---
title: "สเตอริโอไอโซเมอร์มีกี่ตัว? กฎ 2ⁿ สารประกอบมีโซ และอิแนนทิโอเมอร์ | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html
description: "วิธีนับสเตอริโอไอโซเมอร์ด้วยกฎ 2ⁿ หาสารประกอบมีโซ และแยกอิแนนทิโอเมอร์ออกจากไดแอสเทอริโอเมอร์ พร้อมตัวอย่างกรดทาร์ทาริก กลูโคส และ 2,3-ไดโบรโมบิวเทน"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# วิธีนับสเตอริโอไอโซเมอร์: กฎ 2ⁿ สารประกอบมีโซ อิแนนทิโอเมอร์ และไดแอสเทอริโอเมอร์

เผยแพร่: 19 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~7 นาที

![สูตรโครงสร้างแบบเส้นของกรดทาร์ทาริก กรดไดคาร์บอกซิลิกสี่คาร์บอนที่มีศูนย์สเตอริโอซึ่งมีหมู่ OH สองตำแหน่ง](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/stereoisomers-meso-compounds-guide.webp)

กรดทาร์ทาริกมีศูนย์สเตอริโอสองตำแหน่งแต่มีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียงสามตัว เพราะหนึ่งตัวเป็นมีโซ

**คำตอบสั้น ๆ:** นับศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิก (E/Z) ได้ n จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์สูงสุดคือ **2ⁿ** ถ้าโมเลกุลมีสองครึ่งที่เหมือนกัน การจัดเรียงบางแบบเป็น**มีโซ** (อะไครัล มีระนาบกระจกภายใน) และนับเพียงครั้งเดียว จำนวนจริงจึงน้อยกว่า กรดทาร์ทาริก: n = 2, 2² = 4 แต่มีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียง **3** ตัว กลูโคสสายเปิด: n = 4, **16** คู่ที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกคือ**อิแนนทิโอเมอร์** คู่อื่นทั้งหมดคือ**ไดแอสเทอริโอเมอร์** [เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html)ฟรีแสดงรายการและวาดทั้งหมดให้

## นิยามสำคัญ

- **สเตอริโอไอโซเมอร์**มีอะตอมเดียวกันเชื่อมต่อกันในลำดับเดียวกัน แต่จัดเรียงในที่ว่างต่างกัน
- **ศูนย์สเตอริโอ** (ศูนย์ไครัล) มักเป็นคาร์บอนที่มีหมู่ต่างกันสี่หมู่ ระบุเป็น R หรือ S
- **พันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิก**มีหมู่ต่างกันสองหมู่บนคาร์บอนแต่ละตัว ระบุเป็น E หรือ Z
- **อิแนนทิโอเมอร์**คือภาพสะท้อนในกระจกที่ซ้อนทับกันไม่ได้ ศูนย์สเตอริโอทุกตำแหน่งกลับข้าง
- **ไดแอสเทอริโอเมอร์**คือสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก ไอโซเมอร์ cis/trans เป็นไดแอสเทอริโอเมอร์
- **สารประกอบมีโซ**มีศูนย์สเตอริโอแต่เป็นอะไครัล เพราะมีระนาบกระจกภายใน

## กฎ 2ⁿ และเมื่อใดที่กฎใช้ไม่ได้

องค์ประกอบสเตอริโอแต่ละตัวมีสองทางเลือก n องค์ประกอบจึงให้สเตอริโอไอโซเมอร์ได้มากที่สุด 2ⁿ ตัว กฎให้คำตอบที่แน่นอนเฉพาะเมื่อโมเลกุลไม่มีสมมาตร เมื่อสองครึ่งของโมเลกุลเหมือนกัน ให้ตรวจหา:

- **รูปมีโซ:** (2R,3S) ในโมเลกุลสมมาตรเหมือนกับ (2S,3R) และเป็นภาพสะท้อนในกระจกของตัวเอง
- **การจัดเรียงที่เหมือนกัน:** ในเฮกซา-2,4-ไดอีน (2E,4Z) เหมือนกับ (2Z,4E) จึงมี 3 ไอโซเมอร์แทน 4
- **ศูนย์ซูโดอสมมาตร:** ในเพนเทน-2,3,4-ไตรออล C3 เป็นศูนย์สเตอริโอเฉพาะเมื่อ C2 และ C4 มีคอนฟิกูเรชันตรงข้ามกัน ระบุเป็น r หรือ s รวมทั้งหมด 4 ไม่ใช่ 8

ทางลัดสำหรับโซ่สมมาตรที่มีศูนย์สเตอริโอ n ตำแหน่ง: ถ้า n เป็นเลขคู่ จำนวนคือ 2ⁿ⁻¹ + 2^(n/2 − 1) ถ้า n เป็นเลขคี่ คือ 2ⁿ⁻¹ สำหรับกรดทาร์ทาริก (n = 2): 2 + 1 = 3

กรดทาร์ทาริกในภาพฉายฟิชเชอร์: คู่อิแนนทิโอเมอร์ (R,R)/(S,S) และรูปมีโซพร้อมระนาบกระจก

## วิธีใช้เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์

1. เปิด[เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html)
2. วาดโมเลกุลในตัวแก้ไข หรือวาง SMILES ลงในกล่องแล้วกด Enter หรือกดตัวอย่าง เช่น **กรดทาร์ทาริก**, **กลูโคส (สายเปิด)** หรือ **เฮกซา-2,4-ไดอีน** กด **หาสเตอริโอไอโซเมอร์** เพื่อรันอีกครั้ง
3. อ่านจำนวน: จำนวนศูนย์สเตอริโอและพันธะ E/Z ขีดจำกัด 2ⁿ และจำนวนจริง
4. ดูกลุ่ม: **Enantiomer pairs (mirror images)**, **Meso compounds** และ **Achiral stereoisomers (cis/trans, E/Z)** แต่ละภาพมีป้าย R/S และ E/Z ของตัวเอง
5. ใช้ตาราง **How each pair is related** เพื่อดูว่าคู่ใดเป็นอิแนนทิโอเมอร์และคู่ใดเป็นไดแอสเทอริโอเมอร์
6. ถ้า SMILES ของคุณกำหนดศูนย์บางตำแหน่งด้วย @ หรือ @@ ไอโซเมอร์ที่ตรงกันจะถูกทำเครื่องหมาย **your input** กด **เปิดใน MolDraw** ใต้โครงสร้างใดก็ได้เพื่อแก้ไข

เครื่องมือลองทุกการจัดเรียงและเปรียบเทียบด้วยรหัสมาตรฐานที่คำนึงถึงสเตอริโอ จึงไม่นับโมเลกุลเดียวกันซ้ำ

## ตัวอย่างโจทย์

### 1. บิวแทน-2-ออล: 2

C2 มี H, OH, CH₃ และ CH₂CH₃ ศูนย์สเตอริโอหนึ่งตำแหน่ง 2¹ = 2: (R) และ (S) เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์

### 2. 2,3-ไดโบรโมบิวเทน: 3

ศูนย์สเตอริโอสองตำแหน่งที่มีหมู่เหมือนกัน (2R,3R) และ (2S,3S) เป็นอิแนนทิโอเมอร์ (2R,3S) มีระนาบกระจก: มีโซ รวม 3

### 3. 2,3-ไดโบรโมเพนเทน: 4

ปลายทั้งสองต่างกัน (CH₃ และ CH₂CH₃) จึงไม่มีรูปมีโซ 2² = 4: อิแนนทิโอเมอร์สองคู่

### 4. กลูโคสสายเปิด: 16

C2, C3, C4 และ C5 เป็นศูนย์สเตอริโอ และปลาย (CHO และ CH₂OH) ต่างกัน 2⁴ = 16 อัลโดเฮกโซส: D 8 ตัวและ L 8 ตัว D-กลูโคสคือ (2R,3S,4R,5R)

### 5. 1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน: 3

cis มีระนาบกระจก (มีโซ, (1R,2S)) trans เป็นไครัล: (1R,2R) และ (1S,2S) ในทางตรงข้าม 1,4-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซนมีเพียง cis และ trans และไม่มีตัวใดเป็นไครัล

## ตารางสรุป

| โมเลกุล | n | 2ⁿ | สเตอริโอไอโซเมอร์ |
| --- | --- | --- | --- |
| บิวแทน-2-ออล | 1 | 2 | 2 (1 คู่) |
| กรดทาร์ทาริก | 2 | 4 | 3 (1 คู่ + มีโซ) |
| บิวเทน-2,3-ไดออล | 2 | 4 | 3 (1 คู่ + มีโซ) |
| 2,3-ไดโบรโมเพนเทน | 2 | 4 | 4 (2 คู่) |
| ทรีโอนีน | 2 | 4 | 4 (2 คู่) |
| เฮกซา-2,4-ไดอีน | 2 | 4 | 3 (EE, ZZ, EZ) |
| เพนเทน-2,3,4-ไตรออล | 3 | 8 | 4 (มีโซ 2 + 1 คู่) |
| คาร์โวน | 1 | 2 | 2 (R และ S) |
| กลูโคส (สายเปิด) | 4 | 16 | 16 (8 คู่) |

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- ตอบ 2ⁿ สำหรับโมเลกุลสมมาตรโดยไม่ตรวจหารูปมีโซ
- ลืมว่าพันธะคู่ E/Z นับรวมใน n
- นับ C=C ในวงขนาดเล็ก หรือคาร์บอน CH₂ หรือ C(CH₃)₂ เป็นสเตอริโอเจนิก
- เรียก (2R,3S) และ (2S,3R) ว่าเป็นสองสารเมื่อโมเลกุลสมมาตร
- คิดว่าไดแอสเทอริโอเมอร์ทุกตัวมีศูนย์สเตอริโอ cis- และ trans-บิวต์-2-อีนก็เป็นไดแอสเทอริโอเมอร์เช่นกัน
- นับไนโตรเจนของเอมีนเป็นศูนย์สเตอริโอ ซึ่งกลับข้างเร็วเกินไป

## เคล็ดลับการสอบ

- **JEE และ NEET:** คำถาม "จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งหมด" มักซ่อนรูปมีโซหรือพันธะ E/Z ไว้ ให้เขียนชุด R/S ทั้งหมดแล้วขีดฆ่าตัวที่ซ้ำ
- **AP และ A-level:** ไอโซเมอร์เชิงแสงต้องมีศูนย์ไครัล สารประกอบมีโซไม่มีสมบัติทางแสงแม้จะมีศูนย์ไครัล
- **เคมีอินทรีย์ระดับมหาวิทยาลัย:** ใช้หมู่จุดตัดสินความเป็นไครัล: โมเลกุลที่มีระนาบกระจก (σ) หรือจุดศูนย์กลางการผกผัน (i) เป็นอะไครัล [เครื่องมือหาหมู่จุด](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/point-group-finder.html)แสดงองค์ประกอบเหล่านี้แบบ 3D
- อิแนนทิโอเมอร์มีจุดหลอมเหลวและสเปกตรัม NMR เหมือนกัน แต่ไดแอสเทอริโอเมอร์ไม่เหมือน ไดแอสเทอริโอเมอร์จึงแยกได้ด้วยการตกผลึกหรือโครมาโทกราฟี

## คำถามและคำตอบ

### คำนวณจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์อย่างไร?

นับศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิก (n) ค่าสูงสุดคือ 2^n ถ้าโมเลกุลมีสองครึ่งที่เหมือนกัน ให้ตัดรูปมีโซและการจัดเรียงที่เหมือนกันออกเพื่อให้ได้จำนวนจริง

### กรดทาร์ทาริกมีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?

สามตัว: อิแนนทิโอเมอร์ (2R,3R) และ (2S,3S) และรูปมีโซ (2R,3S) กฎ 2^n ให้ 4 แต่ (2R,3S) และ (2S,3R) เป็นโมเลกุลเดียวกัน

### สารประกอบมีโซคืออะไร?

โมเลกุลที่มีศูนย์สเตอริโอสองตำแหน่งขึ้นไปแต่เป็นอะไครัลเพราะมีระนาบกระจกภายใน เหมือนกับภาพสะท้อนในกระจกของตัวเองและไม่มีสมบัติทางแสง (optically inactive)

### อิแนนทิโอเมอร์กับไดแอสเตอริโอเมอร์ต่างกันอย่างไร?

อิแนนทิโอเมอร์คือภาพสะท้อนในกระจกที่ซ้อนทับกันไม่ได้ ศูนย์สเตอริโอทุกตำแหน่งกลับข้าง ไดแอสเทอริโอเมอร์คือสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก เช่น (2R,3R) และ (2R,3S)

### กลูโคสมีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?

รูปสายเปิดมีศูนย์สเตอริโอสี่ตำแหน่งและไม่มีสมมาตร จึงได้ 2^4 = 16 ได้แก่อัลโดเฮกโซสแบบ D แปดตัวและแบบ L แปดตัว

### พันธะคู่ E/Z นับรวมเมื่อใช้ 2^n หรือไม่

นับ พันธะคู่ที่มีหมู่ต่างกันสองหมู่บนคาร์บอนแต่ละตัวมีรูป E และ Z จึงนับเป็นหนึ่งองค์ประกอบสเตอริโอ เหมือนศูนย์สเตอริโอ

### โมเลกุลเป็นไครัลได้โดยไม่มีศูนย์สเตอริโอหรือไม่

ได้ แอลลีนและไบแอริลบางชนิดเป็นไครัลเพราะมีแกนไครัล ไม่ใช่ศูนย์สเตอริโอ เพนตา-2,3-ไดอีนเป็นแอลลีนที่เป็นไครัล

## เครื่องมือและคู่มือที่เกี่ยวข้อง

### เครื่องมือที่เกี่ยวข้อง

[เครื่องไล่หาสเตอริโอไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [เครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [เครื่องวาดคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉายนิวแมน](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [เครื่องสร้างไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/isomer-generator.html) [เครื่องมือหาหมู่จุด](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/point-group-finder.html)

### คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[คู่มือภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/blog/fischer-projection-guide.html) [คู่มือคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉาย Newman](https://www.moldraw.com/th/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html) [หมู่จุดแบบ 3 มิติ](https://www.moldraw.com/th/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [วิธีวาดพันธะลิ่มทึบและลิ่มขีด](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [คู่มือสัญกรณ์ SMILES (@ และ @@)](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html) [เครื่องมือเคมีฟรีทั้งหมดของ MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026