---
title: "กลไกปฏิกิริยา Kolbe: จากฟีนอลสู่กรดซาลิไซลิก | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "อธิบายปฏิกิริยา Kolbe (Kolbe–Schmitt): โซเดียมฟีนอกไซด์กับ CO2 ภายใต้ความดันให้กรดซาลิไซลิก ซึ่งเป็นขั้นแรกสู่แอสไพริน พร้อมกลไกลูกศรโค้ง ตัวอย่าง โจทย์สอบ และเทมเพลต MolDraw ที่แก้ไขได้"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# ปฏิกิริยา Kolbe (Kolbe–Schmitt): กลไก เส้นทางสู่แอสไพริน และโจทย์ JEE/NEET

เผยแพร่: 18 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~7 นาที

**คำตอบสั้น ๆ:** โซเดียมฟีนอกไซด์ที่ให้ความร้อนกับ **CO2** (ประมาณ 125 °C, 4–7 atm) แล้วทำให้เป็นกรด จะได้**กรดซาลิไซลิก** คาร์บอนตำแหน่งออร์โทของฟีนอกไซด์เข้าทำ CO2 ไดอีโนนเกิดทอโทเมอไรเซชันกลับเป็นวงแอโรมาติก และกรดเติมโปรตอนให้คาร์บอกซิเลตและฟีนอกไซด์

[![ปฏิกิริยา Kolbe: จากฟีนอลสู่กรดซาลิไซลิก: เทมเพลต MolDraw ที่มีปฏิกิริยาโดยรวมและทุกขั้นของลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=kolbe-schmitt)

เทมเพลตปฏิกิริยา Kolbe: จากฟีนอลสู่กรดซาลิไซลิกใน MolDraw: ปฏิกิริยาโดยรวม ขั้นลูกศรโค้งที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดเป็นโครงสร้างที่แก้ไขได้

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=kolbe-schmitt) [คู่มือปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/th/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## ปฏิกิริยา Kolbe: จากฟีนอลสู่กรดซาลิไซลิก คืออะไร

ในตำราของอินเดีย ปฏิกิริยานี้มักเรียกว่าปฏิกิริยา Kolbe ส่วนนักเคมีที่อื่นเรียกว่าปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt เป็นเส้นทางอุตสาหกรรมในการผลิตกรดซาลิไซลิก และจึงเป็นเส้นทางสู่แอสไพรินด้วย

เทมเพลตแสดงลูกศรโค้งสามขั้น เปิดใน MolDraw เพื่อลองใช้โพแทสเซียมฟีนอกไซด์หรือฟีนอลที่มีหมู่แทนที่

## สรุปปฏิกิริยาโดยย่อ

| สารตั้งต้น | โซเดียมฟีนอกไซด์ (ฟีนอล + NaOH) |
| --- | --- |
| รีเอเจนต์ | CO2 ภายใต้ความดัน ~125 °C (400 K) แล้วตามด้วย H3O+ |
| อิเล็กโทรไฟล์ | คาร์บอนไดออกไซด์ (อิเล็กโทรไฟล์อ่อน) |
| ผลิตภัณฑ์ | กรดซาลิไซลิก (กรด 2-ไฮดรอกซีเบนโซอิก) |
| การนำไปใช้ | กรดซาลิไซลิก + แอซีติกแอนไฮไดรด์ → แอสไพริน |

## กลไกทีละขั้น

1. **ฟีนอกไซด์เข้าทำ CO2** ออกซิเจนที่มีประจุลบให้อิเล็กตรอนแก่วง และคาร์บอนตำแหน่งออร์โทเข้าทำคาร์บอนของ CO2 พันธะ π ของ C=O หนึ่งพันธะย้ายไปอยู่ที่ออกซิเจน ชั่วขณะหนึ่งวงจะเป็นไซโคลเฮกซะไดอีโนนที่มีหมู่คาร์บอกซิเลต
2. **ทอโทเมอไรเซชัน** C–H ของวงที่อยู่ติดกับพันธะ C–C ใหม่ถูกดึงออก และอิเล็กตรอนคืนสภาพวงแอโรมาติก ทำให้ได้ฟีนอกไซด์กลับมา ตอนนี้วงมี COO− อยู่ตำแหน่งออร์โทเทียบกับ O−
3. **การทำงานต่อด้วยกรด** กรดเจือจางเติมโปรตอนให้คาร์บอกซิเลตและฟีนอกไซด์ ได้กรดซาลิไซลิกที่เป็นกลาง

ทุกขั้นในเทมเพลตได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ [เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=kolbe-schmitt) เพื่อไล่ดูลูกศรทีละขั้น

## ตัวอย่างโจทย์

- **โซเดียมฟีนอกไซด์ → กรดซาลิไซลิก** ได้ออร์โทเป็นหลัก เชื่อกันว่าการเกิดคีเลตของ Na+ ระหว่าง O ของฟีนอกไซด์กับ CO2 ช่วยนำการเข้าทำไปที่คาร์บอนตำแหน่งออร์โท
- **โพแทสเซียมฟีนอกไซด์ → กรด 4-ไฮดรอกซีเบนโซอิก** เมื่อใช้ K+ และอุณหภูมิสูงขึ้น ผลิตภัณฑ์พาราจะเด่นกว่า
- **กรดซาลิไซลิก → แอสไพริน** การแอซีทิเลชันหมู่ OH ด้วยแอซีติกแอนไฮไดรด์ (ตัวเร่ง H2SO4) ให้กรดแอซีทิลซาลิไซลิก

## โจทย์ฝึกหัด JEE และ NEET

**ข้อ 1.** ให้ความร้อนโซเดียมฟีนอกไซด์กับ CO2 ที่ 400 K และ 4–7 atm แล้วทำให้เป็นกรด ผลิตภัณฑ์คือ

1. กรดเบนโซอิก
2. กรดซาลิไซลิก
3. ซาลิไซลาลดีไฮด์
4. ฟีนิลเบนโซเอต

**แสดงเฉลย**

**กรดซาลิไซลิก** — คาร์บอกซิเลชันที่ตำแหน่งออร์โทของฟีนอกไซด์ (ปฏิกิริยา Kolbe)

**ข้อ 2.** ทำไมจึงใช้ฟีนอกไซด์แทนฟีนอล

**แสดงเฉลย**

**CO2 เป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน มีเพียงวงฟีนอกไซด์ที่ถูกกระตุ้นอย่างแรงเท่านั้นที่เป็นนิวคลีโอไฟล์แรงพอ** — O− ให้อิเล็กตรอนได้แรงกว่า OH มาก

**ข้อ 3.** กรดซาลิไซลิกทำปฏิกิริยากับแอซีติกแอนไฮไดรด์ได้

1. เมทิลซาลิไซเลต
2. แอสไพริน
3. ฟีนิลแอซีเตต
4. ซาลอล

**แสดงเฉลย**

**แอสไพริน** — หมู่ OH ของฟีนอลถูกแอซีทิเลต

**ข้อ 4.** การแยกสลายด้วยไฟฟ้าของสารละลายโซเดียมแอซีเตต (Kolbe electrolysis) ให้

1. มีเทน
2. อีเทน
3. เอทีน
4. แอซีโตน

**แสดงเฉลย**

**อีเทน** — เป็นปฏิกิริยาคนละชนิด: อนุมูล CH3• รวมตัวกันที่แอโนด

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- สับสนระหว่างปฏิกิริยา Kolbe (ฟีนอกไซด์ + CO2) กับ Kolbe electrolysis (เกลือคาร์บอกซิเลต → แอลเคน)
- เริ่มจากฟีนอลแทนที่จะเป็นโซเดียมฟีนอกไซด์
- ลืมขั้นทำให้เป็นกรด — ผลิตภัณฑ์เกิดขึ้นก่อนในรูปเกลือโซเดียม
- วาดให้ CO2 ถูกออกซิเจนเข้าทำ แทนที่จะเป็นคาร์บอนตำแหน่งออร์โท

## แก้ไขกลไกนี้ใน MolDraw

1. คลิก [**เปิดใน MolDraw**](https://www.moldraw.com/th/?template=kolbe-schmitt) ตัวแก้ไขจะเปิดพร้อมภาพทั้งหมดบนพื้นที่วาด ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม แต่ละขั้นที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ
2. ทุกอย่างเป็นโครงสร้างธรรมดา เปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือย้ายลูกศรได้ โดยลูกศรยังคงติดอยู่กับอะตอมของมัน
3. ดาวน์โหลดเป็น PNG, SVG หรือ PDF หรือคัดลอกไปใส่ในโน้ตหรือสไลด์ของคุณ
4. ภาพเดียวกันนี้อยู่ในตัวแก้ไขที่ **Templates → Schemes → Name reactions**

## คำถามและคำตอบ

### ปฏิกิริยา Kolbe กับ Kolbe–Schmitt ต่างกันอย่างไร

เป็นคาร์บอกซิเลชันของฟีนอกไซด์แบบเดียวกัน โดย Schmitt เป็นผู้นำสภาวะความดันมาใช้ ส่วน Kolbe electrolysis เป็นปฏิกิริยาคนละชนิด

### ทำไมต้องใช้ความดันสูง

CO₂ เป็นแก๊สและเป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน ความดันช่วยเพิ่มความเข้มข้นของ CO₂ ในของผสมปฏิกิริยา

### กรดซาลิไซลิกใช้ทำอะไร

ใช้ผลิตแอสไพรินและเมทิลซาลิไซเลต (น้ำมันระกำ) และใช้ในผลิตภัณฑ์บำรุงผิว

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt: คู่มือปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/th/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/th/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/th/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/th/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/) [บทความทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/blog/) [เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [เครื่องมือสร้างโครงสร้างเรโซแนนซ์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

อัปเดตล่าสุด: 18 ตุลาคม 2026