---
title: "กลไกการสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel (JEE/NEET) | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "อธิบายการสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel: การดึงโปรตอนจากพทาลิไมด์ การแทนที่หมู่แอลคิลแบบ SN2 และไฮดราซิโนลิซิส ให้เอมีนปฐมภูมิบริสุทธิ์ ทำไมเตรียมแอนิลีนไม่ได้ ข้อสอบ และแม่แบบ MolDraw ที่แก้ไขได้"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel: กลไก ข้อจำกัด และข้อสอบ JEE/NEET

เผยแพร่: 18 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~7 นาที

**คำตอบสั้น ๆ:** พทาลิไมด์ถูกดึงโปรตอนด้วย KOH (N–H มี pKa ≈ 8.3) แอนไอออนที่ได้**ถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจากแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (SN2)** แล้ว**ไฮดราซีน** (หรือการไฮโดรไลซิส) จะปลดปล่อย**เอมีนปฐมภูมิ**ออกมา เนื่องจาก N-แอลคิลพทาลิไมด์ไม่สามารถเกิดการแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลซ้ำได้อีก จึงไม่เกิดเอมีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิ

[![การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel: แม่แบบ MolDraw พร้อมปฏิกิริยาโดยรวมและทุกขั้นของลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=gabriel-synthesis)

แม่แบบการสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel ใน MolDraw: ปฏิกิริยาโดยรวม ขั้นของลูกศรโค้งที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดเป็นโครงสร้างที่แก้ไขได้

[เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=gabriel-synthesis) [คู่มือปฏิกิริยาการสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel](https://www.moldraw.com/th/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel คืออะไร

แอมโมเนียกับแอลคิลเฮไลด์ให้ของผสมของเอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ ตติยภูมิ และเกลือควอเทอร์นารี การสังเคราะห์ของ Gabriel หลีกเลี่ยงปัญหานี้โดยใช้พทาลิไมด์เป็น NH2 ที่ถูกป้องกันไว้ ซึ่งรับหมู่แอลคิลได้เพียงหมู่เดียว

แม่แบบนี้วาดการดึงโปรตอน การแทนที่หมู่แอลคิลแบบ SN2 และการเข้าทำครั้งแรกของไฮดราซีน เปิดแม่แบบเพื่อเปลี่ยนเบนซิลโบรไมด์เป็นเฮไลด์ปฐมภูมิตัวอื่น

## ปฏิกิริยาโดยสังเขป

| สารตั้งต้น | พทาลิไมด์ (benzene-1,2-dicarboximide) |
| --- | --- |
| ขั้นที่ 1 | KOH (ในเอทานอล) → โพแทสเซียมพทาลิไมด์ |
| ขั้นที่ 2 | R–X (เมทิล ปฐมภูมิ; SN2) → N-แอลคิลพทาลิไมด์ |
| ขั้นที่ 3 | N2H4 (Ing–Manske) หรือ H3O+/OH− → R–NH2 |
| ได้ | เฉพาะเอมีนแอลิฟาติกปฐมภูมิบริสุทธิ์ |

## กลไกทีละขั้น

1. **การดึงโปรตอน** ไฮดรอกไซด์ดึงโปรตอนของ N–H ออก แอนไอออนเสถียรขึ้นด้วยการกระจายประจุไปยังออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลทั้งสอง นี่คือเหตุผลที่พทาลิไมด์มีความเป็นกรด
2. **การแทนที่ที่ N ด้วยหมู่แอลคิล (SN2)** ไนโตรเจนของอิไมด์เข้าทำคาร์บอนของแอลคิลเฮไลด์จากด้านหลัง แทนที่โบรไมด์ ผลิตภัณฑ์ N-แอลคิลพทาลิไมด์ไม่เหลือ N–H แล้ว
3. **ไฮดราซิโนลิซิส** ไฮดราซีนเข้าทำหมู่คาร์บอนิลหนึ่ง (การเติม–การกำจัด) แล้วเข้าทำอีกหมู่หนึ่งภายในโมเลกุล พทาลไฮดราไซด์วงหกเหลี่ยมถูกขับออก และเอมีนปฐมภูมิถูกปลดปล่อย

ทุกขั้นในแม่แบบได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ [เปิดใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/?template=gabriel-synthesis) เพื่อไล่ตามลูกศรทีละขั้น

## ตัวอย่างโจทย์

- **เบนซิลโบรไมด์ → เบนซิลเอมีน** ตัวอย่างในแม่แบบ
- **เอทิลโบรไมด์ → เอทิลเอมีน** ใช้เมทิลเฮไลด์หรือเฮไลด์ปฐมภูมิใดก็ได้
- **เอทิลโบรโมแอซีเทต → ไกลซีน** วิธี Gabriel–malonic แบบดัดแปลงใช้เตรียมกรด α-อะมิโน
- **ทำไม่ได้: แอนิลีน, tert-บิวทิลเอมีน** แอริลเฮไลด์ไม่เกิด SN2 ส่วนเฮไลด์ตติยภูมิจะเกิดการกำจัดแทน

## โจทย์ฝึกหัด JEE และ NEET

**ข้อ 1** เอมีนใดเตรียมด้วยการสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel ไม่ได้

1. เอทิลเอมีน
2. เบนซิลเอมีน
3. แอนิลีน
4. n-โพรพิลเอมีน

**แสดงเฉลย**

**แอนิลีน** — คลอโรเบนซีนไม่เกิด SN2 กับแอนไอออนของพทาลิไมด์

**ข้อ 2** ทำไมพทาลิไมด์จึงมีความเป็นกรด

**แสดงเฉลย**

**N–H อยู่ระหว่างหมู่ C=O สองหมู่ เบสคู่ควบจึงเสถียรด้วยเรโซแนนซ์** — pKa ≈ 8.3 ดังนั้น KOH ดึงโปรตอนได้สมบูรณ์

**ข้อ 3** ทำไมการสังเคราะห์ของ Gabriel จึงให้เฉพาะเอมีนปฐมภูมิ

**แสดงเฉลย**

**N-แอลคิลพทาลิไมด์ไม่มี N–H และไนโตรเจนไม่เป็นนิวคลีโอไฟล์ จึงไม่เกิดการแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลครั้งที่สอง** — ต่างจาก NH3 + R–X

**ข้อ 4** สารใดปลดปล่อยเอมีนภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**แสดงเฉลย**

**N2H4** — ไฮดราซิโนลิซิส (Ing–Manske) ให้เอมีนและพทาลไฮดราไซด์

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- พยายามเตรียมเอมีนอะโรมาติก ทั้งที่การแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลเป็น SN2
- ใช้เฮไลด์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิ: ทุติยภูมิเกิดปฏิกิริยาได้ไม่ดี ตติยภูมิเกิดการกำจัด
- ลืมขั้นตอนสุดท้ายในการปลดปล่อยเอมีน (ไฮดราซีนหรือการไฮโดรไลซิส)

## แก้ไขกลไกนี้ใน MolDraw

1. คลิก [**เปิดใน MolDraw**](https://www.moldraw.com/th/?template=gabriel-synthesis) ตัวแก้ไขจะเปิดพร้อมภาพทั้งหมดบนแคนวาส: ปฏิกิริยาโดยรวม แต่ละขั้นที่มีหมายเลข และประเด็นสำคัญ
2. ทุกอย่างเป็นโครงสร้างธรรมดา เปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือย้ายลูกศร แล้วลูกศรจะยังติดอยู่กับอะตอมของมัน
3. ดาวน์โหลดเป็น PNG, SVG หรือ PDF หรือคัดลอกไปใส่ในโน้ตหรือสไลด์ของคุณ
4. ภาพเดียวกันนี้อยู่ในตัวแก้ไขที่ **Templates → Schemes → Name reactions**

## คำถามและคำตอบ

### โพแทสเซียมพทาลิไมด์ทำปฏิกิริยากับแอลคิลเฮไลด์ได้ผลิตภัณฑ์อะไร

N-แอลคิลพทาลิไมด์ ซึ่งให้เอมีนปฐมภูมิหลังไฮดราซิโนลิซิสหรือการไฮโดรไลซิส

### ผลพลอยได้จากไฮดราซิโนลิซิสคืออะไร

พทาลไฮดราไซด์ (2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione)

### การสังเคราะห์ของ Gabriel เป็น SN1 หรือ SN2

SN2: เมทิลเฮไลด์และเฮไลด์ปฐมภูมิได้ผลดีที่สุด

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel: คู่มือปฏิกิริยา](https://www.moldraw.com/th/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [ปฏิกิริยา Hofmann bromamide](https://www.moldraw.com/th/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/th/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [ปฏิกิริยา Sandmeyer](https://www.moldraw.com/th/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [ปฏิกิริยาทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/reaction/) [บทความทั้งหมด](https://www.moldraw.com/th/blog/) [เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

อัปเดตล่าสุด: 18 ตุลาคม 2026