---
title: "กลไกปฏิกิริยา Sandmeyer และเกลือไดอะโซเนียม | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html
description: "อธิบายปฏิกิริยา Sandmeyer: ไดอะโซไทเซชันของแอนิลีนที่ 0–5 °C แล้วใช้ CuCl, CuBr หรือ CuCN แทนที่ N2 ผ่านแอริลเรดิคัล เปรียบเทียบกับ Gattermann และ Balz–Schiemann พร้อมโจทย์สอบและเทมเพลต MolDraw ที่แก้ไขได้"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# ปฏิกิริยา Sandmeyer: ไดอะโซไทเซชัน กลไกแบบเรดิคัล และโจทย์ JEE/NEET

เผยแพร่: 18 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~9 นาที

**คำตอบสั้น ๆ:** ขั้นแรกเปลี่ยนแอนิลีนเป็น**เบนซีนไดอะโซเนียมคลอไรด์**ด้วย NaNO2 และ HCl ที่ 0–5 °C เมื่ออุ่นกับ **CuCl, CuBr หรือ CuCN** จะแทนที่ N2 ด้วย Cl, Br หรือ CN ทองแดง(I) ให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวแก่ไอออนไดอะโซเนียม N2 หลุดออกเป็นแก๊สได้**แอริลเรดิคัล** และเรดิคัลรับแฮโลเจนจากทองแดง(II)

[![ปฏิกิริยา Sandmeyer และไดอะโซไทเซชัน: เทมเพลต MolDraw ที่มีปฏิกิริยาโดยรวมและทุกขั้นของลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp) เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=sandmeyer-reaction)

เทมเพลตปฏิกิริยา Sandmeyer และไดอะโซไทเซชันใน MolDraw: ปฏิกิริยาโดยรวม ขั้นลูกศรโค้งที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดเป็นโครงสร้างที่แก้ไขได้

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=sandmeyer-reaction) [คู่มือปฏิกิริยา Sandmeyer](https://www.moldraw.com/th/reaction/sandmeyer-reaction/) [เปิดกลไกไดอะโซไทเซชัน](https://www.moldraw.com/th/?template=diazotisation)

## ปฏิกิริยา Sandmeyer และไดอะโซไทเซชันคืออะไร

ปฏิกิริยา Sandmeyer เป็นวิธีที่มีประโยชน์ที่สุดในการเติม Cl, Br หรือ CN ลงบนวงเบนซีนที่ตำแหน่งที่ต้องการ เพราะวางหมู่อะมิโนไว้ก่อนแล้วจึงแทนที่ได้ จึงได้รูปแบบการแทนที่ที่แฮโลจิเนชันโดยตรงทำไม่ได้

MolDraw มีเทมเพลตสองแบบ: ไดอะโซไทเซชัน (แปดขั้น ตั้งแต่กรดไนตรัสจนถึงไอออนไดอะโซเนียม) และขั้น Sandmeyer เองที่ใช้ลูกศรหัวเบ็ดสำหรับเคมีของเรดิคัล

## สรุปปฏิกิริยาโดยย่อ

| ขั้นที่ 1 (ไดอะโซไทเซชัน) | ArNH2 + NaNO2 + HCl, 0–5 °C → ArN2+Cl− |
| --- | --- |
| ขั้นที่ 2 (Sandmeyer) | CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN |
| ปานกลาง | แอริลเรดิคัล (หลังเสีย N2) |
| ทองแดง | Cu(I) → Cu(II) → Cu(I): ได้กลับคืนมา |
| ที่เกี่ยวข้อง | Gattermann (ผง Cu), KI (ArI), Balz–Schiemann (ArF) |

## กลไกทีละขั้น

1. **ไอออนไนโตรโซเนียม** NaNO2 + HCl ให้ HNO2 การเติมโปรตอนและการเสียน้ำให้อิเล็กโทรไฟล์ N≡O+
2. **N-ไนโตรเซชัน** ไนโตรเจนของเอมีนเข้าทำ NO+ การเสียโปรตอนให้ N-ไนโตรซามีน Ar–NH–N=O
3. **ทอโทเมอไรเซชัน** การเติมโปรตอนที่ออกซิเจนและการเสียโปรตอน N–H เปลี่ยนเป็นไดอะโซไฮดรอกไซด์ Ar–N=N–OH
4. **ไอออนไดอะโซเนียม** หมู่ OH ถูกเติมโปรตอนและหลุดออกเป็นน้ำ ได้ Ar–N+≡N ถ้าเก็บไว้ที่ 0–5 °C จะเสถียรพอที่จะนำไปใช้ได้
5. **การถ่ายโอนอิเล็กตรอน (Sandmeyer)** ทองแดง(I) (ในรูป CuCl2−) ให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวแก่ไอออนไดอะโซเนียม N2 หลุดออกและเกิดแอริลเรดิคัล ทองแดงกลายเป็น Cu(II)
6. **การถ่ายโอนแฮโลเจน** แอริลเรดิคัลรับ Cl จาก CuCl2 ได้คลอโรเบนซีนและได้ทองแดง(I) กลับคืนมา

ทุกขั้นในเทมเพลตได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ [เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=sandmeyer-reaction) เพื่อไล่ดูลูกศรทีละขั้น

## ตัวอย่างโจทย์

- **แอนิลีน → คลอโรเบนซีน** NaNO2/HCl, 0–5 °C แล้วตามด้วย CuCl/HCl
- **แอนิลีน → เบนโซไนไตรล์ → กรดเบนโซอิก** CuCN/KCN ให้ PhCN ไฮโดรลิซิสให้กรดเบนโซอิก วิธีนี้เพิ่มคาร์บอนหนึ่งอะตอมให้วง
- **แอนิลีน → ไอโอโดเบนซีน** ใช้ KI อย่างเดียว ไม่ต้องใช้ทองแดง
- **แอนิลีน → ฟลูออโรเบนซีน** Balz–Schiemann: HBF4 ให้ ArN2+BF4− ซึ่งเสีย N2 และ BF3 เมื่อให้ความร้อน
- **แอนิลีน → เบนซีน** H3PO2 แทนที่ N2+ ด้วย H (มีประโยชน์เมื่อต้องการกำจัด NH2 ที่ใช้เป็นหมู่กำหนดทิศทาง)

## โจทย์ฝึกหัด JEE และ NEET

**ข้อ 1.** เบนซีนไดอะโซเนียมคลอไรด์ + CuCN แล้วไฮโดรลิซิส ให้

1. ฟีนอล
2. กรดเบนโซอิก
3. แอนิลีน
4. เบนซาไมด์เท่านั้น

**แสดงเฉลย**

**กรดเบนโซอิก** — CuCN ให้เบนโซไนไตรล์ ไฮโดรลิซิสเปลี่ยน CN เป็น COOH

**ข้อ 2.** การเปลี่ยนแปลงใดไม่ต้องใช้เกลือทองแดง

1. ArN2+ → ArCl
2. ArN2+ → ArBr
3. ArN2+ → ArI
4. ArN2+ → ArCN

**แสดงเฉลย**

**ArN2+ → ArI** — ไอโอไดด์เป็นตัวรีดิวซ์และนิวคลีโอไฟล์ที่ดีพอ ใช้ KI อย่างเดียวก็ได้

**ข้อ 3.** วิธีที่ดีที่สุดในการเตรียมฟลูออโรเบนซีนจากแอนิลีนคือ

**แสดงเฉลย**

**ไดอะโซไทเซชัน แล้วตามด้วย HBF4 และความร้อน (Balz–Schiemann)** — CuF ใช้ในปฏิกิริยา Sandmeyer ไม่ได้

**ข้อ 4.** ทำไมจึงทำไดอะโซไทเซชันที่ 0–5 °C

**แสดงเฉลย**

**เกลือไดอะโซเนียมสลายตัวเมื่ออุ่น (เป็นฟีนอล + N2)** — เกลือแอริลไดอะโซเนียมเสถียรเฉพาะเมื่อเย็นเท่านั้น

**ข้อ 5.** ปฏิกิริยา Sandmeyer เทียบกับปฏิกิริยา Gattermann:

**แสดงเฉลย**

**Sandmeyer ใช้เกลือ Cu(I) ส่วน Gattermann ใช้ผงทองแดงกับ HX** — ทั้งสองให้ ArCl/ArBr แต่ Gattermann มักให้ผลผลิตต่ำกว่า

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- เขียนกลไก SN1 แบบแอริลแคตไอออน — ปฏิกิริยา Sandmeyer ดำเนินผ่านแอริลเรดิคัล
- ใช้ CuF หรือ CuI: ฟลูออไรด์ใช้ HBF4 และไอโอไดด์ใช้ KI
- ทำไดอะโซไทเซชันที่อุณหภูมิห้อง
- ลืมว่าทองแดง(I) ได้กลับคืนมา (โดยหลักการเป็นตัวเร่ง)

## แก้ไขกลไกนี้ใน MolDraw

1. คลิก [**เปิดใน MolDraw**](https://www.moldraw.com/th/?template=sandmeyer-reaction) ตัวแก้ไขจะเปิดพร้อมภาพทั้งหมดบนพื้นที่วาด ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม แต่ละขั้นที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ
2. ทุกอย่างเป็นโครงสร้างธรรมดา เปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือย้ายลูกศรได้ โดยลูกศรยังคงติดอยู่กับอะตอมของมัน
3. ดาวน์โหลดเป็น PNG, SVG หรือ PDF หรือคัดลอกไปใส่ในโน้ตหรือสไลด์ของคุณ
4. ภาพเดียวกันนี้อยู่ในตัวแก้ไขที่ **Templates → Schemes → Name reactions**

## คำถามและคำตอบ

### ทองแดงมีบทบาทอย่างไรในปฏิกิริยา Sandmeyer

ทองแดง(I) ถ่ายโอนอิเล็กตรอนหนึ่งตัวให้ไอออนไดอะโซเนียม หลังจาก N₂ หลุดออกไป แอริลเรดิคัลจะรับแฮโลเจนจากทองแดง(II) ซึ่งทำให้ได้ทองแดง(I) กลับคืนมา

### มีหลักฐานอะไรที่แสดงว่าเป็นกลไกแบบเรดิคัล

เกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงไบแอริล (Ar–Ar) จากการรวมตัวกันของแอริลเรดิคัลสองตัว

### ใช้เอมีนแอลิฟาติกได้หรือไม่

ไม่ได้ ไอออนไดอะโซเนียมแอลิฟาติกเสีย N₂ ทันทีและให้แอลกอฮอล์และแอลคีน

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[ปฏิกิริยา Sandmeyer: คู่มือปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/th/reaction/sandmeyer-reaction/) [ไดอะโซไทเซชัน](https://www.moldraw.com/th/reaction/diazotization-reaction/) [การคัปปลิงเอโซ](https://www.moldraw.com/th/reaction/azo-coupling-reaction/) [ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/th/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/) [บทความทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/blog/) [เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

อัปเดตล่าสุด: 18 ตุลาคม 2026