---
title: "การควบแน่นเบนโซอิน: กลไกและอัมโพลุง (Umpolung) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/benzoin-condensation/
description: "กลไกการควบแน่นเบนโซอิน: ไซยาไนด์เติมเข้าที่เบนซาลดีไฮด์ การถ่ายโอนโปรตอนให้สมมูลของแอซิลแอนไอออนที่เข้าทำแอลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง แล้วไซยาไนด์หลุดออก อธิบายอัมโพลุงพร้อมคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การควบแน่นเบนโซอิน

ในการควบแน่นเบนโซอิน แอลดีไฮด์แอโรมาติกสองโมเลกุลรวมกันเป็นแอลฟา-ไฮดรอกซีคีโตน (เบนโซอิน) โดยมีไซยาไนด์เป็นตัวเร่ง ไซยาไนด์เติมเข้าที่แอลดีไฮด์โมเลกุลหนึ่ง C–H ที่อยู่ติดกับ C≡N จึงมีความเป็นกรด และคาร์แบนไอออนที่เกิดขึ้น ซึ่งเป็นแอซิลแอนไอออนแฝง จะเข้าทำแอลดีไฮด์โมเลกุลที่สองก่อนที่ไซยาไนด์จะถูกขับออก

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1)

[![กลไกการควบแน่นเบนโซอิน: ไซยาไนด์เติมเข้าที่เบนซาลดีไฮด์ การถ่ายโอนโปรตอนทำให้คาร์บอนเป็นนิวคลีโอไฟล์ ซึ่งเติมเข้าที่เบนซาลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง แล้วไซยาไนด์หลุดออกได้เบนโซอิน](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

การควบแน่นเบนโซอิน: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

2 C₆H₅CHO → (KCN, เอทานอลในน้ำ) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅

ไซยาไนด์กลับขั้วของคาร์บอนในแอลดีไฮด์ (umpolung)

## สารเคมีและสภาวะ

- KCN หรือ NaCN (ปริมาณเชิงตัวเร่ง) ในเอทานอลผสมน้ำ รีฟลักซ์
- ไทอามีน (วิตามิน B₁) หรือ N-เฮเทอโรไซคลิกคาร์บีน เป็นตัวเร่งที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมกว่า

## กลไกทีละขั้น

1. **ไซยาไนด์เติมเข้า** ได้แอนไอออนของไซยาโนไฮดริน
2. **การเติมโปรตอน** ตัวทำละลายให้โปรตอนแก่แอลคอกไซด์ ได้ไซยาโนไฮดริน
3. **สมมูลของแอซิลแอนไอออน** C–H ที่อยู่ติดกับ C≡N มีความเป็นกรด ไฮดรอกไซด์จึงดึงออก
4. **พันธะ C–C** คาร์แบนไอออนเติมเข้าที่แอลดีไฮด์โมเลกุลที่สอง
5. **การถ่ายโอนโปรตอน** จาก O–H ไปยังแอลคอกไซด์
6. **ไซยาไนด์หลุดออก** C=O กลับคืนมาและตัวเร่งถูกปลดปล่อย

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

## ประเด็นสำคัญ

- อัมโพลุง: คาร์บอนของ C=O ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไฟล์กลายเป็นนิวคลีโอไฟล์
- ไซยาไนด์เป็นตัวเร่ง: เติมเข้าในขั้นแรกและถูกปลดปล่อยในขั้นสุดท้าย
- ไทอามีน (วิตามิน B₁) และ N-เฮเทอโรไซคลิกคาร์บีนทำหน้าที่เดียวกัน
- ใช้ได้กับแอลดีไฮด์แอโรมาติก (ไม่มี α-H ที่จะเกิดปฏิกิริยาแอลดอล)

## สำหรับ JEE และ NEET

- อัมโพลุง: คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลซึ่งเป็นอิเล็กโทรไฟล์ถูกทำให้เป็นนิวคลีโอไฟล์
- ไซยาไนด์เป็นตัวเร่ง: เติมเข้าในขั้นแรกและหลุดออกในขั้นสุดท้าย
- ใช้ได้กับแอลดีไฮด์แอโรมาติก (ไม่มี α-H)
- เบนโซอินถูกออกซิไดซ์เป็นเบนซิล ซึ่งเกิดการจัดเรียงตัวใหม่แบบกรดเบนซิลิก

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมไซยาไนด์จึงเป็นตัวเร่งที่ดี**

ไซยาไนด์เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดี ทำให้ C–H ข้างเคียงมีความเป็นกรดมากขึ้น และเป็นหมู่หลุดออกที่ดีในขั้นสุดท้าย

**อัมโพลุงในที่นี้หมายถึงอะไร**

การกลับขั้ว: คาร์บอนของแอลดีไฮด์ซึ่งปกติเป็นอิเล็กโทรไฟล์ ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ขณะที่สร้างพันธะกับ CN

**ใช้แอลดีไฮด์อะลิฟาติกได้หรือไม่**

ใช้กับไซยาไนด์ได้ไม่ง่าย เพราะแอลดีไฮด์ที่เกิดอีนอลได้จะเกิดปฏิกิริยาแอลดอลแทน ตัวเร่งไทอะโซเลียม/NHC ช่วยขยายขอบเขตการใช้งาน

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[การควบแน่นแบบ Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)