---
title: "อธิบายความคล้าย Tanimoto และการค้นหาโครงสร้างย่อยด้วย SMARTS | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html
description: "ฟิงเกอร์พรินต์โมเลกุลและสูตร Tanimoto และ Dice ให้คะแนนสองโมเลกุลอย่างไร คะแนน 0.85 หมายถึงอะไร และวิธีค้นหาโมเลกุลด้วย SMARTS พร้อมเครื่องมือฟรี"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# อธิบายความคล้าย Tanimoto และการค้นหาโครงสร้างย่อยด้วย SMARTS พร้อมเครื่องมือฟรี

เผยแพร่: 19 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~7 นาที

![โมเลกุลยาสองตัววางข้างกัน พร้อมมาตรวัดความคล้าย Tanimoto ด้านล่าง](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.webp)

ความคล้าย Tanimoto ให้คะแนนตามจำนวนบิตของฟิงเกอร์พรินต์ที่สองโมเลกุลมีร่วมกัน

**คำตอบสั้น ๆ:** ความคล้าย Tanimoto เปรียบเทียบฟิงเกอร์พรินต์ของสองโมเลกุล: T = c / (a + b − c) โดย a และ b คือบิตที่เปิดในแต่ละโมเลกุล และ c คือบิตที่เปิดในทั้งสอง มีค่าตั้งแต่ 0 ถึง 1 เปิดเครื่องมือ[การค้นหาความคล้ายคลึงของโมเลกุลและโครงสร้างย่อย](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) ใส่ SMILES สองตัวแล้วกด **เปรียบเทียบ** แอสไพรินกับกรดซาลิไซลิกได้คะแนน 0.554 (คล้ายปานกลาง) สำหรับการค้นหารูปแบบ ใช้ SMARTS เช่น `[CX3](=O)[OX2H1]` สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก

## คำศัพท์สำคัญ คำละหนึ่งบรรทัด

| ฟิงเกอร์พรินต์ | รายการของบิต แต่ละบิตเปิด (1) เมื่อโมเลกุลมีชิ้นส่วนโครงสร้างหนึ่ง ๆ |
| --- | --- |
| สัมประสิทธิ์ Tanimoto | c / (a + b − c) บิตที่มีร่วมกันหารด้วยบิตทั้งหมดที่เปิดในโมเลกุลใดโมเลกุลหนึ่ง ช่วง 0 ถึง 1 |
| สัมประสิทธิ์ Dice | 2c / (a + b) ให้น้ำหนักบิตที่มีร่วมกันเป็นสองเท่า มีค่าอย่างน้อยเท่ากับ Tanimoto เสมอ |
| โครงสร้างย่อย | กลุ่มของอะตอมและพันธะที่เชื่อมต่อกันภายในโมเลกุลที่ใหญ่กว่า เช่น วงเบนซีนหรือหมู่ COOH |
| SMARTS | ภาษารูปแบบที่อิงกับ SMILES สำหรับอธิบายโครงสร้างย่อยพร้อมเงื่อนไขของอะตอมและพันธะ |
| โครงสร้างย่อยร่วม | ชุดอะตอมและพันธะที่เชื่อมต่อกันที่ใหญ่ที่สุดซึ่งพบในทั้งสองโมเลกุล |

## ฟิงเกอร์พรินต์โมเลกุลทำงานอย่างไร

คอมพิวเตอร์เปรียบเทียบภาพวาดสองภาพโดยตรงไม่ได้ โมเลกุลแต่ละตัวจึงถูกแปลงเป็นฟิงเกอร์พรินต์ มีสามชนิดที่พบบ่อย:

- **ฟิงเกอร์พรินต์แบบพจนานุกรมชิ้นส่วน**มีหนึ่งบิตต่อชิ้นส่วนที่กำหนดไว้ล่วงหน้า เช่น คาร์บอนิลที่อยู่ติดออกซิเจน MACCS keys (166 บิต) ทำงานแบบนี้
- **ฟิงเกอร์พรินต์แบบเส้นทาง**แฮชทุกเส้นทางเชิงเส้นของอะตอมจนถึงความยาวที่กำหนดเป็นบิต
- **ฟิงเกอร์พรินต์แบบวงกลม** (ECFP, Morgan) แฮชสภาพแวดล้อมรอบอะตอมแต่ละตัวออกไปถึงรัศมี 2 หรือ 3 พันธะ

เครื่องมือ MolDraw ใช้**ฟิงเกอร์พรินต์แบบพจนานุกรมชิ้นส่วน 512 บิต** ตัวเดียวกับ[ปลั๊กอิน Compare molecules](https://www.moldraw.com/th/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html) แอสไพรินเปิด 74 จาก 512 บิต กรดซาลิไซลิกเปิด 41 บิต โมเลกุลที่ใหญ่กว่ามักเปิดบิตมากกว่า

ฟิงเกอร์พรินต์บันทึกว่าอะตอมใดสร้างพันธะกับอะตอมใด ไม่บันทึกลิ่มหรือรูปร่าง 3D นั่นคือเหตุที่ L-อะลานีนและ D-อะลานีนได้คะแนน 1.000

## สูตร Tanimoto พร้อมตัวอย่างการนับ

ให้ a เป็นจำนวนบิตที่เปิดในโมเลกุล A, b ในโมเลกุล B และ c ในทั้งสอง

- **Tanimoto:** T = c / (a + b − c)
- **Dice:** D = 2c / (a + b) = 2T / (1 + T)

**ตัวอย่าง แอสไพรินเทียบกับกรดซาลิไซลิก:**

1. แอสไพริน CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O: a = 74 บิต
2. กรดซาลิไซลิก OC(=O)c1ccccc1O: b = 41 บิต
3. บิตที่เปิดในทั้งสอง: c = 41 ทุกบิตของกรดซาลิไซลิกมีอยู่ในแอสไพรินด้วย
4. ยูเนียน = a + b − c = 74 + 41 − 41 = 74
5. T = 41 / 74 = **0.554** D = 82 / 115 = **0.713**

กรดซาลิไซลิกเป็นโครงสร้างย่อยของแอสไพริน แต่คะแนนเพียงปานกลาง บิตเพิ่มเติม 33 บิตจากแอซีทิลเอสเทอร์ของแอสไพรินทำให้คะแนนลดลง Tanimoto ลงโทษความต่างของขนาด ซึ่งมีประโยชน์เมื่อต้องการอนุพันธ์ใกล้เคียงที่มีขนาดเท่ากัน

Tanimoto **สมมาตร**: A เทียบกับ B ให้ค่าเดียวกับ B เทียบกับ A ฟิงเกอร์พรินต์ที่เหมือนกันให้ค่า 1 พอดี

## คะแนน Tanimoto หมายถึงอะไร

| 0.85 ถึง 1.00 | คล้ายมาก อนุพันธ์ใกล้เคียง หรือโมเลกุลเดียวกันที่ 1.00 |
| --- | --- |
| 0.70 ถึง 0.85 | คล้าย มีแกนร่วมกันโดยต่างกันหนึ่งหรือสองหมู่ |
| 0.50 ถึง 0.70 | คล้ายปานกลาง มีชิ้นส่วนร่วมบางส่วน แต่โครงร่างหรือหมู่แทนที่ต่างกัน |
| 0.30 ถึง 0.50 | คล้ายเล็กน้อย มีเพียงวงหรือหมู่ฟังก์ชันที่เหมือนกัน |
| ต่ำกว่า 0.30 | ไม่คล้าย |

เกณฑ์เหล่านี้เหมาะกับฟิงเกอร์พรินต์แบบชิ้นส่วน 512 บิตที่ใช้ที่นี่ สำหรับฟิงเกอร์พรินต์แบบวงกลม เช่น ECFP4 คะแนนของคู่เดียวกันมักต่ำกว่า และ 0.4 ก็อาจหมายถึงสารที่เกี่ยวข้องกันแล้ว อย่าผสมคะแนนจากสองฟิงเกอร์พรินต์ในตารางเดียว

## พื้นฐาน SMARTS สำหรับการค้นหาโครงสร้างย่อย

SMILES ธรรมดาเป็นคำค้นอยู่แล้ว: `c1ccccc1` หาวงเบนซีนทุกวง วงเล็บเหลี่ยมเพิ่มเงื่อนไขให้อะตอมหนึ่งอะตอม

| `#7` | เลขอะตอม 7: ไนโตรเจนใดก็ได้ ไม่ว่าแอโรมาติกหรือไม่ |
| --- | --- |
| `c` / `C` | คาร์บอนแอโรมาติก / คาร์บอนแอลิฟาติก |
| `H1`, `!H0` | ไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมพอดี / ไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม |
| `X3`, `D2` | การเชื่อมต่อทั้งหมดสามจุด (รวม H) / อะตอมหนักข้างเคียงสองอะตอม |
| `R`, `R0`, `r5` | อยู่ในวง / ไม่อยู่ในวง / อยู่ในวงห้าเหลี่ยม |
| `,` `;` `!` | หรือ / และ / ไม่ `[F,Cl,Br,I]` คือแฮโลเจนใดก็ได้ |
| `-` `=` `#` `:` `~` | พันธะเดี่ยว คู่ สาม แอโรมาติก และพันธะใดก็ได้ |

รูปแบบที่พบบ่อย:

- กรดคาร์บอกซิลิก: `[CX3](=O)[OX2H1]`
- เอสเทอร์: `[#6][CX3](=O)[OX2][#6]`
- แอลคิลเอมีนปฐมภูมิ: `[NX3;H2][CX4]`
- แอโรมาติกเฮไลด์: `c[F,Cl,Br,I]`
- ตัวให้พันธะไฮโดรเจนตาม Lipinski: `[#7,#8;!H0]` ตัวรับพันธะไฮโดรเจนตาม Lipinski: `[#7,#8]`

เครื่องมือยังไม่รองรับ recursive SMARTS ที่เขียนด้วย `$( )` หรือคำค้นที่คั่นด้วยจุด ให้เขียนเงื่อนไขเหล่านั้นใหม่ด้วยอะตอมข้างเคียง

## วิธีใช้เครื่องมือความคล้ายและโครงสร้างย่อยของ MolDraw

1. เปิดหน้า[การค้นหาความคล้ายคลึงของโมเลกุลและโครงสร้างย่อย](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) แท็บ **ความคล้าย** จะเปิดอยู่
2. พิมพ์ SMILES ใน **โมเลกุล A (SMILES)** และ **โมเลกุล B (SMILES)** แล้วกด **เปรียบเทียบ** หากต้องการวาดแทน ให้เลือก **โมเลกุล A** หรือ **โมเลกุล B** ข้าง **Drawing fills** แล้ววาดในตัวแก้ไข กดตัวอย่าง เช่น **มอร์ฟีน กับ โคเดอีน** เพื่อทดลอง
3. อ่านคะแนน Tanimoto และ Dice ผลการตัดสิน และแถบสี ตารางแสดง a, b และ c ให้คุณตรวจการคำนวณได้ อะตอมที่แรเงาคือโครงสร้างย่อยร่วมที่ใหญ่ที่สุด
4. หากต้องการจัดอันดับโมเลกุลจำนวนมาก ให้วาง SMILES บรรทัดละหนึ่งตัว (ชื่อหลัง SMILES ใส่หรือไม่ก็ได้) ใต้ **จัดอันดับรายการเทียบกับโมเลกุล A** แล้วกด **จัดอันดับรายการ** บันทึกตารางด้วย **Download CSV**
5. สำหรับการค้นหารูปแบบ ให้เปิด **ค้นหาโครงสร้างย่อย** พิมพ์คำค้นหรือกดปุ่มในตารางสรุป วางเป้าหมายของคุณแล้วกด **ค้นหา** เลือก **แสดงเฉพาะโมเลกุลที่ตรงกัน** เพื่อซ่อนตัวที่เหลือ

## ตัวอย่างโจทย์

### ตัวอย่างที่ 1: พาราเซตามอลเทียบกับฟีนาซีติน

ฟีนาซีติน (CCOc1ccc(NC(C)=O)cc1) มีหมู่เอทอกซีตรงที่พาราเซตามอลมี OH Tanimoto = **0.846** Dice = 0.917 ผลการตัดสิน: คล้าย ต่ำกว่าเส้นคล้ายมากเล็กน้อย แกนร่วมคือหน่วยแอซีตานิไลด์ทั้งหมด

### ตัวอย่างที่ 2: จัดอันดับยา NSAID เทียบกับไอบูโพรเฟน

กด **ตัวอย่าง: NSAID เทียบกับไอบูโพรเฟน** แนพรอกเซนอยู่อันดับแรก (0.711) ตามด้วยคีโตโพรเฟน (0.691) และฟลูร์ไบโพรเฟน (0.681) ทั้งสามเป็นกรด 2-แอริลโพรพิโอนิก ไดโคลฟีแนคได้ 0.336 และคาเฟอีนอยู่ท้ายสุดที่ 0.106

### ตัวอย่างที่ 3: ยาใดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

ค้นหา `[CX3](=O)[OX2H1]` ในยาตัวอย่าง 9 ตัว: **ตรงกัน 6 จาก 9** พาราเซตามอล เซเลค็อกซิบ และคาเฟอีนไม่ตรง หมู่กรดแต่ละหมู่ถูกแรเงาในภาพวาด

### ตัวอย่างที่ 4: ตัวให้ตาม Lipinski ในพาราเซตามอล

คำค้น `[#7,#8;!H0]` กับ CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 ให้ **2 รายการ**: N–H ของเอไมด์และ O–H ของฟีนอล คำค้นตัวรับ `[#7,#8]` ให้ 3: N ออกซิเจนของ C=O และออกซิเจนของ OH

### ตัวอย่างที่ 5: อิแนนทิโอเมอร์

L-อะลานีนเทียบกับ D-อะลานีนให้ Tanimoto **1.000** เครื่องมือเพิ่มหมายเหตุว่าทั้งสองต่างกันเฉพาะสเตอริโอเคมี

## ตารางสรุป

| แอสไพริน กับ กรดซาลิไซลิก | T = 0.554, D = 0.713 คล้ายปานกลาง |
| --- | --- |
| พาราเซตามอล กับ ฟีนาซิติน | T = 0.846 คล้าย |
| มอร์ฟีน กับ โคเดอีน | T = 0.944 คล้ายมาก |
| ไอบูโพรเฟน กับ นาพรอกเซน | T = 0.711 คล้าย |
| เบนซีน กับ ไซโคลเฮกเซน | T = 0.000 ไม่คล้าย |
| SMARTS ของกรดคาร์บอกซิลิก | `[CX3](=O)[OX2H1]` |
| SMARTS ของตัวให้และตัวรับ | `[#7,#8;!H0]` และ `[#7,#8]` |

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- **เปรียบเทียบคะแนนจากฟิงเกอร์พรินต์ต่างชนิด** 0.6 บนฟิงเกอร์พรินต์หนึ่งไม่เท่ากับ 0.6 บนอีกชนิดหนึ่ง
- **คาดว่าสเตอริโอไอโซเมอร์จะต่างกัน** ฟิงเกอร์พรินต์ 2D ไม่สนใจสเตอริโอ
- **อ่านความคล้ายเป็นฤทธิ์** อะตอมที่เปลี่ยนเพียงตัวเดียวอาจทำให้ยาหมดฤทธิ์
- **ละไฮโดรเจนในคำค้น** `C(=O)O` ตรงกับเอสเทอร์ด้วย ใช้ `[OX2H1]` สำหรับ OH ของกรด
- **สับสน c กับ C** `C1CCCCC1` คือไซโคลเฮกเซนและไม่ตรงกับเบนซีน
- **ลืมเกลือและประจุ** คาร์บอกซิเลต `[O-]` ไม่ตรงกับคำค้น OH

## คำถามและคำตอบ

### คะแนนความคล้าย Tanimoto ที่ดีคือเท่าไร

สำหรับฟิงเกอร์พรินต์แบบชิ้นส่วน 512 บิตที่ใช้ในเครื่องมือ MolDraw ค่า 0.85 ขึ้นไปหมายถึงคล้ายมาก 0.70 ถึง 0.85 คล้าย 0.50 ถึง 0.70 คล้ายปานกลาง 0.30 ถึง 0.50 คล้ายเล็กน้อย และต่ำกว่า 0.30 ไม่คล้าย เกณฑ์เปลี่ยนตามชนิดฟิงเกอร์พรินต์ จึงควรเปรียบเทียบคะแนนจากวิธีเดียวกันเท่านั้น

### คำนวณสัมประสิทธิ์ Tanimoto อย่างไร

นับบิตที่เปิดในโมเลกุล A (a) ในโมเลกุล B (b) และในทั้งสอง (c) Tanimoto = c / (a + b − c) สำหรับแอสไพริน (a = 74) และกรดซาลิไซลิก (b = 41) ที่ c = 41 ได้ Tanimoto = 41 / 74 = 0.554

### ความคล้าย Tanimoto เหมือนกับความคล้าย Dice หรือไม่

ไม่ ทั้งสองใช้ค่านับเดียวกัน แต่ Dice = 2c / (a + b) Dice มีค่าเท่ากับหรือสูงกว่า Tanimoto เสมอ และสัมพันธ์กันด้วย Dice = 2T / (1 + T) Tanimoto 0.554 เท่ากับ Dice 0.713

### ทำไมเครื่องมือจึงให้ 1.000 กับสองโมเลกุลที่ต่างกัน

ฟิงเกอร์พรินต์เก็บการเชื่อมต่อ ไม่ใช่รูปร่าง 3D อิแนนทิโอเมอร์ ไดแอสเทอริโอเมอร์ และไอโซเมอร์ E/Z มีชิ้นส่วนเหมือนกัน จึงได้ 1.000 เครื่องมือจะแสดงหมายเหตุเมื่อข้อมูลนำเข้าสองตัวต่างกันเฉพาะสเตอริโอเคมี

### SMILES กับ SMARTS ต่างกันอย่างไร

SMILES อธิบายโมเลกุลเดียว SMARTS อธิบายรูปแบบที่โมเลกุลหลายตัวอาจมี SMILES ทุกตัวเป็น SMARTS ที่ถูกต้อง แต่ SMARTS เพิ่มเงื่อนไข เช่น H1 (ไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม) X3 (สามการเชื่อมต่อ) R (อยู่ในวง) และตรรกะด้วยจุลภาค (หรือ) อัฒภาค (และ) และอัศเจรีย์ (ไม่)

### จะหากรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดในรายการโมเลกุลได้อย่างไร

เปิดแท็บ ค้นหาโครงสร้างย่อย กด กรดคาร์บอกซิลิก ในตารางสรุปเพื่อโหลด [CX3](=O)[OX2H1] วางรายการ SMILES แล้วกด ค้นหา ในชุดตัวอย่างยา 9 ตัว มี 6 ตัวที่ตรงกัน: ไอบูโพรเฟน แนพรอกเซน คีโตโพรเฟน ฟลูร์ไบโพรเฟน ไดโคลฟีแนค และแอสไพริน

### นับตัวให้พันธะไฮโดรเจนด้วย SMARTS ได้ไหม

ได้ รูปแบบ [#7,#8;!H0] ตรงกับไนโตรเจนหรือออกซิเจนแต่ละอะตอมที่มีไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม ซึ่งคือจำนวนตัวให้ตามกฎ Lipinski พาราเซตามอลให้ 2 รายการ และรูปแบบตัวรับ [#7,#8] ให้ 3

### ความคล้ายสูงหมายความว่าสองโมเลกุลมีฤทธิ์เหมือนกันหรือไม่

ไม่เสมอไป โมเลกุลที่คล้ายกันมักมีฤทธิ์ร่วมกัน จึงใช้การค้นหาความคล้ายเพื่อหาอนุพันธ์ใกล้เคียง แต่การเปลี่ยนแปลงเพียงจุดเดียว เช่น หมู่เมทิลหนึ่งหมู่หรือศูนย์สเตอริโอหนึ่งตำแหน่ง อาจทำให้ฤทธิ์หายไป ให้ถือคะแนนเป็นแนวทาง ไม่ใช่ข้อพิสูจน์

## เครื่องมือที่เกี่ยวข้อง

[การค้นหาความคล้ายคลึงของโมเลกุลและโครงสร้างย่อย](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [ลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [เครื่องมือระบุหมู่ฟังก์ชัน](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/functional-group-identifier.html) [เครื่องคำนวณกฎห้าข้อของ Lipinski](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html) [เครื่องคำนวณความเหมือนยา (drug-likeness)](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/druglikeness-calculator.html) [เครื่องคำนวณ TPSA](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/tpsa-calculator.html) [คู่มือสัญกรณ์ SMILES](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html)

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[คู่มือลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง](https://www.moldraw.com/th/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html) [ปลั๊กอิน Compare molecules](https://www.moldraw.com/th/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html) [ค้นหาฤทธิ์ทางชีวภาพจาก ChEMBL](https://www.moldraw.com/th/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [ปลั๊กอิน pKa และไมโครสปีชีส์](https://www.moldraw.com/th/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [เครื่องมือเคมีฟรีทั้งหมดของ MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026