกในการสอนที่ได้ไซโคลเฮกซีน

**ไซโคลเพนทาไดอีน + มาเลอิกแอนไฮไดรด์**

ตัวอย่างที่พบบ่อยในห้องปฏิบัติการซึ่งแสดงการเลือกเกิดแบบ endo

## การใช้ MolDraw

ใช้ MolDraw แสดงรูปทรงของไดอีน หมู่แทนที่บนไดอีโนไฟล์ สเตอริโอเคมี และผลิตภัณฑ์ไซโคลแอดดิชัน

## หลักการทำงาน

ปฏิกิริยา Diels–Alder เป็นไซโคลแอดดิชัน [4+2] แบบเกิดพร้อมกันระหว่างไดอีนคอนจูเกตกับไดอีโนไฟล์ (แอลคีนหรือแอลไคน์) อิเล็กตรอน π หกตัวจัดเรียงใหม่ในขั้นเดียวผ่านสถานะแทรนซิชันแบบวง เกิดพันธะ σ C–C ใหม่สองพันธะและวงไซโคลเฮกซีน ไม่มีสารมัธยันตร์เกิดขึ้น สเตอริโอเคมีของไดอีโนไฟล์จึงคงอยู่ในผลิตภัณฑ์ ไดอีโนไฟล์แบบ cis ให้หมู่แทนที่แบบ cis บนวง

## สภาวะและขอบเขตการใช้งาน

- ไดอีนต้องจัดคอนฟอร์เมชันแบบ s-cis ได้ ไซโคลเพนทาไดอีนถูกล็อกไว้ในแบบ s-cis จึงว่องไวมาก
- หมู่ดึงอิเล็กตรอนบนไดอีโนไฟล์ (C=O, CN, CO2R) และหมู่ให้อิเล็กตรอนบนไดอีนช่วยเร่งปฏิกิริยาแบบ normal-demand
- สำหรับไดอีนแบบวง ผลิตภัณฑ์ *endo* มักเป็นผลิตภัณฑ์หลักภายใต้การควบคุมทางจลนศาสตร์ (กฎ endo)
- กรดลิวอิสช่วยเร่งปฏิกิริยาและเพิ่มการเลือกเกิดได้

## คำถามพบบ่อย

**จะวาดให้ชัดเจนได้อย่างไร** ใส่หมายเลขคาร์บอนของไดอีน 1–4 แล้ววาดลูกศรโค้งสามอันรอบวงเพื่อแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนที่เกิดพร้อมกัน ใช้พันธะลิ่มและพันธะเส้นประบนผลิตภัณฑ์เพื่อแสดงสเตอริโอเคมีแบบ endo/exo **ปฏิกิริยา retro-Diels–Alder คืออะไร** คือปฏิกิริยาย้อนกลับเมื่อให้ความร้อน ใช้ เช่น แยกไดไซโคลเพนทาไดอีนกลับเป็นไซโคลเพนทาไดอีน

[แอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)