---
title: "ลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง: SMILES สูตร และมวล | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "พันธะเพปไทด์และโครงหลักฟอสโฟไดเอสเทอร์ของ DNA และ RNA เปลี่ยนลำดับให้เป็นโครงสร้างได้อย่างไร พร้อมตัวอย่างการคำนวณสูตร มวลแม่นตรง pI ปริมาณ GC และ Tm และเครื่องมือฟรี"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# จากลำดับสู่โครงสร้าง: SMILES สูตร และมวลของเพปไทด์และ DNA พร้อมเครื่องมือฟรี

เผยแพร่: 19 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~8 นาที

![สูตรโครงสร้างแบบเส้นของเตตระเพปไทด์ Tyr-Gly-Gly-Phe พร้อมพันธะเพปไทด์และสูตรโมเลกุล](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe ซึ่งเป็นสี่เรซิดิวแรกของเอนเคฟาลิน สร้างจากลำดับ

**คำตอบสั้น ๆ:** โครงสร้างเพปไทด์คือกรดอะมิโนที่เชื่อมกันด้วยพันธะเพปไทด์ เขียนจากปลาย N ไปปลาย C โครงสร้าง DNA หรือ RNA คือนิวคลีโอไทด์ที่เชื่อมกันด้วยพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ 3′-5′ เขียนจาก 5′ ไป 3′ วางลำดับลงในเครื่องมือ[ลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) เพื่อรับ isomeric SMILES ฉบับเต็ม ภาพวาด สูตร และมวล GGG คือ C6H11N3O4 (189.0750 Da) และ 5′-ATGC-3′ คือ C39H50N15O22P3 (1173.82 g/mol)

## คำศัพท์สำคัญ คำละหนึ่งบรรทัด

| พันธะเพปไทด์ | พันธะเอไมด์ C(=O)–NH ระหว่างคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนหนึ่งกับไนโตรเจนของหมู่อะมิโนของกรดอะมิโนถัดไป |
| --- | --- |
| เรซิดิว | กรดอะมิโนที่อยู่ในสาย: กรดอะมิโนอิสระลบ H2O หนึ่งโมเลกุล |
| ปลาย N, ปลาย C | ปลายอะมิโนอิสระและปลายคาร์บอกซิลอิสระ ลำดับเขียนจาก N ไป C |
| นิวคลีโอไทด์ | เบสบนคาร์บอน 1′ ของน้ำตาล พร้อมหมู่ฟอสเฟต DNA ใช้ 2-ดีออกซีไรโบส RNA ใช้ไรโบส |
| พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ | การเชื่อม O–P–O จากออกซิเจนตำแหน่ง 3′ ของน้ำตาลหนึ่งไปยังออกซิเจนตำแหน่ง 5′ ของน้ำตาลถัดไป |
| มวลโมโนไอโซโทปิก | มวลที่ใช้ไอโซโทปที่มีมากที่สุดของแต่ละธาตุ ตรงกับพีกแรกใน MS ความละเอียดสูง |
| มวลเฉลี่ย | มวลที่ใช้ความอุดมของไอโซโทปตามธรรมชาติ ใช้สำหรับการชั่งและความเข้มข้นโมลาร์ |

## จากลำดับเพปไทด์สู่โครงสร้าง

พันธะเพปไทด์แต่ละพันธะปล่อยน้ำหนึ่งโมเลกุล สูตรของเพปไทด์สายตรงจึงเท่ากับผลรวมสูตรของเรซิดิวบวก H2O หนึ่งโมเลกุลสำหรับปลายอิสระทั้งสอง

**ตัวอย่างการนับ GGG:** ไกลซีนคือ C2H5NO2 ไกลซีนสามตัวให้ C6H15N3O6 พันธะเพปไทด์สองพันธะเอา 2 H2O ออก ผลลัพธ์: **C6H11N3O4** มวลโมโนไอโซโทปิก 189.0750 Da

ลำดับมีความสำคัญ Asp-Phe (DF) มี NH2 อิสระบนกรดแอสพาร์ติก ส่วน Phe-Asp (FD) มีบนฟีนิลอะลานีน เป็นโมเลกุลต่างกันที่มีสูตรเดียวกัน

คาร์บอนแอลฟาทุกตัวเป็น L ตามกฎ CIP คือ S สำหรับเรซิดิวมาตรฐานทั้งหมดยกเว้นซิสเทอีน ซึ่งเป็น R เพราะกำมะถันมีลำดับความสำคัญสูงกว่าหมู่คาร์บอกซิล ไกลซีนไม่มีศูนย์สเตอริโอ ไอโซลิวซีนเป็น (2S,3S) และทรีโอนีนเป็น (2S,3R)

หมู่ปลายเปลี่ยนสูตร:

- **แอซิทิลที่ปลาย N:** + C2H2O, +42.0106 Da
- **เอไมด์ที่ปลาย C:** −OH กลายเป็น −NH2, −0.9840 Da
- **วงแบบหัวต่อหาง:** พันธะเพปไทด์เพิ่มอีกหนึ่ง −H2O, −18.0106 Da
- **พันธะไดซัลไฟด์:** −2 H ต่อพันธะ S–S, −2.0157 Da

## pI ประจุ และสัมประสิทธิ์การดูดกลืนแสง

ประจุสุทธิของเพปไทด์คือผลรวมจากหมู่ที่แตกตัวเป็นไอออนได้ทั้งหมด หมู่เบสเพิ่ม +1 / (1 + 10pH − pKa) หมู่กรดเพิ่ม −1 / (1 + 10pKa − pH) **จุดไอโซอิเล็กทริก (pI)** คือ pH ที่ประจุสุทธิเป็นศูนย์

เครื่องมือใช้ชุด pKa ของ EMBOSS: ปลาย N 8.6, ปลาย C 3.6, Asp 3.9, Glu 4.1, His 6.5, Cys 8.5, Tyr 10.1, Lys 10.8, Arg 12.5 สำหรับ GGG มีเพียงหมู่ปลายทั้งสอง จึงได้ pI = (3.6 + 8.6) / 2 = 6.10

สัมประสิทธิ์การดูดกลืนแสงเชิงโมลาร์ที่ 280 nm มาจาก Trp, Tyr และซิสทีน: ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M−1 cm−1 (Pace et al., 1995) เพปไทด์ที่ไม่มี Trp, Tyr หรือ Cys ไม่ดูดกลืนแสงที่ 280 nm

## จากลำดับ DNA หรือ RNA สู่โครงสร้าง

นิวคลีโอไทด์แต่ละตัวมีเบสบนคาร์บอน 1′ ของน้ำตาล: อะดีนีนและกวานีนผ่าน N9 ไซโทซีน ไทมีน และยูราซิลผ่าน N1 น้ำตาลทั้งหมดเป็น β-D หมู่ฟอสเฟตเชื่อมออกซิเจนตำแหน่ง 3′ ของนิวคลีโอไทด์หนึ่งกับออกซิเจนตำแหน่ง 5′ ของนิวคลีโอไทด์ถัดไป ทุกสายจึงมีปลาย 5′ และปลาย 3′

**ตัวอย่างการนับ 5′-ATGC-3′:** ดีออกซีนิวคลีโอไซด์ทั้งสี่คือ dA C10H13N5O3, dT C10H14N2O5, dG C10H13N5O4 และ dC C9H13N3O4 รวมเป็น C39H53N15O16 การเชื่อมฟอสโฟไดเอสเทอร์ 3 แห่งแต่ละแห่งเพิ่ม H3PO4 และเอา 2 H2O ออก สุทธิคือ PO2 ลบ H หนึ่งอะตอม ผลลัพธ์: **C39H50N15O22P3**, 1173.82 g/mol ฟอสเฟตที่ปลาย 5′ เพิ่ม HPO3 (+79.9663 Da)

RNA มี 2′-OH บนไรโบสแต่ละตัว คือมีออกซิเจนเพิ่มหนึ่งอะตอมต่อนิวคลีโอไทด์ และใช้ U แทน T

- **ปริมาณ GC:** (G + C) / N × 100 %
- **สายคู่สม (complement):** A จับคู่กับ T (U ใน RNA) G กับ C อ่านจาก 3′ ไป 5′
- **Reverse complement:** สายคู่สมที่เขียนจาก 5′ ไป 3′
- **Tm กฎ Wallace (ต่ำกว่า 14 nt):** 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C
- **Tm สูตร GC พื้นฐาน (14 nt ขึ้นไป):** 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C

## วิธีใช้เครื่องมือแปลงลำดับเป็นโครงสร้างของ MolDraw

1. เปิดหน้า[ลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) แล้วเลือก **เพปไทด์** หรือ **DNA หรือ RNA**
2. พิมพ์หรือวางลำดับ ช่องว่าง ตัวเลข ขีด และบรรทัดหัวเรื่อง FASTA จะถูกข้าม **รูปแบบอินพุต** ตรวจจับรหัสหนึ่งตัวอักษรหรือสามตัวอักษรได้เอง
3. สำหรับเพปไทด์ ให้เลือก **แอซิทิลที่ปลาย N (Ac-)**, **เอไมด์ที่ปลาย C (-NH₂)**, **วงแบบหัวต่อหาง** หรือ **พันธะไดซัลไฟด์ (Cys 1–2, 3–4…)** ตามต้องการ สำหรับ DNA หรือ RNA ให้เลือก **5′-phosphate** ถ้าปลาย 5′ ถูกเติมหมู่ฟอสเฟต
4. กด **สร้างโครงสร้าง** ผลลัพธ์จะอัปเดตขณะพิมพ์
5. ใช้ **คัดลอก SMILES**, **ดาวน์โหลด MOL**, **ดาวน์โหลด SDF** หรือ **เปิดในตัวแก้ไข MolDraw** วาดได้สูงสุด 30 เรซิดิวหรือนิวคลีโอไทด์ ลำดับที่ยาวกว่านั้นจนถึง 2000 ยังให้สูตร มวล และ SMILES

## ตัวอย่างโจทย์

### ตัวอย่างที่ 1: แองจิโอเทนซิน II สำหรับแมสสเปกโทรเมตรี

DRVYIHPF ให้ C50H71N13O12 มวลโมโนไอโซโทปิก 1045.5345 Da, [M+H]+ 1046.5418, [M+2H]2+ 523.7745 pI 7.54 ประจุ +0.22 ที่ pH 7 Tyr หนึ่งตัวให้ ε280 = 1490 M−1 cm−1

### ตัวอย่างที่ 2: ออกซิโทซินที่มีไดซัลไฟด์และเอไมด์

พิมพ์ CYIQNPCLG แล้วเลือก **เอไมด์ที่ปลาย C** และ **พันธะไดซัลไฟด์** Cys1 และ Cys6 ถูกเชื่อมกัน ปิดเป็นวง 20 อะตอม ผลลัพธ์: C43H66N12O12S2, 1007.19 g/mol มวลโมโนไอโซโทปิก 1006.4365 Da

### ตัวอย่างที่ 3: ไพรเมอร์หาลำดับ M13 forward

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ มี 17 nt โดยมี G หรือ C 9 ตัว จึงได้ GC = 52.9 % เมื่อมี 14 nt ขึ้นไปใช้สูตร GC พื้นฐาน: Tm = 64.9 + 41 × (9 − 16.4) / 17 = **47.1 °C** reverse complement คือ 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′

### ตัวอย่างที่ 4: ตำแหน่งตัดของ EcoRI

5′-GAATTC-3′ เป็น reverse complement ของตัวเอง เหมือนตำแหน่งตัดจำเพาะส่วนใหญ่ GC = 33.3 % Tm ตามกฎ Wallace = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C ในรูปสายเดี่ยวที่มีปลายอิสระคือ C59H75N22O34P5, 1791.22 g/mol

## ตารางสรุป

| GGG | C6H11N3O4, 189.0750 Da, pI 6.10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5, 280.1059 Da, pI 3.75 |
| แองจิโอเทนซิน II | C50H71N13O12, 1045.5345 Da, pI 7.54 |
| ออกซิโทซิน | C43H66N12O12S2, 1007.19 g/mol |
| DNA ATGC | C39H50N15O22P3, 1173.82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C |
| ไพรเมอร์ M13 forward | 17 nt, GC 52.9 %, Tm 47.1 °C |

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- **เขียนเพปไทด์จากปลายผิดด้าน** YGGFL คือ Leu-enkephalin ส่วน LFGGY เป็นเพปไทด์คนละตัว
- **เพิ่มน้ำหนึ่งโมเลกุลต่อเรซิดิว** สายตรงได้ H2O รวมเพียงหนึ่งโมเลกุล ไม่ใช่หนึ่งต่อเรซิดิว ส่วนเพปไทด์วงไม่ได้เลย
- **ใช้มวลเฉลี่ยกับพีก MS** พีกความละเอียดสูงตรงกับมวลโมโนไอโซโทปิก
- **ลืมไดซัลไฟด์** พันธะ S–S แต่ละพันธะคือ −2.016 Da
- **สับสน T กับ U** T อยู่ใน DNA ส่วน U อยู่ใน RNA
- **สั่งไพรเมอร์เป็นสายคู่สมธรรมดา** โอลิโกสังเคราะห์จาก 5′ ไป 3′ ปกติจึงต้องใช้ reverse complement
- **ใช้กฎ Wallace กับไพรเมอร์ยาว** กฎนี้ประเมิน Tm สูงเกินจริงเมื่อยาวกว่าประมาณ 14 nt

## คำถามและคำตอบ

### เปลี่ยนลำดับเพปไทด์เป็นโครงสร้างทางเคมีอย่างไร

เชื่อมกรดอะมิโนด้วยพันธะเพปไทด์จากปลาย N ไปปลาย C โดยเสียน้ำหนึ่งโมเลกุลต่อหนึ่งพันธะ เครื่องมือของ MolDraw ทำให้คุณ: พิมพ์ DRVYIHPF หรือ Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe แล้วจะได้ isomeric SMILES ภาพวาด สูตร และมวล

### สูตรโมเลกุลและมวลของ GGG คืออะไร

ไตรไกลซีน (GGG) คือ C6H11N3O4 มวลโมโนไอโซโทปิก 189.0750 Da และมวลโมลาร์เฉลี่ย 189.17 g/mol

### มวลแม่นตรงของแองจิโอเทนซิน II เท่าไร

แองจิโอเทนซิน II (DRVYIHPF) คือ C50H71N13O12 มวลโมโนไอโซโทปิก 1045.5345 Da ไอออน [M+H]+ อยู่ที่ m/z 1046.5418 และมวลเฉลี่ย 1046.18 g/mol

### ทำไมลำดับ DNA จึงเขียนจาก 5' ไป 3'

นิวคลีโอไทด์แต่ละตัวเชื่อมจากออกซิเจนตำแหน่ง 3' ของน้ำตาลหนึ่งไปยังด้านคาร์บอนตำแหน่ง 5' ของน้ำตาลถัดไปผ่านหมู่ฟอสเฟต สายจึงมีปลาย 5' และปลาย 3' และตามธรรมเนียมจะเขียนเริ่มจากปลาย 5'

### คำนวณ Tm ของไพรเมอร์อย่างไร

สำหรับน้อยกว่า 14 นิวคลีโอไทด์ ใช้กฎ Wallace: Tm = 2(A+T) + 4(G+C) หน่วย °C สำหรับ 14 ขึ้นไป ใช้ Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N ไพรเมอร์ M13 forward GTAAAACGACGGCCAGT (17 nt มี G หรือ C 9 ตัว) ให้ 47.1 °C

### reverse complement ของลำดับ DNA คืออะไร

เปลี่ยนเบสแต่ละตัวเป็นคู่ของมัน (A กับ T, G กับ C) แล้วกลับลำดับเพื่อให้อ่านจาก 5' ไป 3' reverse complement ของ 5'-ATGC-3' คือ 5'-GCAT-3' ส่วน GAATTC ซึ่งเป็นตำแหน่งตัดของ EcoRI เป็น reverse complement ของตัวเอง

### pI ของเพปไทด์ใช้ค่า pKa ชุดใด

ชุด EMBOSS: ปลาย N 8.6, ปลาย C 3.6, Asp 3.9, Glu 4.1, His 6.5, Cys 8.5, Tyr 10.1, Lys 10.8 และ Arg 12.5 ชุด pKa อื่นให้ค่า pI ต่างกันไม่กี่ทศนิยม

### พันธะไดซัลไฟด์เปลี่ยนมวลของเพปไทด์หรือไม่

เปลี่ยน พันธะ S–S แต่ละพันธะเอาอะตอมไฮโดรเจนออกสองอะตอม มวลโมโนไอโซโทปิกจึงลดลง 2.0157 Da ออกซิโทซินที่มีไดซัลไฟด์หนึ่งพันธะและเอไมด์ที่ปลาย C คือ C43H66N12O12S2, 1007.19 g/mol

## เครื่องมือที่เกี่ยวข้อง

[ลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [การค้นหาความคล้ายคลึงของโมเลกุลและโครงสร้างย่อย](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [เครื่องคำนวณมวลโมเลกุลโปรตีน](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [เครื่องคำนวณมวลแม่นตรง](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [เครื่องมือแปลง SMILES เป็น SDF](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [เครื่องคำนวณกฎของเบียร์–แลมเบิร์ต](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [โปรแกรมดูโปรตีน](https://www.moldraw.com/th/tools/protein-viewer/)

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[คู่มือความคล้าย Tanimoto และ SMARTS](https://www.moldraw.com/th/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [คู่มือโปรแกรมดูโครงสร้างโปรตีน](https://www.moldraw.com/th/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [ปลั๊กอินโปรแกรมดูโปรตีน](https://www.moldraw.com/th/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [คู่มือโปรแกรมดูแมสสเปกตรัม](https://www.moldraw.com/th/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [ปลั๊กอิน pKa และไมโครสปีชีส์](https://www.moldraw.com/th/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [เครื่องมือเคมีฟรีทั้งหมดของ MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026