---
title: "การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann: กลไกและคาโพรแลกแทม | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "กลไกการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann: ออกซิมในกรดจัดเรียงตัวใหม่เป็นเอไมด์ โดยหมู่ที่อยู่แอนติกับ OH เป็นหมู่ที่ย้าย ไซโคลเฮกซาโนนออกซิมเป็นคาโพรแลกแทม (ไนลอน-6) พร้อมสรุปสำหรับสอบและคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann

ในการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann คีทอกซิมถูกเปลี่ยนเป็นเอไมด์ด้วยกรด (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, กรดพอลิฟอสฟอริก) หมู่ OH ถูกทำให้เป็นหมู่หลุดออก และหมู่ที่อยู่แอนติกับมันย้ายจากคาร์บอนไปที่ไนโตรเจนขณะที่น้ำหลุดออก ได้ไอออนไนทริเลียม จากนั้นน้ำเติมเข้าและทอโทเมอไรเซชันให้เอไมด์

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![กลไกการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann: ไซโคลเฮกซาโนนออกซิมในกรด พันธะ C–C ของวงย้ายไปที่ไนโตรเจนขณะที่น้ำหลุดออก น้ำเข้าจับไอออนไนทริเลียม และทอโทเมอไรเซชันให้คาโพรแลกแทม](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

ไซโคลเฮกซาโนนออกซิม → (H₂SO₄, ให้ความร้อน) ε-คาโพรแลกแทม

ออกซิมจัดเรียงตัวใหม่เป็นเอไมด์ โดยหมู่ที่อยู่แอนติกับ OH เป็นหมู่ที่ย้าย

## สารเคมีและสภาวะ

- H₂SO₄ เข้มข้น, PCl₅, SOCl₂, TsCl หรือกรดพอลิฟอสฟอริก
- ให้ความร้อน

## กลไกทีละขั้น

1. **การเติมโปรตอน** OH กลายเป็นหมู่หลุดออกที่ดี
2. **การย้ายหมู่** พันธะ C–C ที่อยู่แอนติย้ายไปที่ N ขณะที่น้ำหลุดออก
3. **น้ำเติมเข้า** เข้าทำคาร์บอนของไอออนไนทริเลียม
4. **การดึงโปรตอน** ได้กรดอิมิดิก
5. **การเติมโปรตอนที่ N** ทอโทเมอไรเซชันเริ่มต้น
6. **เอไมด์** การเสียโปรตอนของ O–H ให้ C=O

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## ประเด็นสำคัญ

- เป็นปฏิกิริยาแบบสเตอริโอสเปซิฟิก: หมู่ที่อยู่แอนติกับหมู่หลุดออกเป็นหมู่ที่ย้าย
- คาโพรแลกแทมเป็นมอนอเมอร์ของไนลอน-6 (ผลิตหลายล้านตันต่อปี)
- สารส่งเสริมอื่น ๆ: PCl₅, SOCl₂, TsCl, กรดพอลิฟอสฟอริก
- แอลดอกซิมมักแตกตัวเป็นไนไทรล์แทน

## สำหรับ JEE และ NEET

- เป็นปฏิกิริยาแบบสเตอริโอสเปซิฟิก: หมู่ที่อยู่แอนติ (ทรานส์) กับ OH เป็นหมู่ที่ย้าย
- แอซีโตฟีโนนออกซิม (Ph อยู่แอนติกับ OH) ให้แอซีตานิไลด์
- ไซโคลเฮกซาโนนออกซิม → คาโพรแลกแทม → ไนลอน-6
- สารมัธยันตร์: ไอออนไนทริเลียม R–C≡N⁺–R′

## คำถามพบบ่อย

**หมู่ใดย้ายในการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann**

หมู่ที่อยู่แอนติเพอริแพลนาร์กับหมู่หลุดออกบนไนโตรเจน ไม่ว่าความสามารถในการย้ายหมู่จะเป็นอย่างไร

**แอซีโตฟีโนนออกซิมให้ผลิตภัณฑ์อะไร**

สำหรับ E-ออกซิมที่พบทั่วไป (ฟีนิลอยู่แอนติกับ OH) จะได้ N-ฟีนิลแอซีตาไมด์ (แอซีตานิไลด์)

**มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างไร**

ไซโคลเฮกซาโนนออกซิมถูกจัดเรียงตัวใหม่เป็น ε-คาโพรแลกแทม ซึ่งเป็นมอนอเมอร์ของไนลอน-6

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)