---
title: "การควบแน่นแบบ Claisen: กลไกการเกิด β-คีโตเอสเทอร์ | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/claisen-condensation/
description: "กลไกการควบแน่นแบบ Claisen: อีโนเลตของเอสเทอร์เข้าทำเอสเทอร์โมเลกุลที่สองและแอลคอกไซด์ถูกขับออก ได้ β-คีโตเอสเทอร์ ทำไมต้องใช้เบสหนึ่งสมมูลเต็ม แบบ Dieckmann และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การควบแน่นแบบ Claisen

การควบแน่นแบบ Claisen รวมเอสเทอร์สองโมเลกุลเป็น β-คีโตเอสเทอร์ แอลคอกไซด์ดึงไฮโดรเจนแอลฟาออกได้อีโนเลตของเอสเทอร์ ซึ่งเติมเข้าที่หมู่คาร์บอนิลของเอสเทอร์โมเลกุลที่สอง สารมัธยันตร์ทรงสี่หน้าขับแอลคอกไซด์ออก การดึงโปรตอนของ β-คีโตเอสเทอร์ซึ่งถูกกระตุ้นสองทางเป็นแรงขับปฏิกิริยา และการเติมกรดในขั้นทำงานต่อ (work-up) ให้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นกลาง

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[เปิดกลไกแบบ Dieckmann (ภายในโมเลกุล)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation)

[![กลไกการควบแน่นแบบ Claisen: เมทิลแอซีเทตควบแน่นกับตัวเองได้เมทิลแอซีโตแอซีเตต (β-คีโตเอสเทอร์)](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)

การควบแน่นแบบ Claisen: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt แล้วตามด้วย H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (เอทิลแอซีโตแอซีเตต) + C₂H₅OH

อีโนเลตของเอสเทอร์เข้าทำเอสเทอร์อีกโมเลกุล แล้วเมทอกไซด์หลุดออกไป

## สารเคมีและสภาวะ

- โซเดียมแอลคอกไซด์ที่ตรงกับเอสเทอร์ (NaOEt สำหรับเอทิลเอสเทอร์)
- ใช้เบสอย่างน้อยหนึ่งสมมูลเต็ม
- ทำงานต่อด้วยกรด (acid work-up)

## กลไกทีละขั้น

1. **การเกิดอีโนเลต** เบสดึง α-H ออก
2. **การเติม** อีโนเลตเข้าทำเอสเทอร์โมเลกุลที่สอง
3. **การกำจัด** สารมัธยันตร์ขับเมทอกไซด์ออก

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)

## ประเด็นสำคัญ

- เบสต้องตรงกับเอสเทอร์ (NaOMe สำหรับเมทิลเอสเทอร์) เพื่อหลีกเลี่ยงการแลกเปลี่ยน
- การดึงโปรตอนของ β-คีโตเอสเทอร์เป็นแรงขับสมดุล
- แบบภายในโมเลกุล: การปิดวงแบบ Dieckmann
- การทำงานต่อด้วยกรดให้ β-คีโตเอสเทอร์ที่เป็นกลาง

## สำหรับ JEE และ NEET

- เอสเทอร์ต้องมีไฮโดรเจนแอลฟาสองอะตอม เพื่อให้เกิดการดึงโปรตอนขั้นสุดท้ายที่ขับสมดุล
- เอทิลแอซีเทต → เอทิลแอซีโตแอซีเตต (แอซีโตแอซีติกเอสเทอร์)
- แบบภายในโมเลกุล: การควบแน่นแบบ Dieckmann (วงห้าและหกเหลี่ยม)
- Claisen แบบไขว้ใช้ได้เมื่อเอสเทอร์ตัวหนึ่งไม่มี α-H (เช่น เอทิลเบนโซเอต เอทิลฟอร์เมต)

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมต้องใช้เบสหนึ่งสมมูลเต็ม**

β-คีโตเอสเทอร์ (pKa ≈ 11) ถูกแอลคอกไซด์ดึงโปรตอน ขั้นนี้ซึ่งดูเหมือนผันกลับไม่ได้จะดึงสมดุลที่ไม่เอื้ออำนวยให้ไปข้างหน้า

**ทำไมเบสต้องตรงกับเอสเทอร์**

หากใช้แอลคอกไซด์ต่างชนิดจะเกิดทรานส์เอสเทอริฟิเคชันและได้ของผสมของเอสเทอร์

**Claisen ต่างจากแอลดอลอย่างไร**

แอลดอล: อีโนเลตเติมเข้าที่แอลดีไฮด์/คีโตน (การเติม) Claisen: อีโนเลตเติมเข้าที่เอสเทอร์และแอลคอกไซด์หลุดออก (การแทนที่)

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[ปฏิกิริยา Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)