---
title: "กลไกปฏิกิริยา Reimer–Tiemann (JEE/NEET) | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "อธิบายปฏิกิริยา Reimer–Tiemann ทีละขั้น: ไดคลอโรคาร์บีนจาก CHCl3 และ NaOH การเข้าทำที่ตำแหน่งออร์โทโดยฟีนอกไซด์ และไฮโดรลิซิสเป็นซาลิไซลาลดีไฮด์ พร้อมตัวอย่างโจทย์ โจทย์สอบ และเทมเพลต MolDraw ที่แก้ไขได้"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann: กลไก ตัวอย่าง และโจทย์ JEE/NEET

เผยแพร่: 18 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~8 นาที

**คำตอบสั้น ๆ:** ฟีนอล + CHCl3 + NaOH (60–70 °C) แล้วตามด้วยกรด ให้**ซาลิไซลาลดีไฮด์** (2-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์) เบสเปลี่ยนคลอโรฟอร์มเป็น**ไดคลอโรคาร์บีน :CCl2** ฟีนอกไซด์เข้าทำผ่านคาร์บอนตำแหน่ง*ออร์โท* และหมู่ CHCl2 ถูกไฮโดรไลซ์เป็น CHO

[![กลไกปฏิกิริยา Reimer–Tiemann: เทมเพลต MolDraw ที่มีปฏิกิริยาโดยรวมและทุกขั้นของลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=reimer-tiemann)

เทมเพลตปฏิกิริยา Reimer–Tiemann ใน MolDraw: ปฏิกิริยาโดยรวม ขั้นลูกศรโค้งที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดเป็นโครงสร้างที่แก้ไขได้

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=reimer-tiemann) [คู่มือปฏิกิริยา Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/th/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann คืออะไร

ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann เป็นวิธีคลาสสิกในการเติมหมู่ CHO ลงบนวงฟีนอล และปรากฏในโจทย์เรื่องฟีนอลของ JEE และ NEET ทุกปี ปฏิกิริยานี้แปลกตรงที่อิเล็กโทรไฟล์เป็นคาร์บีนที่เป็นกลาง ซึ่งเกิดขึ้นในขวดจากคลอโรฟอร์มและไฮดรอกไซด์

ด้านล่างแสดงทุกขั้นของลูกศรโค้งในเทมเพลต MolDraw เปิดในตัวแก้ไขเพื่อเปลี่ยนฟีนอล เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกภาพไปใช้ในโน้ตของคุณ

## สรุปปฏิกิริยาโดยย่อ

| สารตั้งต้น | ฟีนอล (หรือฟีนอล/แนฟทอลที่มีหมู่แทนที่) |
| --- | --- |
| รีเอเจนต์ | CHCl3, NaOH หรือ KOH ในน้ำ, 60–70 °C แล้วตามด้วย HCl เจือจาง |
| อิเล็กโทรไฟล์ | ไดคลอโรคาร์บีน :CCl2 (เกิดจาก α-elimination) |
| ผลิตภัณฑ์หลัก | ซาลิไซลาลดีไฮด์ (ออร์โท) และ p-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์บางส่วน |
| ประเภท | การแทนที่บนวงแอโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์ (ฟอร์มิเลชัน) บนฟีนอกไซด์ |

## กลไกทีละขั้น

1. **คลอโรฟอร์มถูกดึงโปรตอน** ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอน C–H ที่เป็นกรดของ CHCl3 (คลอรีนสามอะตอมช่วยทำให้ประจุลบเสถียร) ได้แอนไอออนไตรคลอโรเมทิล CCl3−
2. **α-Elimination ให้ไดคลอโรคาร์บีน** CCl3− เสียคลอไรด์จากคาร์บอนเดียวกัน ได้ :CCl2 คาร์บอนของคาร์บีนมีออร์บิทัล p ว่าง (เป็นอิเล็กโทรไฟล์) และมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว จึงเป็นซิงเกิลคาร์บีน
3. **ฟีนอกไซด์เข้าทำคาร์บีน** NaOH ยังเปลี่ยนฟีนอลเป็นฟีนอกไซด์ด้วย O− ผลักอิเล็กตรอนเข้าสู่วง และคาร์บอนตำแหน่ง*ออร์โท*เข้าทำ :CCl2 วงสูญเสียความเป็นแอโรมาติกชั่วขณะ กลายเป็นไซโคลเฮกซะไดอีโนนที่มีหมู่ CCl2−
4. **ทอโทเมอไรเซชันคืนสภาพวง** โปรตอนบนคาร์บอนที่ถูกเข้าทำย้ายไปที่คาร์บอนของคาร์แบนไอออน วงกลับเป็นแอโรมาติกอีกครั้งและได้ฟีนอกไซด์กลับมา ซึ่งตอนนี้มีหมู่ CHCl2
5. **ไฮโดรลิซิสของ CHCl2 เป็น CHO** ไฮดรอกไซด์แทนที่คลอรีนทั้งสอง (ผ่านเจม-ไดออล) ซึ่งเสียน้ำกลายเป็นแอลดีไฮด์ การทำให้เป็นกรดได้ซาลิไซลาลดีไฮด์ที่เป็นกลาง

ทุกขั้นในเทมเพลตได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ [เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=reimer-tiemann) เพื่อไล่ดูลูกศรทีละขั้น

## ตัวอย่างโจทย์

- **ฟีนอล → ซาลิไซลาลดีไฮด์** ตัวอย่างมาตรฐาน มี*พารา*-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์เกิดเป็นผลิตภัณฑ์ข้างเคียงเล็กน้อย ไอโซเมอร์ออร์โทแยกออกได้ด้วยการกลั่นด้วยไอน้ำ (ระเหยง่ายเพราะมีพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล)
- **p-Cresol → 2-ไฮดรอกซี-5-เมทิลเบนซาลดีไฮด์** เมื่อตำแหน่งพาราถูกบล็อก ฟอร์มิเลชันจะเกิดที่ตำแหน่งออร์โทเทียบกับ OH เท่านั้น
- **ฟีนอล + CCl4 → กรดซาลิไซลิก** การใช้คาร์บอนเตตระคลอไรด์แทนคลอโรฟอร์มให้หมู่ CCl3 ซึ่งไฮโดรไลซ์เป็น COOH
- **2-แนฟทอล → 2-ไฮดรอกซี-1-แนฟทาลดีไฮด์** แนฟทอลที่มีอิเล็กตรอนมากทำปฏิกิริยาได้ดีที่ตำแหน่ง C-1 ที่ถูกกระตุ้น

## โจทย์ฝึกหัด JEE และ NEET

**ข้อ 1.** อิเล็กโทรไฟล์ในปฏิกิริยา Reimer–Tiemann คือ

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**แสดงเฉลย**

**:CCl2** — ไดคลอโรคาร์บีนเกิดจาก α-elimination ของ CCl3−

**ข้อ 2.** ให้ความร้อนฟีนอลกับ CCl4 และ NaOH ในน้ำ แล้วทำให้เป็นกรด ผลิตภัณฑ์คือ

1. ซาลิไซลาลดีไฮด์
2. กรดซาลิไซลิก
3. คลอโรเบนซีน
4. กรดเบนโซอิก

**แสดงเฉลย**

**กรดซาลิไซลิก** — CCl4 ส่งหมู่ CCl3 ซึ่งไฮโดรไลซ์เป็น COOH

**ข้อ 3.** p-cresol ให้ผลิตภัณฑ์อะไรในปฏิกิริยา Reimer–Tiemann

**แสดงเฉลย**

**2-ไฮดรอกซี-5-เมทิลเบนซาลดีไฮด์** — ตำแหน่งพาราถูก CH3 ครอบครองอยู่ CHO จึงไปอยู่ตำแหน่งออร์โทเทียบกับ OH

**ข้อ 4.** ทำไมแอนิโซล (เมทอกซีเบนซีน) จึงไม่เกิดปฏิกิริยา Reimer–Tiemann ภายใต้สภาวะเดียวกัน

**แสดงเฉลย**

**เพราะเกิดไอออนฟีนอกไซด์ไม่ได้** — ปฏิกิริยาต้องการ O− ซึ่งกระตุ้นวงได้แรงกว่า OCH3 มาก เพื่อเข้าทำอิเล็กโทรไฟล์คาร์บีนที่อ่อน

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- เขียน CHCl3 หรือ CCl3+ เป็นอิเล็กโทรไฟล์ — ที่ถูกคือ :CCl2
- ลืมขั้นทำให้เป็นกรดในตอนท้าย: ในเบสผลิตภัณฑ์อยู่ในรูปเกลือโซเดียมฟีนอกไซด์
- ให้ CHO ที่ตำแหน่งพาราเป็นผลิตภัณฑ์หลัก — ที่ถูกคือออร์โทเป็นหลัก
- สับสนกับปฏิกิริยา Kolbe (CO2 ให้กรดซาลิไซลิก)

## แก้ไขกลไกนี้ใน MolDraw

1. คลิก [**เปิดใน MolDraw**](https://www.moldraw.com/th/?template=reimer-tiemann) ตัวแก้ไขจะเปิดพร้อมภาพทั้งหมดบนพื้นที่วาด ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม แต่ละขั้นที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ
2. ทุกอย่างเป็นโครงสร้างธรรมดา เปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือย้ายลูกศรได้ โดยลูกศรยังคงติดอยู่กับอะตอมของมัน
3. ดาวน์โหลดเป็น PNG, SVG หรือ PDF หรือคัดลอกไปใส่ในโน้ตหรือสไลด์ของคุณ
4. ภาพเดียวกันนี้อยู่ในตัวแก้ไขที่ **Templates → Schemes → Name reactions**

## คำถามและคำตอบ

### ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยา Reimer–Tiemann ของฟีนอลคืออะไร

ซาลิไซลาลดีไฮด์ (2-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์) พร้อม 4-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์เล็กน้อย

### ทำไมต้องใช้ NaOH มากเกินพอ

NaOH ดึงโปรตอนจากคลอโรฟอร์มเพื่อสร้างคาร์บีน ดึงโปรตอนจากฟีนอลให้เป็นฟีนอกไซด์ และไฮโดรไลซ์หมู่ CHCl₂

### ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann เป็นการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์หรือไม่

ใช่ ไดคลอโรคาร์บีนเป็นอิเล็กโทรไฟล์ และวงฟีนอกไซด์เป็นนิวคลีโอไฟล์

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann: คู่มือปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/th/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [ปฏิกิริยา Kolbe](https://www.moldraw.com/th/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/th/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [การคัปปลิงเอโซ](https://www.moldraw.com/th/reaction/azo-coupling-reaction/) [ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/) [บทความทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/blog/) [เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [เครื่องมือสร้างโครงสร้างเรโซแนนซ์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

อัปเดตล่าสุด: 18 ตุลาคม 2026