---
title: "กลไกปฏิกิริยา Hofmann Bromamide (JEE/NEET) | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html
description: "อธิบายปฏิกิริยา Hofmann bromamide (การสลายตัวแบบ Hofmann): N-โบรมิเนชัน การจัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนต การไฮโดรไลซิส และการเสีย CO2 ให้เอมีนที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม พร้อมข้อสอบและแม่แบบ MolDraw ที่แก้ไขได้"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# ปฏิกิริยา Hofmann Bromamide: กลไก ขั้นไอโซไซยาเนต และข้อสอบ JEE/NEET

เผยแพร่: 18 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~9 นาที

**คำตอบสั้น ๆ:** เอไมด์ปฐมภูมิ R–CONH2 กับ **Br2 และ NaOH** ให้เอมีนปฐมภูมิ **R–NH2 ที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม** เอไมด์ถูก N-โบรมิเนต แอนไอออนจัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนต (R ย้ายจาก C ไป N ขณะที่ Br− หลุดออก) แล้วไอโซไซยาเนตถูกไฮโดรไลซ์และเสีย CO2

[![กลไกปฏิกิริยา Hofmann Bromamide: แม่แบบ MolDraw พร้อมปฏิกิริยาโดยรวมและทุกขั้นของลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp) เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=hofmann-rearrangement)

แม่แบบปฏิกิริยา Hofmann Bromamide ใน MolDraw: ปฏิกิริยาโดยรวม ขั้นของลูกศรโค้งที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดเป็นโครงสร้างที่แก้ไขได้

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=hofmann-rearrangement) [คู่มือปฏิกิริยา Hofmann Bromamide](https://www.moldraw.com/th/reaction/hofmann-bromamide-reaction/)

## ปฏิกิริยา Hofmann Bromamide คืออะไร

ปฏิกิริยา Hofmann bromamide (การสลายตัวแบบ Hofmann หรือการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Hofmann) เป็นวิธีมาตรฐานในการทำให้สายคาร์บอนสั้นลงหนึ่งอะตอมพร้อมกับได้เอมีนปฐมภูมิ เป็นหัวข้อโปรดของ JEE และ NEET เพราะผลิตภัณฑ์ดูน่าประหลาดใจจนกว่าคุณจะรู้จักขั้นไอโซไซยาเนต

แม่แบบ MolDraw วาดครบทั้งเจ็ดขั้นสำหรับแอซีตาไมด์ → เมทิลามีน เปิดแม่แบบแล้วเปลี่ยนเมทิลเป็นฟีนิลเพื่อดูเบนซาไมด์ → แอนิลีน

## ปฏิกิริยาโดยสังเขป

| สารตั้งต้น | เอไมด์ปฐมภูมิ R–CONH2 |
| --- | --- |
| รีเอเจนต์ | Br2 + 4 NaOH (ในน้ำ) อุ่น |
| สารมัธยันตร์สำคัญ | ไอโซไซยาเนต R–N=C=O |
| ผลิตภัณฑ์ | R–NH2 (C น้อยลงหนึ่งอะตอม) + Na2CO3 |
| สมการ | RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O |

## กลไกทีละขั้น

1. **การดึงโปรตอน** ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอนของ N–H ออกจากเอไมด์
2. **N-โบรมิเนชัน** แอนไอออนของเอไมด์เข้าทำ Br2 ได้ N-โบรโมเอไมด์และโบรไมด์
3. **การดึงโปรตอนครั้งที่สอง** N–H ที่เหลือมีความเป็นกรดมากขึ้น (Br และ C=O ดึงความหนาแน่นอิเล็กตรอน) ไฮดรอกไซด์จึงดึงออกไป
4. **การจัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนต** ในขั้นเดียว หมู่ R ย้ายจากคาร์บอนไปไนโตรเจน ขณะที่โบรไมด์หลุดออกและอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ N สร้าง C=N: R–N=C=O หมู่ที่ย้ายยังคงคอนฟิกูเรชันเดิม
5. **ไฮดรอกไซด์เติมเข้าที่ไอโซไซยาเนต** การเข้าทำที่คาร์บอนตรงกลางให้แอนไอออนแบบคาร์บาเมต
6. **การถ่ายโอนโปรตอน** ประจุลบย้ายไปที่ออกซิเจน: ได้คาร์บาเมต (เกลือของกรดคาร์บามิก)
7. **การกำจัดหมู่คาร์บอกซิล** เสีย CO2 (เป็นคาร์บอเนตในเบส) และน้ำให้โปรตอนแก่ไนโตรเจนได้เอมีน

ทุกขั้นในแม่แบบได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ [เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=hofmann-rearrangement) เพื่อไล่ตามลูกศรทีละขั้น

## ตัวอย่างโจทย์

- **แอซีตาไมด์ → เมทิลามีน** CH3CONH2 → CH3NH2
- **เบนซาไมด์ → แอนิลีน** C6H5CONH2 → C6H5NH2 — เส้นทางทั่วไปในการเตรียมเอมีนอะโรมาติก
- **โพรพานาไมด์ → เอทิลเอมีน** CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2
- **สเตอริโอเคมีคงเดิม** (S)-2-Methylbutanamide ให้ (S)-butan-2-amine: คาร์บอนที่ย้ายยังคงคอนฟิกูเรชันเดิม (และในกรณีนี้คงป้ายกำกับ CIP เดิมด้วย)

## โจทย์ฝึกหัด JEE และ NEET

**ข้อ 1** โพรพานาไมด์กับ Br2/NaOH ให้:

1. โพรพิลเอมีน
2. เอทิลเอมีน
3. กรดโพรพาโนอิก
4. เอทานอล

**แสดงเฉลย**

**เอทิลเอมีน** — คาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม: คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลหลุดออกไปเป็น CO2

**ข้อ 2** ใช้ NaOH กี่โมลต่อเอไมด์หนึ่งโมล

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

**แสดงเฉลย**

**4** — RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O

**ข้อ 3** สารมัธยันตร์ใดเกิดขึ้นในปฏิกิริยา Hofmann bromamide

1. อนุมูลไนทรีน
2. ไอโซไซยาเนต
3. ไนไตรล์
4. ไอออนไดอะโซเนียม

**แสดงเฉลย**

**ไอโซไซยาเนต** — R–N=C=O เกิดขึ้นในขั้นการจัดเรียงตัวใหม่

**ข้อ 4** เอไมด์ใดให้แอนิลีน

**แสดงเฉลย**

**เบนซาไมด์ C6H5CONH2** — หมู่ฟีนิลย้ายไปที่ไนโตรเจน

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- คิดว่าคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลยังอยู่ในผลิตภัณฑ์ — เอมีนมีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม
- ใช้เอไมด์ทุติยภูมิ (R–CONHR′): ไม่มี N–H ตัวที่สองจึงไม่เกิดปฏิกิริยา
- วาดคาร์โบแคตไอออนสำหรับการย้ายหมู่ — การย้ายเกิดพร้อมกันกับการหลุดของ Br−
- ลืมว่าหมู่ที่ย้ายยังคงสเตอริโอเคมีเดิม

## แก้ไขกลไกนี้ใน MolDraw

1. คลิก [**เปิดใน MolDraw**](https://www.moldraw.com/th/?template=hofmann-rearrangement) ตัวแก้ไขจะเปิดพร้อมภาพทั้งหมดบนแคนวาส: ปฏิกิริยาโดยรวม แต่ละขั้นที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ
2. ทุกอย่างเป็นโครงสร้างธรรมดา เปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือย้ายลูกศร แล้วลูกศรจะยังติดอยู่กับอะตอมของมัน
3. ดาวน์โหลดเป็น PNG, SVG หรือ PDF หรือคัดลอกไปใส่ในโน้ตหรือสไลด์ของคุณ
4. ภาพเดียวกันนี้อยู่ในตัวแก้ไขที่ **Templates → Schemes → Name reactions**

## คำถามและคำตอบ

### ทำไมจึงเรียกว่าการสลายตัว

สายคาร์บอนสั้นลงหนึ่งอะตอม: คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลหลุดออกไปเป็น CO₂

### ปฏิกิริยา Hofmann bromamide ต่างจาก Hofmann elimination อย่างไร

Bromamide เปลี่ยนเอไมด์เป็นเอมีน ส่วน Hofmann elimination เปลี่ยนควอเทอร์นารีแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์เป็นแอลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า

### ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องใดผ่านไอโซไซยาเนตตัวเดียวกัน

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius (แอซิลเอไซด์) และ Lossen (กรดไฮดรอกซามิก)

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[ปฏิกิริยา Hofmann Bromamide: คู่มือปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/th/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) [การสังเคราะห์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/th/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius](https://www.moldraw.com/th/reaction/curtius-rearrangement/) [การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann](https://www.moldraw.com/th/reaction/beckmann-rearrangement/) [ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/) [บทความทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/blog/) [เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

อัปเดตล่าสุด: 18 ตุลาคม 2026