---
title: "ภาพฉาย Fischer: กฎ, R/S และ D/L ทีละขั้น | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/fischer-projection-guide.html
description: "วิธีอ่านและวาดภาพฉาย Fischer กำหนด R หรือ S จากภาพวาดโดยตรง แยก D กับ L ของน้ำตาลและกรดอะมิโน และแปลงภาพฉาย Fischer เป็นโครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประ"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# อธิบายภาพฉาย Fischer: กฎ, R/S, D/L และเครื่องมือแปลงฟรี

เผยแพร่: 19 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~7 นาที

![สูตรโครงสร้างแบบเส้นของ D-กลูโคสแบบโซ่เปิด พร้อมพันธะลิ่มทึบและลิ่มขีดที่ศูนย์กลางสเตอริโอทั้งสี่](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/fischer-projection-guide.webp)

D-กลูโคส (2R,3S,4R,5R) ตัวอย่างคลาสสิกของภาพฉาย Fischer

**คำตอบสั้น ๆ:** ในภาพฉาย Fischer ทุกจุดตัดคือคาร์บอน **พันธะแนวนอนชี้เข้าหาคุณ และพันธะแนวตั้งชี้ออกห่าง** หากต้องการหา R หรือ S ให้จัดลำดับหมู่ตามกฎ CIP แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3: หากหมู่ต่ำสุดอยู่แนวตั้ง ตามเข็มนาฬิกาคือ R หากอยู่แนวนอน ให้กลับคำตอบ D/L ดูจาก OH บนศูนย์กลางสเตอริโอที่ไกลจาก C=O ที่สุด (น้ำตาล) หรือ NH₂ บนคาร์บอน α (กรดอะมิโน): ขวาคือ D ซ้ายคือ L D-กลีเซอรัลดีไฮด์คือ (R) และ D-กลูโคสคือ (2R,3S,4R,5R) [เครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) ที่ใช้ฟรีทำทั้งหมดนี้และวาดโครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประให้

## ภาพฉาย Fischer แสดงอะไร

ภาพฉาย Fischer เป็นวิธีวาดแบบแบนสำหรับโมเลกุลที่มีศูนย์กลางสเตอริโอหลายตัวในสายโซ่ คิดค้นโดย Emil Fischer สำหรับน้ำตาล

- สายคาร์บอนเรียงจากบนลงล่าง โดยคาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุด (CHO หรือ COOH) อยู่ด้านบน
- แต่ละจุดตัดคือคาร์บอนที่เป็นศูนย์กลางสเตอริโอ
- **พันธะแนวนอนชี้เข้าหาคุณ** (เหมือนลิ่มทึบ) **พันธะแนวตั้งชี้ออกห่างจากคุณ** (เหมือนเส้นประ)

D-กลีเซอรัลดีไฮด์และ D-กลูโคส ในทั้งสอง OH บนศูนย์กลางสเตอริโอล่างสุดอยู่ทางขวา ทั้งคู่จึงเป็น D

### กฎสี่ข้อในการเคลื่อนย้ายภาพฉาย Fischer

| การเคลื่อนย้าย | ผลลัพธ์ |
| --- | --- |
| หมุน 180° ในระนาบหน้ากระดาษ | โมเลกุลเดิม |
| หมุน 90° | อิแนนทิโอเมอร์ (สำหรับศูนย์กลางสเตอริโอเดียว) |
| สลับสองหมู่บนคาร์บอนเดียวกัน | ศูนย์กลางนั้นกลับคอนฟิกูเรชัน (R ⇄ S) |
| สลับสองครั้งบนคาร์บอนเดียวกัน | ได้โมเลกุลเดิมอีกครั้ง |

## วิธีกำหนด R หรือ S จากภาพฉาย Fischer

1. จัดลำดับหมู่ทั้งสี่บนคาร์บอนตามกฎ CIP: เลขอะตอมสูงกว่ามาก่อน นับ C=O เป็น C ที่มีอะตอม O สองอะตอม
2. ลากเส้น 1 → 2 → 3 บนหน้ากระดาษ
3. หากหมู่ที่ 4 (มักเป็น H) อยู่บนพันธะแนวตั้ง แสดงว่าชี้ออกห่างจากคุณอยู่แล้ว: ตามเข็มนาฬิกา = R ทวนเข็มนาฬิกา = S
4. หากหมู่ที่ 4 อยู่บนพันธะแนวนอน แสดงว่าชี้เข้าหาคุณ: ให้กลับคำตอบ

ตัวอย่าง D-กลีเซอรัลดีไฮด์: OH (1) อยู่ขวา CHO (2) อยู่บน CH₂OH (3) อยู่ล่าง H (4) อยู่ซ้าย 1 → 2 → 3 ไปทางทวนเข็มนาฬิกา อ่านได้ S แต่ H อยู่แนวนอน คำตอบที่แท้จริงคือ **R**

## D และ L

D/L เปรียบเทียบโมเลกุลกับกลีเซอรัลดีไฮด์ วาดสายโซ่โดยให้คาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุดอยู่ด้านบน

- **น้ำตาล:** ดู OH บนศูนย์กลางสเตอริโอที่ไกลจาก C=O ที่สุด ขวา = D ซ้าย = L ในกลูโคสคือ C5
- **กรดอะมิโน:** วาง COOH ไว้ด้านบนและหมู่ข้างไว้ด้านล่าง NH₂ ทางซ้าย = L ทางขวา = D กรดอะมิโนในธรรมชาติเป็น L

D/L ไม่ใช่ R/S D-กลีเซอรัลดีไฮด์เป็น R, L-อะลานีนเป็น S แต่ L-ซิสเทอีนเป็น R เพราะหมู่ CH₂SH (อะตอม S) มีลำดับสูงกว่า COOH D/L ยังไม่ได้บอกเครื่องหมายของการหมุนระนาบแสง: D-ฟรักโทสหมุนระนาบแสงไปทางซ้าย

## วิธีใช้เครื่องมือแปลงภาพฉายฟิชเชอร์

1. เปิด[เครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html)
2. วาง SMILES ที่มี `@` หรือ `@@` ลงใน **จาก SMILES** แล้วกด **แปลง** หรือกดตัวอย่าง เช่น **D-กลูโคส** หรือ **L-อะลานีน**
3. หากต้องการสร้างเอง ให้เลือกหมู่บนและล่าง และหมู่ซ้ายและขวาของแต่ละแถว ใช้ **เพิ่มแถว** และ **ลบแถว** ได้สูงสุดห้าศูนย์กลางสเตอริโอ
4. อ่านภาพฉาย Fischer ข้าง **โครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประ (ซิกแซก)** การ์ดของแต่ละศูนย์กลางแสดงลำดับความสำคัญตาม CIP ตำแหน่งของแต่ละหมู่ และเหตุผลที่ศูนย์กลางนั้นเป็น R หรือ S
5. กด **หมุน 180°** **หมุน 90°** **ภาพในกระจก** หรือ ⇄ บนแถวเพื่อทดสอบกฎ
6. คัดลอก SMILES หรือกด **เปิดใน MolDraw** เพื่อแก้ไขและส่งออกโครงสร้าง

## ภาพฉาย Fischer เป็นแบบลิ่ม-เส้นประ (ซิกแซก)

ภาพฉาย Fischer แสดงคาร์บอนแต่ละตัวในแบบบดบัง โดยสายโซ่โค้งออกไปด้านหลังหน้ากระดาษ ส่วนภาพซิกแซกแสดงสายโซ่แบบเหลื่อมและแบนราบ วิธีแปลงด้วยมือ:

1. กำหนด R หรือ S ให้ทุกศูนย์กลางในภาพฉาย Fischer
2. วาดสายโซ่ซิกแซกโดยให้ C1 อยู่ทางซ้าย
3. ที่แต่ละศูนย์กลาง วางหมู่แทนที่บนลิ่มทึบหรือเส้นประให้ศูนย์กลางนั้นมีป้าย R หรือ S เหมือนเดิม

ตรวจสอบอย่างรวดเร็ว: สองหมู่ที่อยู่*ด้านเดียวกัน*ของภาพฉาย Fischer บนคาร์บอนที่ติดกันจะไปอยู่*คนละด้าน* (ลิ่มทึบหนึ่ง เส้นประหนึ่ง) ในภาพซิกแซก นี่คือเหตุผลที่กรดเมโซ-ทาร์ทาริกดูเป็น "anti" ในภาพซิกแซก

## ตัวอย่างโจทย์

### 1. L-อะลานีน

COOH อยู่บน CH₃ อยู่ล่าง NH₂ อยู่ซ้าย H อยู่ขวา NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4) 1 → 2 → 3 ตามเข็มนาฬิกา H อยู่แนวนอนจึงกลับคำตอบ: **(S)** NH₂ อยู่ทางซ้าย จึงเป็น L

### 2. D-อีริโทรสและ D-ทรีโอส

ทั้งคู่มี CHO ด้านบนและ OH ที่ C3 อยู่ทางขวา (D) อีริโทรสมี OH ที่ C2 อยู่ทางขวาด้วย: (2R,3R) ทรีโอสมีอยู่ทางซ้าย: (2S,3R) ทั้งสองเป็นไดแอสเทอริโอเมอร์กัน

### 3. กรดทาร์ทาริก

เมื่อหมู่ OH ทั้งสองอยู่ด้านเดียวกัน ระนาบกระจกแนวนอนจะตัดระหว่าง C2 กับ C3: **เมโซ** (2R,3S) เมื่อหมู่ OH อยู่คนละด้าน คุณจะได้รูปไครัล (R,R) และ (S,S)

### 4. L-ทรีโอนีน

COOH อยู่บน CH₃ อยู่ล่าง C2: NH₂ ทางซ้าย (L) C3: OH ทางขวา เครื่องมือให้ **(2S,3R)** ซึ่งเป็นกรดอะมิโนในธรรมชาติ

## ตารางสรุป

| โมเลกุล | รูปแบบ Fischer (บนลงล่าง) | คอนฟิกูเรชัน |
| --- | --- | --- |
| D-กลีเซอรัลดีไฮด์ | CHO; OH ขวา; CH₂OH | (R), D |
| L-อะลานีน | COOH; NH₂ ซ้าย; CH₃ | (S), L |
| D-อีริโทรส | CHO; OH ขวา, ขวา; CH₂OH | (2R,3R) |
| D-ทรีโอส | CHO; OH ซ้าย, ขวา; CH₂OH | (2S,3R) |
| D-กลูโคส | CHO; OH ขวา, ซ้าย, ขวา, ขวา; CH₂OH | (2R,3S,4R,5R) |
| กรดเมโซ-ทาร์ทาริก | COOH; OH ขวา, ขวา; COOH | (2R,3S), ไม่เป็นไครัล |

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- หมุนภาพฉาย Fischer 90° ซึ่งจะได้อิแนนทิโอเมอร์
- ลืมกลับคำตอบเมื่อ H อยู่แนวนอน
- อ่าน D/L ที่ C2 ของน้ำตาล ต้องใช้ศูนย์กลางสเตอริโอที่ไกลจาก C=O ที่สุด
- คิดว่า D หมายถึง R หรือ (+) D/L, R/S และ +/− เป็นสามเรื่องที่ต่างกัน
- คัดลอกด้านของ Fischer ไปใส่ภาพซิกแซกตรง ๆ ให้ตรวจ R/S ของแต่ละศูนย์กลางแทน

## เคล็ดลับการสอบ

- **JEE และ NEET:** ฝึกหา R/S ของกลูโคส ฟรักโทส และกรดอะมิโนที่วาดเป็นภาพฉาย Fischer และสังเกตรูปเมโซจากเส้นกระจกแนวนอน
- **AP และ A-level:** รู้ว่าพันธะแนวนอนชี้เข้าหาผู้ดู และกรดอะมิโนในธรรมชาติเป็น L
- **เคมีอินทรีย์และชีวเคมีระดับมหาวิทยาลัย:** เชื่อมโยงภาพฉาย Fischer กับภาพฉาย Haworth: หมู่ที่อยู่ทางขวาในภาพฉาย Fischer จะชี้ลงในวงของ Haworth
- เมื่อไม่แน่ใจ ให้สลับหมู่จน H อยู่แนวตั้ง อ่านคำตอบ แล้วนับจำนวนครั้งที่สลับ: จำนวนคี่จะกลับคำตอบ

## คำถามและคำตอบ

### เส้นแนวนอนและแนวตั้งในภาพฉาย Fischer หมายถึงอะไร

เส้นแนวนอนคือพันธะที่ชี้เข้าหาผู้ดู เส้นแนวตั้งคือพันธะที่ชี้ออกห่างจากผู้ดู แต่ละจุดตัดคืออะตอมคาร์บอน

### หา R และ S จากภาพฉาย Fischer ได้อย่างไร

จัดลำดับหมู่ตามกฎ CIP แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3 หากหมู่ที่มีลำดับต่ำสุดอยู่บนเส้นแนวตั้ง ตามเข็มนาฬิกาคือ R หากอยู่บนเส้นแนวนอน ให้กลับผลลัพธ์

### หมุนภาพฉาย Fischer ได้หรือไม่

หมุนได้เพียง 180° ในระนาบของหน้ากระดาษ การหมุน 90° หรือการพลิกภาพวาดจะได้สเตอริโอไอโซเมอร์อีกตัว

### จะบอกได้อย่างไรว่าน้ำตาลเป็น D หรือ L

วาดโดยให้ C=O อยู่ด้านบน แล้วดู OH บนศูนย์กลางสเตอริโอที่อยู่ไกลจาก C=O ที่สุด OH อยู่ทางขวาหมายถึง D อยู่ทางซ้ายหมายถึง L

### น้ำตาล D เป็น R เสมอหรือไม่

ไม่ D และ L เปรียบเทียบโมเลกุลกับกลีเซอรัลดีไฮด์ ส่วน R และ S มาจากลำดับความสำคัญตาม CIP ที่แต่ละศูนย์กลาง D-กลูโคสคือ (2R,3S,4R,5R) จึงมีศูนย์กลาง S อยู่ด้วย

### จะสังเกตสารประกอบเมโซในภาพฉาย Fischer ได้อย่างไร

มองหาเส้นกระจกแนวนอนที่ทำให้ครึ่งบนเป็นภาพในกระจกของครึ่งล่าง กรดเมโซ-ทาร์ทาริกที่มีหมู่ OH ทั้งสองอยู่ทางขวาเป็นตัวอย่าง

## เครื่องมือและคู่มือที่เกี่ยวข้อง

### เครื่องมือที่เกี่ยวข้อง

[เครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [เครื่องไล่หาสเตอริโอไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [เครื่องวาดคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉายนิวแมน](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [เครื่องสร้างไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/isomer-generator.html) [โปรแกรมดูแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html)

### คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[คู่มือสเตอริโอไอโซเมอร์และสารประกอบเมโซ](https://www.moldraw.com/th/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [คู่มือคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉาย Newman](https://www.moldraw.com/th/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html) [วิธีวาดพันธะลิ่มทึบและลิ่มขีด](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [คู่มือสัญกรณ์ SMILES (@ และ @@)](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html) [หมู่จุดแบบ 3 มิติ](https://www.moldraw.com/th/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [เครื่องมือเคมีฟรีทั้งหมดของ MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026