---
title: "ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger: กลไกและความสามารถในการย้ายหมู่ | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "กลไกออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger: เพอร์ออกซีแอซิดเติมเข้าที่คีโตน (สารมัธยันตร์ Criegee) และหมู่ที่มีหมู่แทนที่มากกว่าย้ายไปที่ออกซิเจน ได้เอสเทอร์หรือแลกโทน พร้อมสรุปสำหรับสอบและคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger

ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger แทรกอะตอมออกซิเจนระหว่างคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลกับหมู่ข้างเคียงหนึ่งหมู่ เปลี่ยนคีโตนเป็นเอสเทอร์ และคีโตนวงเป็นแลกโทน เพอร์ออกซีแอซิดเติมเข้าที่หมู่คาร์บอนิลได้สารมัธยันตร์ Criegee จากนั้นหมู่ที่รับประจุบวกได้ดีที่สุดจะย้ายไปที่ออกซิเจนขณะที่คาร์บอกซิเลตหลุดออก

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![กลไกออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger: กรดเพอร์แอซีติกเติมเข้าที่แอซีโตฟีโนน (สารมัธยันตร์ Criegee) หมู่ฟีนิลซึ่งย้ายได้ดีกว่าย้ายไปที่ออกซิเจน ได้ฟีนิลแอซีเทต](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

แอซีโตฟีโนน + CH₃CO₃H (หรือ mCPBA) → ฟีนิลแอซีเทต

เพอร์ออกซีแอซิดแทรกออกซิเจนข้างหมู่คาร์บอนิล: คีโตน → เอสเทอร์

## สารเคมีและสภาวะ

- mCPBA กรดเพอร์แอซีติก กรดไตรฟลูออโรเพอร์แอซีติก หรือ H₂O₂ ร่วมกับกรดลิวอิส
- CH₂Cl₂ อุณหภูมิห้อง

## กลไกทีละขั้น

1. **การเติม** OH ของเพอร์ออกซีแอซิดเข้าทำคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล
2. **การถ่ายโอนโปรตอน** ได้สารมัธยันตร์ Criegee
3. **การย้ายหมู่ (ขั้นช้า)** ฟีนิลย้ายไปที่ O ขณะที่แอซีเทตหลุดออก
4. **การดึงโปรตอน** แอซีเทตรับโปรตอนไป

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## ประเด็นสำคัญ

- ความสามารถในการย้ายหมู่: แอลคิลตติยภูมิ > แอลคิลทุติยภูมิ ≈ ฟีนิล > แอลคิลปฐมภูมิ > เมทิล
- หมู่ที่ย้ายยังคงรักษาคอนฟิกูเรชันเดิมไว้
- คีโตนวงให้แลกโทน (ไซโคลเฮกซาโนน → ε-คาโพรแลกโทน)
- แอลดีไฮด์ให้กรดคาร์บอกซิลิก (H เป็นหมู่ที่ย้าย)

## สำหรับ JEE และ NEET

- ความสามารถในการย้ายหมู่: แอลคิล 3° > แอลคิล 2° ≈ ฟีนิล > แอลคิล 1° > เมทิล (สำหรับแอลดีไฮด์ H ย้ายได้ดี)
- แอซีโตฟีโนนให้ฟีนิลแอซีเทต (ฟีนิลเป็นหมู่ที่ย้าย ไม่ใช่เมทิล)
- ไซโคลเฮกซาโนนให้ ε-คาโพรแลกโทน
- คาร์บอนที่ย้ายยังคงรักษาคอนฟิกูเรชันเดิมไว้

## คำถามพบบ่อย

**หมู่ใดย้ายในออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger**

หมู่ที่ทำให้ประจุบวกในสถานะแทรนซิชันเสถียรได้ดีที่สุด: ตติยภูมิ > ทุติยภูมิ ≈ แอริล > ปฐมภูมิ > เมทิล

**สารมัธยันตร์ Criegee คืออะไร**

สารผลผลิตการเติมแบบทรงสี่หน้าของเพอร์ออกซีแอซิดกับคีโตน R₂C(OH)–O–O–C(O)R′

**แอลดีไฮด์ให้ผลิตภัณฑ์อะไร**

โดยทั่วไปได้กรดคาร์บอกซิลิก (H เป็นหมู่ที่ย้าย) แอริลแอลดีไฮด์บางชนิดที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นให้ฟอร์เมตเอสเทอร์ (แบบ Dakin)

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)