---
title: "ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน: กลไกการเกิดเกลือไดอะโซเนียม | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/diazotization-reaction/
description: "กลไกไดอะโซไทเซชันทีละขั้น: กรดไนตรัส ไอออนไนโตรโซเนียม NO+ N-ไนโตรซามีน ไดอะโซไฮดรอกไซด์ และไอออนเอรีนไดอะโซเนียมที่ 0–5 °C พร้อมการใช้งาน สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน

ไดอะโซไทเซชันเปลี่ยนเอมีนแอโรมาติกปฐมภูมิเป็นเกลือเอรีนไดอะโซเนียมด้วยโซเดียมไนไทรต์และกรดแร่ที่ 0–5 °C กรดไนตรัสให้ไอออนไนโตรโซเนียม (NO⁺) เอมีนเข้าทำไอออนนี้ จากนั้นการถ่ายโอนโปรตอนหลายขั้นและการเสียน้ำให้ Ar–N⁺≡N

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[เปิดกลไกปฏิกิริยา Sandmeyer](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[เปิดกลไกปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![กลไกปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน: กรดไนตรัสให้ไอออนไนโตรโซเนียม แอนิลีนเข้าทำไอออนนี้ ทอโทเมอไรเซชันให้ไดอะโซไฮดรอกไซด์ และการเสียน้ำให้เบนซีนไดอะโซเนียม](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

ไดอะโซไทเซชัน: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

แอนิลีน + กรดไนตรัสที่ 0–5 °C: ได้ไอออนแอรีนไดอะโซเนียม

## สารเคมีและสภาวะ

- NaNO₂ และ HCl (หรือ H₂SO₄) ซึ่งเกิด HNO₂ ในสารละลาย (in situ)
- อ่างน้ำแข็ง 0–5 °C

## กลไกทีละขั้น

1. **การเติมโปรตอน** HNO₂ (จาก NaNO₂ + HCl) ถูกเติมโปรตอน
2. **ไอออนไนโตรโซเนียม** น้ำหลุดออก: N≡O⁺
3. **N-ไนโตรเซชัน** เอมีนเข้าทำ NO⁺
4. **การดึงโปรตอน** ได้ N-ไนโตรซามีน
5. **การเติมโปรตอนที่ O** ทอโทเมอไรเซชันเริ่มต้น
6. **ไดอะโซไฮดรอกไซด์** การเสียโปรตอนของ N–H ให้ N=N
7. **การเติมโปรตอน** OH กลายเป็นหมู่หลุดออก
8. **ไอออนไดอะโซเนียม** น้ำหลุดออก: Ar–N⁺≡N

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## ประเด็นสำคัญ

- ควบคุมไว้ที่ 0–5 °C: หากสูงกว่านี้เกลือไดอะโซเนียมจะเสีย N₂ และให้ฟีนอล
- ไอออนแอริลไดอะโซเนียมถูกทำให้เสถียรโดยวง ส่วนแอลคิลไดอะโซเนียมสลายตัวทันที
- ผลิตภัณฑ์: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/ความร้อน → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH
- การคู่ควบเอโซกับฟีนอลหรือแอนิลีนให้สีย้อมเอโซ

## สำหรับ JEE และ NEET

- อิเล็กโทรไฟล์: ไอออนไนโตรโซเนียม NO⁺
- เอมีนอะลิฟาติกปฐมภูมิให้ไอออนไดอะโซเนียมที่ไม่เสถียรซึ่งเสีย N₂ ทันที (ได้แอลกอฮอล์ แอลคีน)
- เกลือไดอะโซเนียม: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/ความร้อน (ฟีนอล), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), การคู่ควบเอโซ
- เบนซีนไดอะโซเนียมถูกทำให้เสถียรโดยเรโซแนนซ์กับวง

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมต้องทำไดอะโซไทเซชันที่ 0–5 °C**

เกลือเอรีนไดอะโซเนียมเสีย N₂ เมื่อได้รับความร้อน และแอริลแคตไอออนทำปฏิกิริยากับน้ำได้ฟีนอล

**อิเล็กโทรไฟล์ในไดอะโซไทเซชันคืออะไร**

ไอออนไนโตรโซเนียม N≡O⁺ ซึ่งเกิดจากการเติมโปรตอนให้ HNO₂ และการเสียน้ำ

**ทำไมเกลือแอริลไดอะโซเนียมจึงเสถียรกว่าแอลคิลไดอะโซเนียม**

พันธะ C–N กับคาร์บอน sp² ของวงแข็งแรงกว่า แอริลแคตไอออนไม่เสถียรมาก และหมู่ N₂⁺ เกิดคอนจูเกชันกับวง

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)