---
title: "การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius: กลไกและไอโซไซยาเนต | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/curtius-rearrangement/
description: "กลไกการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius: แอซิลเอไซด์เสีย N2 ขณะที่หมู่ R ย้ายไปที่ไนโตรเจน ได้ไอโซไซยาเนตซึ่งถูกดักจับเป็นคาร์บาเมตหรือเอมีน เปรียบเทียบกับ Hofmann พร้อมคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius

ในการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius แอซิลเอไซด์เสียไนโตรเจนเมื่อได้รับความร้อน ขณะที่หมู่ R ย้ายจากคาร์บอนไปที่ไนโตรเจน ได้ไอโซไซยาเนต แอลกอฮอล์ดักจับไอโซไซยาเนตเป็นคาร์บาเมต (เอมีนที่ป้องกันด้วย Boc และ Cbz) ส่วนน้ำให้เอมีนที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอมหลังเสีย CO₂

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![กลไกการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius: เบนโซอิลเอไซด์ (รูปเรโซแนนซ์ที่มี N⁻–N⁺≡N) เสีย N₂ ขณะที่ฟีนิลย้ายไปที่ไนโตรเจน เมทานอลเติมเข้าที่ไอโซไซยาเนตได้เมทิล N-ฟีนิลคาร์บาเมต](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

R–CON₃ → (ให้ความร้อน) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

แอซิลเอไซด์เสีย N₂ และจัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนต ซึ่งถูกดักจับเป็นคาร์บาเมต

## สารเคมีและสภาวะ

- แอซิลเอไซด์จากแอซิลคลอไรด์ + NaN₃ หรือจากกรดกับ DPPA
- ให้ความร้อน (โทลูอีน) จากนั้นเติมแอลกอฮอล์ เอมีน หรือน้ำ

## กลไกทีละขั้น

1. **รูปเรโซแนนซ์** แอซิลเอไซด์ในรูป N⁻–N⁺≡N
2. **การจัดเรียงตัวใหม่** ฟีนิลย้ายไปที่ N ขณะที่ N₂ หลุดออก (เกิดพร้อมกัน)
3. **เมทานอลเติมเข้า** เข้าทำคาร์บอนของไอโซไซยาเนต
4. **การถ่ายโอนโปรตอน** ได้คาร์บาเมต

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## ประเด็นสำคัญ

- แอซิลเอไซด์ได้จากแอซิลคลอไรด์กับ NaN₃ (หรือจากกรดกับ DPPA)
- การย้ายหมู่คงคอนฟิกูเรชันของคาร์บอนที่ย้าย
- หากใช้น้ำแทนแอลกอฮอล์จะได้เอมีน (ผ่านกรดคาร์บามิกและการเสีย CO₂)
- ที่เกี่ยวข้อง: การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Hofmann (N-โบรโมเอไมด์) และ Lossen (กรดไฮดรอกซามิก)

## สำหรับ JEE และ NEET

- การเสีย N₂ เกิดพร้อมกับการย้ายหมู่ หมู่ที่ย้ายคงคอนฟิกูเรชันเดิม
- มีสารมัธยันตร์ไอโซไซยาเนตเช่นเดียวกับการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Hofmann และ Lossen
- น้ำ → เอมีน (ผ่านกรดคาร์บามิก เสีย CO₂)
- แอซิลเอไซด์อาจระเบิดได้

## คำถามพบบ่อย

**Curtius หรือ Hofmann**

ทั้งสองให้ไอโซไซยาเนต Hofmann เริ่มจากเอไมด์ปฐมภูมิกับ Br₂/NaOH ส่วน Curtius เริ่มจากแอซิลเอไซด์โดยให้ความร้อนในสภาวะเป็นกลาง

**อะไรดักจับไอโซไซยาเนต**

แอลกอฮอล์ให้คาร์บาเมต เอมีนให้ยูเรีย น้ำให้เอมีนหลังเสีย CO₂

**คาร์บอนที่ย้ายยังคงสเตอริโอเคมีเดิมหรือไม่**

ใช่ การย้ายเกิดขึ้นโดยคงคอนฟิกูเรชันเดิมไว้

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)