---
title: "ปฏิกิริยา Cannizzaro: กลไกและ Cannizzaro แบบไขว้ | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/cannizzaro-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยา Cannizzaro: แอลดีไฮด์ที่ไม่มีไฮโดรเจนแอลฟาเกิดดิสพรอพอร์ชันเนชันในเบสแก่ ได้แอลกอฮอล์และคาร์บอกซิเลตโดยการถ่ายโอนไฮไดรด์ พร้อม Cannizzaro แบบไขว้ สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยา Cannizzaro

ในปฏิกิริยา Cannizzaro แอลดีไฮด์ที่ไม่มีไฮโดรเจนแอลฟา (HCHO, เบนซาลดีไฮด์, พิวาลาลดีไฮด์) เกิดดิสพรอพอร์ชันเนชันในเบสเข้มข้น: โมเลกุลหนึ่งถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอกซิเลต อีกโมเลกุลถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์ ไฮดรอกไซด์เติมเข้าที่แอลดีไฮด์โมเลกุลหนึ่ง แล้วแอนไอออนทรงสี่หน้าถ่ายโอนไฮไดรด์ให้แอลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1)

[![กลไกปฏิกิริยา Cannizzaro: ไฮดรอกไซด์เติมเข้าที่เบนซาลดีไฮด์ สารที่ได้ถ่ายโอนไฮไดรด์ให้เบนซาลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง และการแลกเปลี่ยนโปรตอนให้เบนโซเอตกับเบนซิลแอลกอฮอล์](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)

ปฏิกิริยา Cannizzaro: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

2 C₆H₅CHO + NaOH (เข้มข้น) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺

แอลดีไฮด์ที่ไม่มี α-H เกิดดิสพรอพอร์ชันเนชันในเบสแก่: โมเลกุลหนึ่งถูกออกซิไดส์ อีกโมเลกุลถูกรีดิวซ์

## สารเคมีและสภาวะ

- NaOH หรือ KOH เข้มข้น (50%)
- อุณหภูมิห้องหรืออุ่นเล็กน้อย
- ทำให้เป็นกรดเพื่อให้ได้กรดคาร์บอกซิลิก

## กลไกทีละขั้น

1. **ไฮดรอกไซด์เติมเข้า** ได้สารมัธยันตร์ทรงสี่หน้า
2. **การถ่ายโอนไฮไดรด์** C–H ย้ายไปในรูป H⁻ สู่แอลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง
3. **การถ่ายโอนโปรตอน** กรดให้โปรตอนแก่แอลคอกไซด์

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)

## ประเด็นสำคัญ

- ใช้ได้เฉพาะแอลดีไฮด์ที่ไม่มี α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO) แอลดีไฮด์อื่นจะเกิดปฏิกิริยาแอลดอล
- อัตราขึ้นกับ [แอลดีไฮด์]² และ [OH⁻] การถ่ายโอนไฮไดรด์เป็นขั้นช้า
- Cannizzaro แบบไขว้: ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์ และรีดิวซ์แอลดีไฮด์อีกตัว
- การทำให้ของผสมเป็นกรดเปลี่ยนเบนโซเอตเป็นกรดเบนโซอิก

## สำหรับ JEE และ NEET

- ใช้ได้เฉพาะแอลดีไฮด์ที่ไม่มี α-H แอลดีไฮด์อื่นจะเกิดปฏิกิริยาแอลดอล
- การถ่ายโอนไฮไดรด์ (จากสารมัธยันตร์ทรงสี่หน้า) เป็นขั้นสำคัญและเป็นขั้นช้า
- Cannizzaro แบบไขว้: HCHO ถูกออกซิไดซ์เป็นฟอร์เมต และรีดิวซ์แอลดีไฮด์อีกตัวเป็นแอลกอฮอล์
- Cannizzaro ภายในโมเลกุล: ไกลออกซาล → ไกลโคเลต

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมแอลดีไฮด์ที่มีไฮโดรเจนแอลฟาจึงไม่เกิดปฏิกิริยา Cannizzaro**

เบสจะดึงไฮโดรเจนแอลฟาออกก่อน จึงเกิดการเติม/การควบแน่นแบบแอลดอลแทน

**Cannizzaro แบบไขว้คืออะไร**

คือการใช้ของผสมระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับแอลดีไฮด์อื่นที่เกิดอีนอลไม่ได้ ฟอร์มาลดีไฮด์ (ซึ่งให้ไฮไดรด์ได้ดีกว่าหลังจาก OH⁻ เติมเข้า) จะกลายเป็นฟอร์เมต และแอลดีไฮด์อีกตัวกลายเป็นแอลกอฮอล์

**ไฮไดรด์อยู่อิสระในสารละลายหรือไม่**

ไม่ ไฮไดรด์ย้ายโดยตรงจากคาร์บอนของแอนไอออนทรงสี่หน้าไปยังคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลในแอลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[การควบแน่นเบนโซอิน](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)