---
title: "ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ (Azo Coupling): กลไกและสีย้อมเอโซ | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "กลไกปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ: เบนซีนไดอะโซเนียมเข้าทำฟีนอกไซด์ที่ตำแหน่งพารา ได้ 4-ไฮดรอกซีเอโซเบนซีน ซึ่งเป็นสีย้อมเอโซสีส้ม พร้อมสภาวะ pH ตัวอย่าง สรุปสำหรับสอบ และคำถามพบบ่อย"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

# ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ

ในปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ ไอออนเอรีนไดอะโซเนียมทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อนต่อวงที่ถูกกระตุ้นอย่างแรง ได้แก่ ฟีนอกไซด์และแอนิลีน การเข้าทำที่คาร์บอนตำแหน่งพารา (หรือออร์โทหากตำแหน่งพาราถูกบล็อก) ตามด้วยการเสียโปรตอนของวง จะได้สารประกอบเอโซ Ar–N=N–Ar′ ซึ่งมีสีเพราะมีคอนจูเกชันที่ขยายยาว

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[แก้ไขปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![กลไกปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ: เบนซีนไดอะโซเนียมเข้าทำคาร์บอนตำแหน่งพาราของฟีนอกไซด์ เมื่อวงเสียโปรตอนไปจะได้สีย้อม 4-ไฮดรอกซีเอโซเบนซีนสีส้ม](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

## ปฏิกิริยาโดยรวม

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (สีส้ม)

ไอออนไดอะโซเนียมเข้าทำวงที่ถูกกระตุ้น: ได้สีย้อมเอโซ

## สารเคมีและสภาวะ

- เบนซีนไดอะโซเนียมคลอไรด์ (จากแอนิลีน NaNO₂/HCl ที่ 0–5 °C)
- ฟีนอลใน NaOH (pH 9–10) หรือแอนิลีนในกรดอ่อน (pH 4–5)

## กลไกทีละขั้น

1. **การเข้าทำแบบอิเล็กโทรฟิลิก** ฟีนอกไซด์เข้าทำผ่านคาร์บอนตำแหน่งพารา
2. **การกลับคืนสภาพแอโรมาติก** ไฮดรอกไซด์ดึง C–H ที่ตำแหน่งพาราออก

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

[เปิดและแก้ไขกลไกนี้](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## ประเด็นสำคัญ

- เกลือไดอะโซเนียมเตรียมจากแอนิลีนกับ NaNO₂/HCl ที่ 0–5 °C (ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน)
- เป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน จึงทำปฏิกิริยาได้เฉพาะกับฟีนอกไซด์และแอนิลีน โดยส่วนใหญ่ที่ตำแหน่งพารา
- ฟีนอลเกิดการคู่ควบที่ pH 9–10 ส่วนแอนิลีนที่ pH 4–5
- คอนจูเกชันที่ขยายยาว (Ar–N=N–Ar) ดูดกลืนแสงในช่วงที่มองเห็นได้ เช่น เมทิลออเรนจ์ สีย้อม Sudan

## สำหรับ JEE และ NEET

- ฟีนอลให้ p-ไฮดรอกซีเอโซเบนซีน (สีส้ม) แอนิลีนให้ p-อะมิโนเอโซเบนซีน (aniline yellow) β-แนฟทอลให้สีย้อมสีส้มแดง
- เป็นปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกบนวงแอโรมาติก อิเล็กโทรไฟล์คือ N ปลายสุดของ Ar–N₂⁺
- ฟีนอลเกิดการคู่ควบได้ดีที่สุดในรูปฟีนอกไซด์ (pH 9–10) หากเป็นเบสมากเกินไป เกลือไดอะโซเนียมจะกลายเป็นไดอะโซเทต
- ใช้ผลิตสีย้อมและอินดิเคเตอร์ เช่น เมทิลออเรนจ์

## คำถามพบบ่อย

**ทำไมการคู่ควบจึงเกิดที่ตำแหน่งพารา**

คาร์บอนตำแหน่งพาราถูกกระตุ้นโดย O⁻ (หรือ NH₂) และมีความเกะกะน้อยกว่าตำแหน่งออร์โท การเข้าทำที่ออร์โทเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อตำแหน่งพาราถูกบล็อกไว้

**ทำไม pH จึงสำคัญ**

ฟีนอลต้องแตกตัวเป็นฟีนอกไซด์จึงจะว่องไวพอ แต่ที่ pH สูงมาก ไอออนไดอะโซเนียมจะเปลี่ยนเป็นไดอะโซเทตที่ไม่ว่องไว

**ทำไมสารประกอบเอโซจึงมีสี**

หมู่ –N=N– เชื่อมวงแอโรมาติกสองวงให้เป็นระบบคอนจูเกตยาวระบบเดียวที่ดูดกลืนแสงในช่วงที่มองเห็นได้

## วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions

[ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[ปฏิกิริยา Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/)[เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)